Współczesna synteza organiczna

Jacek Gawroński, Krystyna Gawrońska, Karol Kacprzak, Marcin Kwit

Uzyskaj dostęp

Zakup książkę

ISBN/ISSN:

978-83-011-4138-7

DOI:

Wydawnictwo:

Wydawnictwo Naukowe PWN

Rok wydania:

2004

Liczba stron:

469

XML:ISBN/ISSN:

ONIX MARC21

Bibliografia:

Gawroński, Jacek; Gawrońska, Krystyna; Kacprzak, Karol; Kwit, Marcin. Współczesna synteza organiczna. Red. . Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2004, 469 s. ISBN 978-83-011-4138-7

Bibliografia refWorks:

RT Book, Whole

SR Electronic(1)

A1 Gawroński, J.

A1 Gawrońska, K.

A1 Kacprzak, K.

A1 Kwit, M.

T1 Współczesna synteza organiczna

PB Wydawnictwo Naukowe PWN

PP Warszawa

YR 2004

SN 978-83-011-4138-7

Bibliografia BibTex:

@Book{ 141, author = "Gawroński, Jacek and Gawrońska, Krystyna and Kacprzak, Karol and Kwit, Marcin", editor = "", title = "Współczesna synteza organiczna", publisher = "Wydawnictwo Naukowe PWN", year = "2004", address = "Warszawa", isbn = "978-83-011-4138-7" }

Bibliografia endNote:

TY - BOOK

AU - Gawroński, Jacek

AU - Gawrońska, Krystyna

AU - Kacprzak, Karol

AU - Kwit, Marcin

ED -

TI - Współczesna synteza organiczna

PB - Wydawnictwo Naukowe PWN

CY - Warszawa

PY - 2004

SN - 978-83-011-4138-7

ER -

Netografia (standard APA):

Gawroński, Jacek; Gawrońska, Krystyna; Kacprzak, Karol; Kwit, Marcin. Współczesna synteza organiczna [baza danych online] Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2004 [dostęp: 06 05 2024]. Dostęp w Ibuk Libra: https://libra.ibuk.pl/reader/wspolczesna-synteza-organiczna-jacek-gawronski-krystyna-141.

chemia organiczna

Po raz pierwszy - nowoczesna preparatyka organiczna i podręcznik w jednym tomie! Obszerny, doskonale zilustrowany ćwiczeniami podręcznik współczesnej chemii organicznej. Powstał na podstawie wykładów i ćwiczeń prowadzonych przez autorów na Wydzial...

Więcej

ISBN/ISSN:

978-83-011-4138-7

DOI:

Wydawnictwo:

Wydawnictwo Naukowe PWN

Rok wydania:

2004

Liczba stron:

469

XML:ISBN/ISSN:

