Preparatyka organiczna

Arthur Israel Vogel

Получить доступ

Купить эту книгу

ISBN/ISSN:

978-83-01-19953-1

DOI:

Издательство:

Wydawnictwo Naukowe PWN

Год публикации:

2018

Количество страниц:

1524

XML:ISBN/ISSN:

ONIX MARC21

Bibliografia:

Vogel, Arthur Israel. Preparatyka organiczna. Red. . Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2018, 1524 s. ISBN 978-83-01-19953-1

Bibliografia refWorks:

RT Book, Whole

SR Electronic(1)

A1 Vogel, A.I.

T1 Preparatyka organiczna

PB Wydawnictwo Naukowe PWN

PP Warszawa

YR 2018

SN 978-83-01-19953-1

Bibliografia BibTex:

@Book{ 201719, author = "Vogel, Arthur Israel", editor = "", title = "Preparatyka organiczna", publisher = "Wydawnictwo Naukowe PWN", year = "2018", address = "Warszawa", isbn = "978-83-01-19953-1" }

Bibliografia endNote:

TY - BOOK

AU - Vogel, Arthur Israel

ED -

TI - Preparatyka organiczna

PB - Wydawnictwo Naukowe PWN

CY - Warszawa

PY - 2018

SN - 978-83-01-19953-1

ER -

Библиографическое описание Интернет-ресурсов (standard APA):

Vogel, Arthur Israel. Preparatyka organiczna [база данных онлайн] Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2018 [доступ: 19 05 2024]. Доступ в Ibuk Libra: https://libra.ibuk.pl/reader/preparatyka-organiczna-arthur-israel-vogel-201719.

synteza organiczna, Technika laboratoryjna, związki aromatyczne, związki heterocykliczne, analiza jakościowa, metody, metody spektroskopowe, interpretacja widm, widmo elektromagnetyczne, rozpuszczalniki, odczynniki, związki alifatyczne, tabele pochodnych

Znakomity, od lat uznawany za najlepsze źródło wiedzy podręcznik z zakresu współczesnej preparatywnej chemii organicznej. Obecne, trzecie uzupełnione i unowocześnione wydanie zostało oparte na tłumaczeniu piątego wydania angielskiego. Publikacja z...

более

ISBN/ISSN:

978-83-01-19953-1

DOI:

Издательство:

Wydawnictwo Naukowe PWN

Год публикации:

2018

Количество страниц:

1524

XML:ISBN/ISSN:

