Treść książki

Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
Drugimaspektem,którymusimyrozważyć,jesttrwałośćpowstałego
enolu.Oilewprzypadkucykloheksanonuniemożemydoszukaćsięszczegól-
nychdodatkowychelementówstabilizującychtrwałośćtakiegoindywiduum
molekularnego,otylewprzypadkuenolub-ketoestrumożliwejestpowstanie
cyklicznego,sześcioczłonowegoukładuzwewnątrzcząsteczkowymwiązaniem
wodorowym.Toznaczniestabilizujepowstałyenol(spróbujprzypomnieć
sobiecotojestwiązaniewodoroweijakajestjegomoc).Konkludując:oba
efekty-kinetyczny,gdyżprotonwb-ketoestrzewykazujebardziejkwasowy
charakter(jestłatwiejszydooderwania),jakitermodynamiczny-trwalsza
strukturacyklicznaenoluzwiązaniemwodorowympowodują,żewdrugim
przypadkudominującąstrukturąjeststrukturaenolu,anieketonu.
20