Chemia związków heterocyklicznych

Malcolm Sainsbury

Uzyskaj dostęp

ISBN/ISSN:

978-83-01-15620-6

DOI:

Wydawnictwo:

Wydawnictwo Naukowe PWN

Rok wydania:

2009

Liczba stron:

159

XML:ISBN/ISSN:

ONIX MARC21

Bibliografia:

Sainsbury, Malcolm. Chemia związków heterocyklicznych. Red. . Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2009, 159 s. ISBN 978-83-01-15620-6

Bibliografia refWorks:

RT Book, Whole

SR Electronic(1)

A1 Sainsbury, M.

T1 Chemia związków heterocyklicznych

PB Wydawnictwo Naukowe PWN

PP Warszawa

YR 2009

SN 978-83-01-15620-6

Bibliografia BibTex:

@Book{ 1022, author = "Sainsbury, Malcolm", editor = "", title = "Chemia związków heterocyklicznych", publisher = "Wydawnictwo Naukowe PWN", year = "2009", address = "Warszawa", isbn = "978-83-01-15620-6" }

Bibliografia endNote:

TY - BOOK

AU - Sainsbury, Malcolm

ED -

TI - Chemia związków heterocyklicznych

PB - Wydawnictwo Naukowe PWN

CY - Warszawa

PY - 2009

SN - 978-83-01-15620-6

ER -

Netografia (standard APA):

Sainsbury, Malcolm. Chemia związków heterocyklicznych [baza danych online] Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2009 [dostęp: 22 07 2024]. Dostęp w Ibuk Libra: https://libra.ibuk.pl/reader/chemia-zwiazkow-heterocyklicznych-malcolm-sainsbury-1022.

chemia, chemia organiczna, związki heterocykliczne

Chemia związków heterocyklicznych stanowi bardzo ważny dział chemii organicznej. Związki te odgrywają szczególną rolę w życiu codziennym jako składniki substancji pochodzenia roślinnego oraz składniki wielu syntetycznych środków leczniczych. Uwaga...

Więcej

ISBN/ISSN:

978-83-01-15620-6

DOI:

Wydawnictwo:

Wydawnictwo Naukowe PWN

Rok wydania:

2009

Liczba stron:

159

XML:ISBN/ISSN:

ONIX MARC21

1. Wprowadzenie do chemii zwiazków heterocyklicznych12
1.1. Zakres12
1.2. Nazewnictwo12
1.3. Znaczenie biologiczne i przemysłowe16
1.4. Reguły ogólne18
1.4.1. Aromatyczność18
1.4.2. Brak aromatyczności i antyaromatyczność20
1.4.3. Napięcia pierścienia w cykloalkanach i ich heterocyklicznych odpowiednikach22
2. Pirydyna30
2.1. Opis rezonansowy30
2.2. Substytucja elektrofilowa31
2.2.1. Atak na atom azotu i na atom węgla31
2.2.2. Addycja-eliminacja32
2.2.3. Acylowanie i alkilowanie33
2.3. N-tlenki pirydyny34
2.4. Substytucja nukleofilowa36
2.4.1. Efekt rezonansowy w pirydynie i wpływ grupy opuszczającej36
2.4.2. Reakcja Cziczibabina36
2.4.3. Reakcje nukleofilowe fluorowcopirydyn37
2.4.4. Pirydyn39
2.5. Litowanie40
2.6. Metody syntezy40
2.6.1. Synteza Hantzscha40
2.6.2. Synteza Guareschiego41
2.7. Często spotykane pochodne pirydyny42
2.7.1. Metylopirydyny (pikoliny)42
2.7.2. Pirydony (hydroksypirydyny)44
2.7.3. Aminopirydyny46
2.7.4. Sole pirydyniowe47
2.8. Zredukowane pirydyny48
2.8.1. Redukcja pirydyn48
2.8.2. NAD+ i NADH49
2.8.3. Piperydyna (azacykloheksan, heksahydropirydyna)50
3. Benzopirydyny54
3.1. Wprowadzenie54
3.2. Chinolina55
3.2.1. Struktura cząsteczkowa i własciwości ogólne55
3.2.2. Substytucja elektrofilowa56
3.2.3. Addycja/substytucja nukleofilowa57
3.2.4. Synteza58
3.2.5. Pochodne o istotnym znaczeniu59
3.3. Izochinolina62
3.3.1. Struktura rezonansowa62
3.3.2. Reakcje z elektrofilami63
3.3.3. Redukcja i reakcje z nukleofilami63
3.3.4. Synteza64
4. Sole piryliowe, pirany i pirony71
4.1. Wprowadzenie71
4.2. Sole piryliowe72
4.2.1. Struktura i reakcje72
4.2.2. Synteza73
4.3. Piran-2-ony ( α-pirony)74
4.3.1. Struktura cząsteczkowa i reakcje elektrofilowe74
4.3.2. Atak nukleofilowy75
4.4. Piran-4-ony ( γ-pirony)76
4.3.3. Synteza76
4.4.1. Występowanie i reakcje76
4.4.2. Synteza77
4.5. Zredukowane pirany78
4.6. Sacharydy i węglowodany79
5. Sole benzopiryliowe, kumaryny, chromony, flawonoidy i zwiazki pokrewne81
5.1. Typy struktur i nazewnictwo81
5.2. Kumaryny83
5.2.1. Wprowadzenie83
5.2.2. Reakcje83
5.3. Chromony (benzopiran-4-ony)85
5.2.3. Synteza85
5.3.1. Struktura i reakcje85
5.3.2. Synteza88
6. Pięcioczłonowe związki heterocykliczne z jednym heteroatomem: pirol, furan i tiofen90
6.1. Pirol90
6.1.1. Wprowadzenie90
6.1.2. Substytucja elektrofilowa91
6.1.3. Anion pirolowy94
6.1.4. Reakcje cykloaddycji95
6.1.5. Synteza96
6.1.6. Piroliny (dihydropirole) i pirolidyny (2,3,4,5-tetrahydropirole)97
6.2. Furan99
6.2.1. Wprowadzenie99
6.2.2. Substytucja elektrofilowa99
6.2.3. Reakcje z nukleofilami100
6.2.4. Podstawienie metalami100
6.2.5. Reakcje cykloaddycji101
6.2.6. Synteza102
6.2.7. Ważne pochodne103
6.3. Tiofen104
6.3.1. Wprowadzenie104
6.3.2. Podstawienie elektrofilowe104
6.3.3. Utlenianie105
6.3.4. Substytucja metali107
6.3.5. Synteza107
7. Benzo[b]pirol, benzo[b]furan i benzo[b]tiofen110
7.1. Indol (benzo[b]pirol)110
7.1.1. Wprowadzenie110
7.1.2. Substytucja elektrofilowa111
7.1.3. Powstawanie anionu indolilowego. Podstawienie N-1 kontra C-3116
7.1.4. Powiększanie pierścienia za pomocą dichlorokarbenu118
7.1.5. Redukcja118
7.1.6. Synteza118
7.1.7. Ważne pochodne122
7.2. Benzo[b]furan i benzo[b]tiofen124
7.2.1. Wprowadzenie i reakcje124
7.2.2. Synteza126
8. Czteroczłonowe związki heterocykliczne z jednym atomem azotu, tlenu lub siarki129
8.1. Azet, azetyna i azetydyna129
8.1.1. Wprowadzenie129
8.1.2. Azety129
8.1.3. Azetyny130
8.1.4. Azetydyny131
8.2. Okseten i oksetan135
8.2.1. Synteza i właściwości135
8.2.2. Oksetanony136
8.3. Tieten i tietan137
Rozwiązania zadań139
Skorowidz155