ONIX MARC21

Przedmowa do piątego wydania angielskiego18
Przedmowa do pierwszego wydania angielskiego22
Podziękowania26
1.1. WSTĘP30
Rozdział 1. Synteza organiczna30
1.2. STRUKTURA CZĄSTECZKI DOCELOWEJ31
1.3. MECHANIZM REAKCJI A METODOLOGIA SYNTEZY40
1.4. MECHANIZM REAKCJI A STRATEGIA SYNTEZY48
1.5. WNIOSKI53
BIBLIOGRAFIA54
2.1. OGÓLNE ZASADY BEZPIECZNEJ PRACY W LABORATORIUM CHEMII ORGANICZNEJ56
Rozdział 2. Technika laboratoryjna56
2.2. PLANOWANIE DOŚWIADCZEŃ I OPISYWANIE WYNIKÓW61
2.3. NIEBEZPIECZEŃSTWA ZWIĄZANE Z PRACĄ W LABORATORIUM CHEMII ORGANICZNEJ65
2.3.1. Wstęp65
2.3.2. Niebezpieczeństwo wybuchu i pożaru66
2.3.3. Reaktywne odczynniki nieorganiczne73
2.3.4. Zagrożenia związane z odczynnikami toksycznymi75
2.3.5. Bezpieczne użytkowanie urządzeń elektrycznych83
2.4. WYMIENNE SZKLANE POŁĄCZENIA SZLIFOWE84
APARATURA I TECHNIKA PRACY84
2.3.6. Promieniowanie nadfioletowe84
2.5. RODZAJE POŁĄCZEŃ SZLIFOWYCH87
2.6. ZASADY UŻYTKOWANIA SZKLANYCH POŁĄCZEŃ SZLIFOWYCH88
2.7. APARATURA SZLIFOWA POWSZECHNIE UŻYWANA W LABORATORIUM PREPARATYKI ORGANICZNEJ90
2.8. INNE RODZAJE POŁĄCZEŃ WYMIENNYCH I KRANÓW95
2.9. KORKI ZWYKŁE I GUMOWE96
2.10. CIĘCIE I ZGINANIE RUREK SZKLANYCH97
2.11. PODSTAWOWA APARATURA LABORATORYJNA98
2.12. CHŁODZENIE MIESZANIN REAKCYJNYCH102
2.13. OGRZEWANIE MIESZANIN REAKCYJNYCH103
2.14. MIESZANIE MECHANICZNE107
2.15. TYPOWE ZESTAWY APARATURY SZKLANEJ Z POŁĄCZENIAMI SZLIFOWYMI POWSZECHNIE UŻYWANE W PREPARATYCE ORGANICZNEJ112
2.16. ZABEZPIECZANIE REAKCJI POZOSTAWIANYCH BEZ DOZORU118
2.17. APARATURA DO SPECJALNYCH TECHNIK REAKCYJNYCH119
2.17.1. Uwodornianie katalityczne119
2.17.2. Reakcje pod zwiększonym ciśnieniem129
2.17.3. Niekatalizowane i katalizowane reakcje w fazie gazowej131
2.17.4. Ozonoliza135
2.17.5. Fotochemia organiczna138
2.17.6. Syntezy elektrolityczne (anodowe) (reakcja Kolbógo)146
2.17.7. Reakcje w ciekłym amoniaku148
2.17.8. Reakcje z udziałem związków wrażliwych na działanie powietrza152
2.18. ROZWAŻANIA OGÓLNE163
METODY WYODRĘBNIANIA I OCZYSZCZANIA PRODUKTÓW REAKCJI163
2.19. TECHNIKI SĄCZENIA165
2.20. KRYSTALIZACJA167
2.21. TECHNIKI SUBLIMACJI - SUSZENIE METODĄ ZAMRAŻANIA184
2.22. EKSTRAKCJA ROZPUSZCZALNIKAMI187
2.23. SUSZENIE CIEKŁYCH ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH LUB ICH ROZTWORÓW W ROZPUSZCZALNIKACH ORGANICZNYCH196
2.24. DESTYLACJA POD CIŚNIENIEM ATMOSFERYCZNYM200
2.25. DESTYLACJA Z PARĄ WODNĄ202
2.26. DESTYLACJA FRAKCYJNA POD CIŚNIENIEM ATMOSFERYCZNYM204
2.27. DESTYLACJA POD ZMNIEJSZONYM CIŚNIENIEM (DESTYLACJA PRÓŻNIOWA)211
2.28. DESTYLACJA W WYSOKIEJ PRÓŻNI - DESTYLACJA MOLEKULARNA216
2.29. POMPY PRÓŻNIOWE221
2.30. MANOMETRY I MANOSTATY223
2.31. CHROMATOGRAFIA226
2.32. PRZECHOWYWANIE PRÓBEK263
2.33. OZNACZANIE TEMPERATURY TOPNIENIA - TEMPERATURA TOPNIENIA MIESZANIN264
OZNACZANIE STAŁYCH FIZYCZNYCH264
2.34. OZNACZANIE TEMPERATURY WRZENIA270
2.35. OZNACZANIE MASY CZĄSTECZKOWEJ271
2.36. OZNACZANIE SKRĘCALNOŚCI OPTYCZNEJ273
2.37. OZNACZANIE WSPÓŁCZYNNIKA ZAŁAMANIA ŚWIATŁA277
BIBLIOGRAFIA278
Rozdział 3. Metody spektroskopowe I interpretacja widm282
Wstęp282
Widmo elektromagnetyczne - jednostki283
3.1. SPEKTROSKOPIA W PODCZERWIENI (IR)284
Charakterystyka spektrofotometrów IR286
Pomiar widm w podczerwieni287