ONIX MARC21

Wykaz niektórych stosowanych skrótów13
Wstęp16
Bezpieczeństwo pracy19
1.1. Reakcja Diesla - Aldera22
1. Selektywne tworzenie wiązań węgiel - węgiel22
Diastereoselektywna addycja ( - )-fumaranu dimentylu do antracenu30
Otrzymywanie bezwodnika 1,4-etano-2-okso-1,2,3,4,-tetrahydronaftaleno-9,10-endo-dikarboksylowego30
Reakcja cyklapentadienu z bezwodnikiem maleinowym30
1.2. Reakcja aldolowa32
Asymetryczna, diastereoselektywna, bezpośrednia reakcja aldolowa z użyciem chiralnego propionoamidu40
Regioselektywna reakcja aldolowa kontrolowana termodynamicznie40
Enancjoselektywna reakcja aldolowa katalizowana zasadą Lewisa41
Reakcja aldolowa w roztworze wodnym43
1.3. Reakcja Wittiga i Hornera-Wadswortha-Emmonsa45
D-Glicero-D-galaktoheptanian tert-butylu z D-arabinozy49
1.4. Asymetryczna addycja Michaela50
Addycja (S)-?-metylobenzyloamina do kwasu p-metoksy-trans-benzoilo-akrylowego55
Diasteroselektywna synteza (1R)-3-(1-metylo-2-oksocykloheksylo) propionianu metylu56
1.5. Przegrupowania [3,3]sigmatropowe57
Synteza niekodowanych aminokwasów65
Asymetryczne O- i C-alkilowanie fenolu68
Przegrupowanie Claisena katalizowane chlorkiem glinu (III)68
Przegrupowanie kwasu 5,6-izopropylideno-2-O-E-krotylo-3-O-metylo-L-askorbinowego68
Synteza analogu kaliksarenu z makrocyklicznego eteru69
1.6. Reakcja Hecka71
Pochodna kwasu cynamonowego77
(E)-Stilben w reakcji winylowania Hecka78
Chemo- i stereoselektywna synteza estru metylowego kwasu 2-acetamido-o-bromocynamonowego79
Otrzymywanie regioizomerów 2-fenylodihydrofuranu79
1.7. Reakcja Suzuki80
Ester metylowy kwasu 4-(1-naftylo)benzoesowego84
Sprzęganie halogenków arylowych z kwasem fenyloboronowym85
1.8. Metateza olefin (alkenów)87
Polimeryzacja połączona z metatetycznym otwarciem pierścienia (ROMP)98
Metatetyczne zamknięcie pierścienia (RCM)99
Metateza krzyżowa (CM). Ester metylowy kwasu 4-chlorocynamonowego99
6.9. (5S,6R)-N-Propionylo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4,-oksadiazyn-2-on102
Reakcja RCM z następczym uwodornieniem103
1.9. Zastępcza nukleofilowa substancja wodoru w związkach aromatycznych105
Ester etylowy kwasu (5-chloro-2-nitrofenylo)octowego107
Sulfon (5-chloro-2-nitrofenylo)metylofenylowy107
2.1. Asymetryczne epoksydowanie alkoholi allilowych metodą Sharplessa108
2. Selektywne tworzenie wiązań węgiel-heteroatom108
(2S,3S)-2,3-Epoksy-3-fenylopropan-1-ol115
(R)-4-Nitrobenzoesan glicydolu115
2.2. Asymetryczne epksydowanie Z-alkenów oraz kinetyczny rozdział epoksydów metodą Jacobsena117
(1S,2R)-cis-1-Aminoindan-2-ol129
(R)-3-bromopropano-1,2-diol131
Hydrolityczny rozdział kinetyczny (HKR) racemicznej epichlorohydryny na (R)-3-chloropropano-1,2-diol i (S)-epichlorohydrynę131
(R)-Glicydol z (R)-3-chloro- lub (R)-3-bromopropano-1,2-diolu132
(R)-Tlenek styrenu132
2.3. Asymetryczne dihydroksylowanie alkenów135
(1R,2R)-1-Fenylocykloheksano-cis-1,2-diol137
(1R,2R)-1,2-difenyloetano-1,2-diol140
(1R,2S)-trans-2-Fenylocykloheksan-1-ol (chiralny pomocnik Whitesella)141
(2S,3R)-2,3,-Dihydroksy-3-fenylopropionian metylu141
