Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
Rozdział2
Rozpoznawaniemolekularneichiralne0
Samoorganizacja,autoasocjacja
ipreorganizacja
2010Rozpoznawaniemolekularneichiralne
Rozpoznawaniemolekularneichiralne,samoorganizacja(ang.self-organization)
iautoasocjacja(ang.self-association)tonajważniejszepojęciawchemiisupramoleku-
larnej.Rozpoznawaniepoleganaselektywnympołączeniucząsteczkisubstratu,nazywa-
nejgościem,zcząsteczkąreceptora,zwanągospodarzem.Jakwspomnianowrozdziale
1,wedługLehna[1]komplekssupramolekularnyjestcharakteryzowanyprzezenergię
iinformacjęzawartąwwiązaniu,selekcjęsubstratówprzezdanyreceptoriczasamiprzez
pełnioneprzezniegospecyficznefunkcje*.Silnemuwiązaniuniemusitowarzyszyćselek-
tywność,arozpoznawaniumolekularnemumusi,costanowiistotnąróżnicę.Tetrafenolan
makrocykliczny
23
silniewiążeneuroprzekaźnikcholinę[(CH
3
)
3
N
+
CH
2
CH
2
OH]OH
-
24
(stałaasocjacjijestrównaK=50000L/mol[2]).Jednaktakdużawartośćstałejjest
charakterystycznanietylkodlatejcząsteczki,lecztakżedlawszystkichcząsteczekgości
zawierającychgrupęN
+
(CH
3
)
3
,wktórychniewystępujedużazawadaprzestrzenna.
Skompleksowaniezatem
24
przez
23
jestbardzoselektywnedlatejgrupy,chociażnie
rozpoznajeresztycząsteczki.Przykładsilniejszegowiązania,ajednocześniemniejszej
selektywnościrozpoznawaniachiralnegoprzezcyklodekstrynyzostanieprzedstawiony
dalej.Kilkaprzykładówrozpoznawaniaprzedstawionojużkrótkowrozdziale1.Naprzy-
kładwysoceselektywnaizróżnicowanaagregacjamelaminy
1
zkwasemcyjanurowym
2
i/lubjegopochodnymijestmożliwadziękikomplementarnościmiejscdonorowych
iakceptorowychobutychcząsteczek,któraumożliwiatworzeniewieluwiązańwodoro-
wych[3,4].Podobniekorzystnaorientacjajednostek2,2'-bipirydyluskoordynowanych
*Uważamy,żemożnamówićofunkcjiasocjatówmolekularnychwżywychorganizmach,lecz
wydajesię,żetermintenjestnieodpowiedniwchemiisupramolekularnej.Wtejsamejksiążce
LehnmówioDrozpoznawaniumolekularnymjakowiązaniuwjakimścelu”.Jednaktakaantropo-
morfizacjajestusprawiedliwionatylkowbiochemii.
