Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
12
SekcjaA–Strukturaiwiązania
możliwejestbocznenakładaniesiękażdegoztychorbitalizdwoma
analogicznymiorbitalami2psąsiednichatomówwęgla.Wrezultacie
wobrębiecałegopierścieniapowstajeorbitalmolekularny;sześć
elektronówbiorącychudziałwwiązaniachpulegadelokalizacji
wobrębiepierścienia.Efektemdelokalizacjijestzwiększonastabilność
takiejstruktury;ztegowłaśniepowodupierścieniearomatycznesą
mniejreaktywneniżalkeny.
Układysprzężone
Dlaukładówsprzężonych(skoniugowanych),takichnp.jak
sprzężonealkenyalboa,b-nienasyconezwiązkikarbonylowe,
charakterystycznejestnaprzemiennewystępowaniewiązań
pojedynczychipodwójnych.Wukładachtakichorbitalep
zaangażowanewtworzeniejednegowiązaniapmogąnakładaćsię
zorbitalamipbiorącymiudziałwsąsiednimwiązaniup;dziękitemu
wiązaniepojedynczewystępującepomiędzydwomawiązaniami
podwójnyminabiera—wniewielkimstopniu—cechwiązania
podwójnego.Tenefektczęściowejdelokalizacjidecyduje
ozwiększonejtrwałościukładusprzężonego.
Tematypokrewne
Właściwościalkenówialkinów
(H2)
Sprzężonedieny(H11)
Charakteraromatyczny(I1)
Właściwości(J2)
a,b-Nienasyconealdehydy
iketony(J11)
Strukturaawłaściwości(K1)
Definicja
Konfiguracja
elektronowa
Hybrydyzacjasp2poleganawymieszaniuorbitaluszdwomaorbitalami
2p(np.2pxi2pz);wrezultaciepowstajątrzyzhybrydyzowaneorbitalesp2
ojednakowejenergii.Niebiorącyudziałuwhybrydyzacjiorbital2p
y
pozostajeniezmieniony.Energiakażdejzhybrydsp2jestwyższaniżene-
rgiawyjściowegoorbitalus,aleniższaniżenergiawyjściowychorbitalip.
Energianiebiorącegoudziałuwhybrydyzacjiorbitalup(wopisywanym
przykładziejesttoorbital2p
y)nieulegazmianie(rys.1).
Watomiewęglasączteryelektronywalencyjne,któremusząbyćrozlo-
kowanenatrzechzhybrydyzowanychorbitalachsp2inaniebiorącym
udziałuwhybrydyzacjiorbitalu2p.Pierwszetrzyztychelektronówroz-
mieszczająsię—zgodniezregułąHunda—pojednymnakażdej
zhybryd,którewtensposóbzostająwpołowieobsadzone.Pozostaje
jeszczejedenelektron.Teoretyczniemożliwejestalbojegosparowanie
energia
2p
2s
x
2p
y
2p
z
2p
y
sp2
wyjścioweorbitaleatomowe
zhybrydyzowaneorbitalesp2
Rys.1.Hybrydyzacjasp2