(3R,4R)-1,4-Difenylo-3,4-dihydroksybut-1-en141
2.4. Asymetryczne aminohydroksylowanie alkenów143
Asymetryczne aminohydroksylowanie alkenów przy użyciu N-bromoacetamidu151
(2S,3R)-N-Benzoilofenyloizoseryna - łańcuch boczny taksolu152
Otrzymywanie N-tosyloaminoalkoholi w wyniku aminohydroksylowania alkenów przy użyciu chloraminy T153
2.5. Synteza alkoholi lub amin poprzez hydroborowanie alkenów154
( - )-Izopinokamfeol z ( + )-?-pinenu156
2.6. Reakcja Mitsunobu157
3'-Azydo-3'-deoksytymidyna (AZT)163
(8R,9R)-9-Amino-9-deoksyepidihydrocynchonina164
2-(R)-Neomentol165
2.7. Arylowanie amin166
Międzycząsteczkowe arylowanie amin pierwszorzędowych174
Wewnątrzcząsteczkowe arylowanie amidów: (S)-2-metoksykarbonylo-N-acetyloindolina176
2.8. Synteza eterów diarylowych178
Synteza eterów diarylowych przy użyciu (CuOTf)₂182
Synteza eterów diarylowych przy użyciu Cu(OAc)₂185
Synteza eterów diarylowych przy użyciu kompleksów palladu187
3.1. Asymetryczna redukcja ketonów metodą CBS189
3. Selektywna reakcja redukcji i uwodornienia189
Enancjoselektywna synteza (R)-fluoksetyny (prozac™)200
Asymetryczna synteza (R)-1-fenyloetanolu z generowaniem in situ chiralnego reduktora202
Asymetryczna synteza 1-(4-bromofenylo)etanolu z wytwarzaniem in situ boranu202
3.2. Enancjoselektywne transferowe uwodornienie ketonów204
(R)-1-Fenyloetanol205
3.3. Selektywna redukcja enonów206
1,3-Difenylo-3-hydroksyprop-1-en207
1,3-Difenylo-3-propan-1-ol207
3.4. Asymetryczne uwodornienie enamidów216
Enancjoselektywne uwodornienie enamidów216
Ester metylowy (S)-N-acetylo-(2-bromofenylo)alaniny218
4. Kataliza asymetryczna aminokwasami i ich pochodnymi220
4.1. Asymetryczna reakcja aldolowa katalizowana L-proliną221
Asymetryczna synteza aldoli anti-9 z hydroksyacetonu228
Asymetryczna synteza aldoli anti-8 z acetonu228
Katalityczna asymetryczna annulacja Robinsona. Synteza ketonu Wielanda-Mieschera229
4.2. Asymetryczna reakcja Mannicha231
Otrzymywanie zasad Mannicha z acetonu235
Otrzymywanie zasad Mannicha z hydroksyacetonu236
4.3. Reakcja Dielsa-Aldera katalizowana pochodnymi L-fenyloalaniny238
Asymetryczna reakcja Diesla-Aldera katalizowana chlorowodorkiem (5s)-5-benzylo-2,2,3-trimetyloimidazolid-4-onu241
5. Biokataliza w syntezie asymetrycznej243
5.1. Redukcja z użyciem drożdży piekarskich251
(S)-( + )-3-Hydroksybutanian etylu (metoda fermentacyjna)255
(S)-( + )-3-Hydroksybutanian etylu (metoda w rozpuszczalniku organicznym)255
(R)-2-Hydroksy-4-fenylobutanian etylu256
1-Amino-3-nitrobenzen lub 1-amino-3-jodobenzen256
5.2. Reakcje utleniania-redukcji katalizowane dehydrogenazami258
Asymetryczne redukcje aminowania ?-oksokwasów katalizowane dehydrogenezą. Synteza L-tert-butyloleucyny264
Redukcja soli potasowej kwasu (E)-2-okso-4-fenylobut-3-enowego za pomocą dehydrogenazy L-mleczanowej264
5.3. Rozdziały kinetyczne i desymetryzacje katalizowane lipazami266
Rozdział kinetyczny racemicznego 1-fenyloetanolu na (S)-1-fenyloetanol i octan (R)-1-fenyloetanolu272
Rozdział kinetyczny racemicznego octanu 1-fenyloetylu na octan (S)-1-fenyloetylu i (R)-1-fenyloetanol272