Przygotowywanie próbek288
Cechy widma w podczerwieni294
Interpretacja widm w podczerwieni296
Charakterystyczne częstotliwości grup298
3.2. SPEKTROSKOPIA MAGNETYCZNEGO REZONANSU JĄDROWEGO (NMR)328
Cechy widm magnetycznego rezonansu jądrowego330
Przesunięcie chemiczne334
Rozszczepienia spinowo-spinowe345
Protony związane z heteroatomami - protony wymienne354
Upraszczanie widm H NMR357
Dodatkowe informacje uzyskiwane z widm I3C NMR362
Interpretacja widm H NMR362
3.3. SPEKTROMETRIA MAS (MS)364
Widmo mas365
Widma mas poszczególnych klas związków organicznych375
Wygląd widma mas 345 Interpretacja widm mas375
3.4. SPEKTROSKOPIA W NADFIOLECIE I ŚWIETLE WIDZIALNYM (UV-VIS)385
Cechy spektrofotometrów do pomiaru widm UV-VIS386
Pomiar widm UV-VIS386
Prawa absorpcji promieniowania387
Kuwety optyczne i sposób obchodzenia się z nimi388
Przygotowanie roztworu388
Rozpuszczalniki stosowane w spektroskopii UV388
Cechy widm UV-VIS389
BIBLIOGRAFIA394
4.1. OCZYSZCZANIE POWSZECHNIE UŻYWANYCH ROZPUSZCZALNIKÓW ORGANICZNYCH397
Rozdział 4. Rozpuszczalniki i odczynniki397
Nasycone węglowodory alifatyczne399
Węglowodory aromatyczne400
Halogenopochodne węglowodorów401
Alkohole alifatyczne403
Etery407
Ketony 382 Estry412
Rozpuszczalniki zawierające azot413
Rozpuszczalniki zawierające siarkę415
4.2. OTRZYMYWANIE I OCZYSZCZANIE ODCZYNNIKÓW416
Rozpuszczalniki zawierające fosfor416
BIBLIOGRAFIA474
5.1. ALKANY476
Rozdział 5. Związki alifatyczne476
Budowa476
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych477
5.1.1. Katalityczne uwodornienie i chemiczna redukcja alkenów478
Właściwości spektroskopowe478
5.1.2. Hydroliza halogenków alkilomagnezu. Wodorołiza halogenków oraz metano- i p-toluenosulfonianów alkilowych480
5.1.3. Redukcja aldehydów i ketonów481
5.1.4. Reakcje sprzęgania483
5.2. ALKENY490
Budowa490
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych491
Właściwości spektroskopowe491
5.2.1. Procesy 1,2-eliminacji (β-eliminacja)492
5.2.2. Częściowe uwodornienie alkinów498
5.2.3. Reakcja Wittiga i reakcje jej pokrewne500
5.2.4. Wybrane przegrupowania alkinów do allenów509
5.3. ALKINY512
Budowa512
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych512
5.3.1. Dehydrohalogenacja wicynalnych i geminalnych dihalogenopochodnych513
Właściwości spektroskopowe513
5.3.2. Utlenianie dihydrazonów 1,2-diketonów516
5.3.3. Alkilowanie alkinów terminalnych517
5.3.4. Reakcje sprzęgania prowadzące do diynów519
5.4. ALKOHOLE ALIFATYCZNE521
Budowa521
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych522
Właściwości spektroskopowe523
5.4.1. Redukcja aldehydów, ketonów i estrów524
5.4.2. Reakcje związków karbonylowych z odczynnikami metaloorganicznymi536
5.4.3. Borowodorowanie-utlenianie alkenów545
5.4.4. Oksyrtęciowanie alkenów549
5.4.5. Hydroksylowanie alkenów550
5.4.6. Wybrane metody zabezpieczania grup hydroksylowych553
5.5. HALOGENKI ALIFATYCZNE556
Budowa556
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych557
5.5.1. Otrzymywanie chlorków alkilowych z alkoholi558
Właściwości spektroskopowe558
5.5.2. Otrzymywanie bromków alkilowych z alkoholi562
5.5.3. Otrzymywanie jodków alkilowych z alkoholi568
5.5.4. Reakcje wzajemnej wymiany halogenu573