1.Wprowadzeniedochemiizwiązkówheterocyklicznych

pierwiastków,np.boru,krzemuczyfosforu.Chemicyzajmująsięzwiązkamihe-

terocyklicznymiodponaddwóchstuleci.Częstonadawalionitymsubstancjom

nazwyzwyczajowenadługoprzedpoznaniemichstruktury.Wieletakichnazwsto-

sujesięnadal;wzorywybranychzwiązkówheterocyklicz-

Niektórzyautorzyoznaczająpo-

łożeniepodstawnikówzapomo-

nychpięcio-isześcioczłonowychzawierającychjedenatom

cągreckichliterα,β,γitd.za-

tlenu,siarkilubazotusąpokazanewRamce1.1.Atomy

miastcyfr;napodobnejzasadzie

wpierścieniunumerujesięzazwyczajtak,abyheteroatom

wwypadkubenzenuużywasię

określeńorto-,meta-ipara-.

byłoznaczonynajniższąliczbą.

Ramka1.1.Niektóreczęstospotykanezwiązkiheterocykliczne

Pewienproblemdotyczącynazwzwyczajowychpowstajewtedy,gdywnienasy-

conympierścieniuznajdujesięatomohybrydyzacjisp3.Dobrymprzykłademmoże

byćpiran—związekheterocykliczny,któryformalniejestproduktemprzyłącze-

niajednegojonuwodorkowegodokationupiryliowego.Ponieważprzyłączenieto

możenastąpićalboprzyC-2,alboprzyC-4,możliwesądwaizomerypiranu.Jak

jeodsiebieodróżnić?Możnajedenztychzwiązkównazywać2H-piranem,adru-

gi4H-piranem,wykorzystującnumeracjęatomówwpierścieniuiliteręH(pisaną

kursywą)wceluwskazaniapołożeniawodoru(patrzRamka1.2).Takisystemna-

zewnictwadajesięzastosowaćwwielupodobnychwypadkachijestdośćszeroko

używany;wdalszejczęściksiążkinatraﬁmynainnejegoprzykłady.

Wodniesieniudozwiązkówczęściowolubcałkowiciezredukowanychprzyję-

łosięteżstosowaćprzedrostkidi-,tetra-,heksahydro-(alenietri-,penta-czy

heptahydro-).Terminologiataodzwierciedlafakt,iżpodczasuwodornieniawią-

zańwielokrotnychatomywodoruprzyłączanesąparami;jestonastosowanatakże

wwypadkuzwiązkówbogatszychodzwiązkówmacierzystych—wpełninienasy-

conych—onieparzystąliczbęatomówwodoru.Takjakpoprzednio,„dodatkowe”

atomywodoruoznaczonesąliterąHpoprzedzonąodpowiednimnumerematomu

wpierścieniu.Zwróćmyuwagęnaistotnyfakt:atomyzawszenumerujemytak,aby

Brak wyników

Chemia związków heterocyklicznych

Treść książki

Znajdź bibliotekę blisko siebie, i uzyskaj dostęp do ebooka w systemie IBUK Libra