(1R,2S) i (1S,2R)-trans-2-Fenylocykloheksanole (chiralne pomocniki Whitesella)273
Kwas (1R.2S)-2-metoksykarbonylocykloheks-4-eno-1-karboksylowy274
5.4. Chemoenzymatyczna synteza aspartamu276
Chemoenzymatyczna synteza ?-L-aspartylo-L-fenyloalaninianu metylu (aspartamu)279
6.1. L-Walinol283
6. Synteza użytecznych związków chiralnych z substratów pochodzenia naturalnego283
6.2. (S)-1,1-Difenyloprolinol285
6.3. L-?-Hydroksyizowalerianian metylu288
6.4. (4R,5R)-2,2-Dimetylo-?,?,?',?'-tetrafenylo-1,3-dioksolano-4,5-dimetanol (TADDOL)290
6.5. (1S)-( - )-2,10-Kamforosultam293
6.6. (R)-( - )-Karwon295
6.7. (4S,5R)-( - )-4-Metylo-5-fenylooksazolidyn-2-on298
6.8. Chlorowodorek (5S)-5-benzylo-2,2,3-trimetyloimidazolid-4-onu300
6.10. 1,4-Bis-(9-O-dihydrochinidynylo)ftalazyna (DHQD)₂PHAL i bromek 9-O-benzylo-N-(9-antrylometylo)cynchonidyniowy304
7.1. Kataliza przeniesienia międzyfazowego (PTC)309
7. Różne techniki i metody syntezy309
Międzyfazowa reakcja Darzensa: 2-fenylo-1-etoksykarbonylooksiran319
Międzyfazowe utlenienie alkoholi za pomocą NaOCl319
Asymetryczne, międzyfazowe alkilowanie zasady O'Donnella. Synteza estrów tert-butylowych alfa-aminokwasów320
Asymetryczne, międzyfazowe epoksydowanie chalkonu: trans-(2S,3R)-2,3-epoksy-1,3-difenylopropan-1-on320
7.2. Reakcje przyspieszane promieniowaniem mikrofalowym322
1,8-Naftalimid328
N-Ftaloiloglicyna328
4,5-Difenylo-4-imidazolin-2-on329
O-Benzoilowinian dimetylu329
Racemiczny-1,1'-bi-2-naftol329
Talidomid329
Bezwodnik kwasu cis,cis,cis-3,6-difenylocykloheks-4-eno-1,2-dikarboksylowego330
Racemiczny 1-aza-7a-metylo-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-pirolizyn-5(6H)-on330
7.3. Reakcje bez rozpuszczalników organicznych ("zielona" chemia organiczna)331
1,2-Difenyloetanodiol338
1,4 Dihydrochinoksalino-2,3-dion338
2,3-Difenylochinoksalina338
Racemiczny 1,1'-bi-2-naftol338
Racemiczny trans-2-aminocykloheksanol339
Racemiczny trans-2-azydocykloheksanol339
7.4. Reakcje typu domino340
Amidowanie aryli347
Otrzymywanie pochodnych kannabinoidowych347
Otrzymywanie pochodnych tetrahydrochromano[4,3-b]chinoliny katalizowane chlorkiem bizmutu (III)349
Stereoselektywna reakcja tandemowa między związkami 1,3-dikarbonylowymi a aldehydem aromatycznym349
2,6-Dibenzoil-5-(4-chlorofenylo)-3-metylocykloheks-2-en-1-on351
Reakcje tandemowe: kondensacja aldolowa-addycja Michaela351
7.5. Reakcje wieloskładnikowe353
Racemiczny 1-(?-piperydylobenzylo)-2-naftol353
3,4-Dihydro-4-fenylo-5-etoksykarbonylo-6-metylopirymidyn-2(1H)-on358
Racemiczne 1-arylo-2-N,N-dimetyloaminoetanole358
Racemiczny cis-1-acetamido-2,3-di(metoksykarbonylo)-4,6-dimetylocykloheksa-2,4-dien358
8.1. Wyodrębnianie enancjomerycznie czystego związku z racematu i określenie jego czystości enancjomerycznej361
8. Stereochemia w syntezie organicznej361
Rozdzielenie racemicznej alfa-metylobenzyloaminy na enancjomery366
Rozdzielenie racemicznego 1-(alfa-aminobenzylo)-2-naftolu (zasada Betti) na enancjomery367
Wydzielenie (R,R)-( - )- oraz (S,S)-( + )-trans-1,2-diaminocykloheksanu z mieszaniny cis- i trans-1,2-diaminocykloheksanu367