5.5.5. Reakcje podstawienia grupy metanosulfonianowej575
5.5.6. Reakcje podstawienia z udziałem grupy aminowej576
5.5.7. Addycja halogenowodorów lub halogenów do alkenów577
5.5.8. Podstawienie reaktywnych allilowych atomów wodoru atomami bromu580
5.6. ETERY ALIFATYCZNE582
Budowa582
5.6.1. Otrzymywanie eterów z alkoholi w środowisku kwaśnym583
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych583
Właściwości spektroskopowe583
5.6.2. Reakq'e alkoholi z halogenopochodnymi w środowisku zasadowym585
5.7. ALDEHYDY ALIFATYCZNE587
Budowa587
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych588
5.7.1. Kontrolowane utlenianie lub odwodornianie alkoholi pierwszorzędowych589
Właściwości spektroskopowe589
5.7.2. Oksydatywne rozszczepienie 1,2-dioli592
5.7.3. Ozonoliza odpowiednio podstawionych alkenów594
5.7.4. Redukcja nitryli, kwasów karboksylowych i chlorków kwasowych596
5.7.5. Metody wykorzystujące halogenie alkilowe598
5.7.6. Hydroliza i dekarboksylacja α/β-epoksyestrów (estrów glicydowych)599
5.7.7. Oksydatywna hydroliza nitronianów wywodzących się z pierwszorzędowych nitroalkanów601
5.7.8. Metody wykorzystujące alkilowanie łańcucha węglowego602
5.8. KETONY ALIFATYCZNE606
Budowa606
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych607
5.8.1. Utlenianie alkoholi drugorzędowych608
Właściwości spektroskopowe608
5.8.2. Hydratacja alkinów613
5.8.3. Termiczna dekarboksylacja kwasów katalizowana tlenkami metali613
5.8.4. Reakcje związków metaloorganicznych z chlorkami kwasów karboksylowych i N,N-dimetylokarboksyamidami617
5.8.5. Hydroliza i dekarboksylacja β-ketoestrów oraz hydroliza β-diketonów620
5.8.6. Katalizowane kwasami przegrupowanie 1,2-dioli623
5.8.7. Oksydatywna hydroliza nitronianów wywodzących się z drugorzędowych nitroalkanów624
5.8.8. Niektóre sposoby zabezpieczania grupy karbonylowej624
5.9. ZWIĄZKI DIKARBONYLOWE626
Budowa626
5.9.1. Związki 1,2-dikarbonylowe628
5.9.2. Związki 1,3-dikarbonylowe632
5.9.3. Związki 1,4-dikarbonyIowe635
5.10. WĘGLOWODANY638
5.10.1. Przekształcenia węglowodanów642
Budowa642
5.10.2. Przekształcenia węglowodanów644
5.10.3. Przekształcenia węglowodanów651
5.10.4. Przekształcenia węglowodanów657
5.10.5. Przekształcenia węglowodanów659
5.11. ALIFATYCZNE KWASY KARBOKSYLOWE663
Budowa663
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych664
Właściwości spektroskopowe665
5.11.1. Metody polegające na utlenianiu666
5.11.2. Hydroliza cyjanków alkilowych669
5.11.3. Karboksylacja związków Grignarda672
5.11.4. Metoda Arndta—Eisterta673
5.11.5. Sprzęganie elektrolityczne (anodowe)676
5.11.6. Metody wykorzystujące malonian dietylu679
5.11.7. Syntezy optycznie czynnych kwasów karboksylowych686
5.11.8. Wybrane metody zabezpieczania grup karboksylowych688
5.12. POCHODNE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH689
Budowa689
5.12.1. Halogenki acylowe690
Podsumowanie strategii retrosyntetycznych690
Właściwości spektroskopowe690
5.12.2. Bezwodniki kwasowe692
5.12.3. Estry694
5.12.4. Amidy kwasowe706
5.13. NILTRYLE ALIFATYCZNE709
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych709
5.13.1. Podstawienie halogenu jonem cyjankowym w halogenkach alkilowych710
5.13.2. Reakcja jonów cyjankowych z arenosulfonylohydrazonami710
