Treść książki

Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
2.WYBRANEWŁAŚCIWOŚCICZWARTORZĘDOWYCH
SOLIAMONIOWYCH
2.1.Czwartorzędowesoleamonioweisoleimidazoliowe
Soleimidazoliowetopochodneimidazolucharakteryzującesięobecnością
wpierścieniuimidazoluconajmniejdwóchpodstawników9wnajprostszym
przypadkusątopodstawnikialkilowe9którezwiązanesązatomamiazotutego
pierścienia.Ładunekdodatnizlokalizowanyjestnaatomieazotu9anionemjest
najczęściejanionhalogenkowylubinnydowolnyanionorganicznybądźnie-
organiczny.Solebis-imidazoliowe9zwanerównieżsolamibliźniaczymi(gemi-
ni)9zbudowanesązdwóchpierścieniimidazolupodstawionychwpozycji
1takimsamympodstawnikiemR9którejednocześniepołączonesązesobąpo-
przezłącznik(spacer)spinającyobdarzoneładunkiemdodatnimatomyazotu
wpozycji3tychpierścieni.Wsolachbis-imidazoliowych9podobniejakwprzy-
padkusoliimidazoliowych9przeciwjonamisąanionyhalogenkowelubinne
dowolneanionyorganicznelubnieorganiczne.
Soleimidazoliowezuwaginadalekoposuniętepodobieństwostrukturalne
porównywanesączęstozczwartorzędowymisolamiamoniowymi.Matomiej-
scewszczególnościwobszarzewłaściwościizastosowaniatejklasyzwiązków.
Możnabowiemrozpatrywaćsoleimidazoliowe9jakomodyfikacjestrukturalne
czwartorzędowychsoliamoniowych.Wtakimprzypadkuatomazotu9naktórym
znajdujesięładunekdodatniczwartorzędowejsoliamoniowej9zostajezastąpio-
nyprzezpierścieńimidazolu.Wtensposóbotrzymujemyanalogicznądostruk-
turyczwartorzędowejsoliamoniowejstrukturęsoliimidazoliowej.Związkite
żniąsiętypemhybrydyzacjiatomuazotuobdarzonegoładunkiemdodatnim.
Wprzypadkuczwartorzędowychsoliamoniowychjesttohybrydyzacjatypusp
39
podczasgdywpierścieniuimidazoluatomazotu9któryprzyjmujeładunekdo-
datni9charakteryzujesięhybrydyzacjątypusp
2.
Czwartorzędowesoleamoniowescharakteryzowanezostałyporazpierwszy
1890rokuprzezN.Menschutkina9któryotrzymałjewreakcji1-jodoalkanów
zaminamidrugo-itrzeciorzędowymi[85].Kinetykatejreakcji9zwłaszczagdy
zhalogenkiemalkilowymreagujeaminatrzeciorzędowa9bardzosilniezależyod
polarnościrozpuszczalnika[21977].Podobniejakaminytrzeciorzędowe91-alkilo-
imidazolerównieżreagujązczynnikamiczwartorzędującymi9jakimisąhalo-
genkialkilowewpostacichloro-9bromo-lubjodoalkanów.Wwynikutychre-
akcjiotrzymujesięodpowiedniesolewpostacihalogenków193-dialkilo-
imidazoliowych.Reakcjętegotypuporazpierwszyopisałw1923rokuJ.Sarasin
[1219122].Kinetykatejreakcjisilniezależyodpolarnościrozpuszczalnika[134].
11