Otrzymywanie optycznie czynnego kwasu cykloheksano-trans-1,2-dikarboksylowego368
8.2. Rozdział racemicznego 1,1'-bi-2-naftolu na enancjomery z zastosowaniem enancjoselektywnego kompleksowania370
(R)- i (S)-1,1'-Bi-2-naftol371
8.3. Deracemizacja naftylowej zasady Tröeger373
Deracemizacja375
Racemiczna naftylowa zasada Tröegera375
8.4. Oznaczenie konfiguracji absolutnej diolu metodą dichroizmu kołowego376
Otrzymywanie dicynamonianu z diolu380
8.5. Związki makrocykliczne: synteza i struktury mezo-tetrafenyloporfiryny, triangliminy kaliks[6]arenu, rezorcyno[4]arenu, [2]katenanu i [2]rotaksanu381
mezo-Tetrafenyloporfiryna386
Trianglamina389
Trianglimina389
p-tetr-Butylokaliks[6]aren394
C-Metylorezorcyno[4]aren395
Kaliks[6]aren395
[2]Katenan399
[2]Rotaksan400
8.6. Analiza struktury przestrzennej cyklicznych cząsteczek organicznych401
Ilościowa metoda określania konformacji pierścieni za pomocą parametrów asymetrii401
8.7. Modelowanie molekularne406
Narzędzie przyszłości w rękach chemika-syntetyka406
Metody407
Budowa modelu414
Wyznaczanie geometrii cząsteczki414
Wyznaczanie niektórych właściwości fizykochemicznych cząsteczki418
Analiza konformacyjna421
Badanie stanów przejściowych reakcji chemicznych422
Wizualizacja wyników modelowania425
(1S,2S)-1,2 Diamino-1,2-difenyloetan431
9.1. (4S,5S)-1,3 Dimetylo-4,5-difenylo-1-(1-piperydynylo)-1,3,2-diazafosforamid z (1R,2R)-difenyloetanodiolu431
9. Synteza reagentów, ligandów i katalizatorów431
(1S,2S)-N,N'-Dimetylo-1,2-diamino-1,2 difenyloetan - Metoda A432
(1S,2S)-N,N'-Dimetylo-1,2-diamino-1,2 difenyloetan - Metoda B433
9.2. (R,R)-[Et-DuPHOS(Rh)(cod)]OTf435
9.3. (S)-MonoPhos436
9.4. (S)-Oksazaborolidyna z (S)-1,1-difenyloprolinolu436
9.5. Chlorek [(R,R)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylosalicylideno)-1,2-cykloheksano-diamino]manganu (III)437
9.6. [(R,R)-N,N'-Bis(3,5-di-tert-butylosalicylideno)-1,2-cykloheksanodiamino]-kobalt (II)440
9.7. (R,R)-N-(p-Toluenosulfonylo)-1,2-diaminocykloheksan441
9.8. tans-Di(mi-acetato)-bis[o-(di-o-tolilofosfino)benzylo]dipallad (II)441
9.10. Kwas azotowodorowy (roztwór w benzenie)442
9.9. N-Tlenek 4-(3-fenylopropylo)pirydyny(4-PPNO)442
9.11. N-Bromobenzamid i N-bromoacetamid443
9.12. Wodoronadtlenek tert-butylu (TBHP) w izooktanie444
9.13. (E)-2-Okso-4-fenylo-3-butenian potasu444
9.14. 1-Cykloheksenyloksytrichlorosilan445
9.15. 2-(3-Metylo-2-butenyloksy)benzaldehyd446
9.16. 2,2'-Metylenodi-p-krezol446
9.17. 3,3'-Dialliloksypenta-1,5-dien447
9.18. 3-Chloropropiofenon448
9.19. 4-Fenylo-2-oksobutanian etylu448
9.20. Racemiczny chlorooctan trans-2-fenylocykloheksanolu449
9.21. Chlorowodorek estru metylowego L-fenyloalaniny451
9.22. egzo,egzo-5,6-Bis(metoksykarbonylo)-7-oksabicyklo[2.2.1]hept-2-en451
9.23.Kwas 5,6-O-izopropylideno-2-O-E-krotylo-3-O-metylo-L-askorbinowy z kwasu L-askorbionowego452
9.24. Estry akrylowe alkoholi allinowych454
9.25. 3,3-Dimetylo-2-oksobutanian sodu455
9.26. (N-Difenylometyleno)glicynian tert-butylu - zasada O'Donnella456
Skorowidz458