Właściwości spektroskopowe710
5.13.3. Odwodnienie amidów i aldoksymów714
5.13.4. Reakcje cyjanoetylowania i a-alkilowania nitryli715
5.14. PODSTAWIONE KWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE718
5.14.1. Halogenokwasy718
Budowa718
Właściwości spektroskopowe718
5.14.2. Hydroksykwasy i laktony723
5.14.3. Ketokwasy i ich estry733
5.14.4. Aminokwasy i peptydy743
5.15. NITROALKANY760
Budowa760
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych760
5.15.1. Podstawienie halogenu w halogenkach alkilowych jonem azotanowym(III) (azotynowym)761
Właściwości spektroskopowe761
5.15.2. Utlenianie oksymów i amin762
5.15.3. C-Alkilowanie nitroalkanów i inne metody otrzymywania ich homologów764
5.16. AMINY ALIFATYCZNE766
Budowa766
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych767
5.16.1. Redukcja azydków, cyjanków i amidów alkilowych768
Właściwości spektroskopowe768
5.16.2. Redukcja nitrozwiązków i oksymów771
5.16.3. Redukcyjne alkilowanie amoniaku i amin773
5.16.4. Alkilowanie amoniaku i jego pochodnych775
5.16.5. Otrzymywanie imin i enamin778
5.16.6. Przegrupowanie cząsteczkowe Hofmanna779
5.16.7. Metody zabezpieczania grup aminowych i iminowych780
5.17. ALIFATYCZNE ZWIĄZKI SIARKI782
Budowa782
5.17.1. Tiole i tioacetale783
Właściwości spektroskopowe783
5.17.2. Sulfldy dialkilowe (tioetery) i sole trialkilosulfoniowe785
5.17.3. Sulfotlenki i sulfony787
5.17.4. Ditiokarboniany 0,S-dialkilowe (ksantogeniany)788
5.18. ZWIĄZKI NIENASYCONE790
5.18.1. Alkohole nienasycone790
5.18.2. Nienasycone związki karbonylowe794
5.18.3. Nienasycone kwasy i estry799
5.19. ROZDZIAŁ MIESZANIN RACEMICZNYCH804
BIBLIOGRAFIA811
6.1. WĘGLOWODORY AROMATYCZNE818
Rozdział 6. Związki aromatyczne818
Budowa818
Właściwości spektroskopowe819
6.1.1. Alkilobenzeny820
6.1.2. Di-i triarylometany826
6.1.3. Układy bifenylowe829
6.1.4. Skondensowane układy policykliczne832
6.1.5. Wybrane układy niebenzenowe840
6.2. NITROZWIĄZKI AROMATYCZNE843
6.2.1. Bezpośrednie nitrowanie844
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych844
Właściwości spektroskopowe844
6.2.2. Utlenianie amin851
6.2.3. Wymiana grupy diazoniowej na grupę nitrową851
6.3. AROMATYCZNE ZWIĄZKI HALOGENOWE852
Budowa852
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych852
6.3.1. Bezpośrednie halogenowanie853
Właściwości spektroskopowe853
6.3.2. Chlorometylowanie859
6.3.3. Wymiana grupy diazoniowej na halogen860
6.3.4. Wymiana grupy hydroksylowej na halogen861
6.3.5. Syntezy związków jodu na wyższych stopniach utlenienia862
6.4. AROMATYCZNE KWASY SULFONOWE I ICH POCHODNE866
Budowa866
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych866
6.4.1. Bezpośrednie sulfonowanie867
Właściwości spektroskopowe867
6.4.2. Otrzymywanie chlorków arenosulfonowych871
6.4.3. Otrzymywanie arenosulfonoamidów873
6.4.4. Otrzymywanie estrów kwasów arenosulfonowych880
6.4.5. Produkty redukcji chlorków arenosulfonylowych881
6.5. AMINY AROMATYCZNE882
Budowa882
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych883
6.5.1. Redukcja nitrozwiązków884
Właściwości spektroskopowe884
6.5.2. Przegrupowanie cząsteczkowe Hofmanna891
6.5.3. Wymiana halogenu na grupę aminową894
6.5.4. Wymiana grupy hydroksylowej w fenolach na grupę aminową894
6.5.5. Otrzymywanie amin drugo- i trzeciorzędowych metodą alkilowania i reduktywnego alkilowania895
6.6. PRODUKTY PODSTAWIENIA AMIN AROMATYCZNYCH900
6.5.6. Wybrane metody zabezpieczania grupy aminowej i iminowej900
6.6.1. Produkty podstawienia w pierścieniu aromatycznym900
6.6.2. Acylowe pochodne amin i produkty ich podstawienia910
6.7. OTRZYMYWANIE SOLI DIAZONIOWYCH I ICH ZASTOSOWANIE914
6.7.1. Reakcje wymiany grupy diazoniowej916
6.7.2. Reakcje sprzęgania939
6.8. RÓŻNE ZWIĄZKI AROMATYCZNE ZAWIERAJĄCE AZOT946
6.8.1. Produkty pośrednie powstające podczas redukcji nitrozwiązków946
6.8.2. Arylohydrazyny951
6.8.3. Arylomoczniki i związki pokrewne956
6.9. FENOLE I ETERY FENYLOWE960
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych960
Właściwości spektroskopowe961
6.9.1. Metody wprowadzania grupy hydroksylowej do pierścienia aromatycznego962
6.9.2. Reakcje substytucji fenoli967
6.9.3. Otrzymywanie eterów fenylowych976
6.9.4. Niektóre metody zabezpieczania grupy hydroksylowej w fenolach980
6.10. ALDEHYDY AROMATYCZNE981
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych981
Właściwości spektroskopowe981
6.10.1. Formylowanie pierścienia aromatycznego982
6.10.2. Reakcje modyfikacji podstawników pierścienia aromatycznego990
6.11. KETONY AROMATYCZNE I CHINONY996
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych ketonów aromatycznych996
Właściwości spektroskopowe996
6.11.1. Reakcja acylowania metodą Friedla—Craftsa997
6.11.2. Otrzymywanie ketonów aromatycznych z pochodnych kwasów karboksylowych1009
6.11.3. Chinony1010
6.12. NIEKTÓRE REAKCJE AROMATYCZNYCH ZWIĄZKÓW KARBONYLOWYCH1018
6.12.1. Reakcja Cannizzaro1018
6.12.2. Reakcja Claisena-Schmidta i reakcje pokrewne1022
6.12.3. Reakcja Perkina i reakcja Doebnera1026
6.12.4. Otrzymywanie difenylopolienów1031
6.12.5. Kondensacja benzoinowa1033
6.12.6. Otrzymywanie oksymów1037
6.12.7. Niektóre reakcje ketonów alkilowo-arylowych1040
6.13. AROMATYCZNE KWASY KARBOKSYLOWE1046
6.12.8. Niektóre metody zabezpieczania aromatycznej grupy karbonylowej1046
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych1046
6.13.1. Metody oparte na utlenianiu1047
Właściwości spektroskopowe1047
6.13.2. Hydroliza nitryli1053
6.13.3. Karboksylowanie pierścienia aromatycznego1057
6.13.4. Nitrowanie aromatycznych kwasów karboksylowych i estrów1061
6.14. POCHODNE AROMATYCZNYCH KWASÓW KARBOKSYLOWYCH1063
6.13.5. Niektóre metody zabezpieczania grupy karboksylowej1063
6.14.1. Halogenki kwasowe1063
Właściwości spektroskopowe1063
6.14.2. Bezwodniki kwasowe1065
6.14.3. Estry1066
6.14.4. Amidy kwasowe1070
6.15. NITRYLE AROMATYCZNE1071
Podsumowanie metod syntezy i strategii retrosyntetycznych1071
6.15.1. Reakcja Sandmeyera1072
6.15.2. Wymiana halogenu na grupę cyjankową w halogenkach arylowych1072
6.15.3. Odwodnienie amidów i aldoksymów1073
BIBLIOGRAFIA1075
7.1. WEWNĄTRZCZĄSTECZKOWE PODSTAWIENIE NUKLEOFILOWE1078
Rozdział 7. Wybrane związki alicykliczne1078
7.2. WEWNĄTRZCZĄSTECZKOWA ADDYCJA KARBOANIONU DO GRUPY KARBONYLOWEJ1084
7.3. INSERCJA1098
7.4. POWIĘKSZANIE I ZMNIEJSZANIE PIERŚCIENIA1102
7.5. REDUKCJA ZWIĄZKÓW AROMATYCZNYCH1106
7.6. CYKLOADDYCJA1109
BIBLIOGRAFIA1117
8.1. TRÓJCZLONOWE ZWIĄZKI HETEROCYKLICZNE1119
Rozdział 8. Wybrane związki heterocykliczne1119
8.1.1. Wewnątrzcząsteczkowa cyklizacja związków 1,2-dwufunkcyjnych1120
8.1.2. Insercja grupy metylenowej w podwójne wiązanie wegiel-heteroatom1123
8.1.3. Insercja heteroatomu w podwójne wiązanie wegiel-węgiel1125
8.1.4. Wymiana heteroatomu1129
8.2. CZTEROCZŁONOWE ZWIĄZKI HETEROCYKLICZNE1130
8.2.1. Reakcje cyklizacji1130
8.2.2. Reakcje cykloaddycji1133
8.3. PIĘCIOCZLONOWE ZWIĄZKI HETEROCYKLICZNE1136
8.3.1. Synteza piroli, furanów, tiofenów i pirazolonów ze związków dikarbonylowych1138
8.3.2. Synteza hydantoin z mocznika oraz tiazoli z tiomocznika lub tioamidów1144
8.3.3. Synteza oksazolonów (i azalaktonów) z a-aminokwasów1147
8.3.4. Synteza indoli, benzofuranów i benzotiofenów1149
8.3.5. Synteza benzimidazoli oraz benzotriazolu z o-fenylenodiaminy1154
8.4. SZEŚCIOCZLONOWE ZWIĄZKI HETEROCYKLICZNE1156
8.4.1. Pochodne pirydyny i sole piryliowe1157
8.4.2. Pirony i pirydony1164
8.4.3. Kwas barbiturowy i barbiturany1166
8.4.4. Chinoliny, izochinoliny i chinoksaliny1172
8.4.5. Pochodne kumaryny i pochodne chromonu (benzo-4-pironu)1182
BIBLIOGRAFIA1186
Rozdział 9. Badanie i charakterystyka związków organicznych (analiza jakościowa)1188
9.1. OZNACZANIE STAŁYCH FIZYCZNYCH1189
9.2. BADANIE ROZPUSZCZALNOŚCI1190
9.3. WYKRYWANIE PIERWIASTKÓW1196
9.4. DANE SPEKTROSKOPOWE1202
9.5. WYKRYWANIE GRUP FUNKCYJNYCH1203
9.5.1. Związki o charakterze kwasowym1203
9.5.2. Związki o charakterze zasadowym1207
9.5.3. Związki obojętne1210
9.6. OTRZYMYWANIE POCHODNYCH1226
9.6.1. Nasycone węglowodory alifatyczne1227
9.6.2. Nienasycone węglowodory alifatyczne1229
9.6.3. Węglowodory aromatyczne1230
9.6.4. Alkohole i alkohole polihydroksylowe1233
9.6.5. Węglowodany1237
9.6.6. Fenole1240
9.6.7. Enole1244
9.6.8. Halogenki alifatyczne1244
9.6.9. Halogenki aromatyczne1246
9.6.10. Etery alifatyczne1247
9.6.11. Etery aromatyczne1248
9.6.12. Acetale1250
9.6.13. Aldehydy i ketony1250
9.6.14. Chinony1253
9.6.15. Kwasy karboksylowe1254
9.6.16. Chlorki i bezwodniki kwasów karboksylowych1258
9.6.17. Estry1259
9.6.18. Amidy pierwszorzędowe1263
9.6.19. Podstawione amidy1264
9.6.20. Nitryle1265
9.6.21. Aminy pierwszorzędowe i drugorzędowe1267
9.6.22. Aminy trzeciorzędowe1271
9.6.23. a-Aminokwasy1273
9.6.24. Nitrozwiązki1275
9.6.25. Tiole1276
9.6.26. Kwasy sulfonowe1278
9.6.27. Sulfonoamidy1280
9.7. ROZDZIELANIE MIESZANIN ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH1281
9.7.1. Wprowadzenie1281
9.7.2. Wstępne badanie mieszaniny1284
9.7.3. Rozdzielanie mieszanin nierozpuszczalnych w wodzie1286
9.7.4. Rozdzielanie mieszanin rozpuszczalnych w wodzie1288
Rozdział 10. Stałe fizyczne związków organicznych1293
Tabele pochodnych1293
Spis tabel1294
DODATKI1390
1. LITERATURA Z ZAKRESU CHEMII ORGANICZNEJ1392
2. SPEKTROSKOPIA W PODCZERWIENI. TABELE KORELACYJNE1404
3. SPEKTROSKOPIA MAGNETYCZNEGO REZONANSU JĄDROWEGO. TABELE KORELACYJNE1415
4. SPEKTROMETRIA MAS. TABELE KORELACYJNE1426
5. CHARAKTERYSTYKA POPULARNYCH ROZPUSZCZALNIKÓW I SYMBOLE ZAGROŻEŃ1433
6. POPULARNE SYNTONY I ICH EKWIWALENTY SYNTETYCZNE1438
7. PRODUCENCI I DOSTAWCY WYPOSAŻENIA LABORATORYJNEGO I CHEMIKALIÓW1442
Masy atomowe1445
Skróty1446
Odsyłacze do danych w różnych częściach książki1448
Skorowidz1450