Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
A4–Hybrydyzacjasp2
15
powstaniawiązaniapi(p).Jednapętlanakładającychsięorbitaliznaj-
dujesięnadpłaszczyznącząsteczki,drugazaś—podtąpłaszczyzną
(rys.6).TowłaśniewiązaniepzapobiegarotacjiwokółwiązaniaC–C;
warunkiemtakiejrotacjibyłobybowiemrozerwaniewiązaniap.Jestono
słabszeniżwiązanies,gdyżboczneoddziaływanie,wktórezaangażo-
wanesąorbitale2p
y,jestsłabszeniżoddziaływanieczołowe.Obecność
wiązaniapwcząsteczcetłumaczyteż,dlaczegoalkenysąbardziejakty-
wnechemicznieniżalkany:wiązaniepłatwiejjestrozerwać,azatemchę-
tniejulegaonoreakcjom.
Grupa
karbonylowa
Tensammechanizmwyjaśnianaturęwiązańwobrębiegrupykarbony-
lowej(C=O),wktórejobaatomy—węglaitlenu—mająhybrydyzację
sp2.Poniższydiagrampoziomówenergetycznych(rys.7)pokazuje,jak
wnastępstwiehybrydyzacjisp2rozlokowanesąelektronywalencyjne
watomietlenu.Dwaspośródtrzechzhybrydyzowanychorbitalisp2
zajętesąprzezniewiążąceparyelektronowe;wtworzeniewiązańmogą
więcbyćzaangażowanepozostałedwa—obsadzonewpołowie—orbi-
taleatomutlenu.Orbitalsp2możebyćwykorzystanydotworzeniasil-
negowiązanias,orbital2p
yzaś—dotworzeniasłabszegowiązaniap.
Powstawaniewiązańsipwgrupiekarbonylowejpokazanonarysun-
ku8;wynikazniego,żegrupatajestpłaska,aatomwęglajestwniejoto-
czonytrójkątnym,płaskimukłademwiązań.Tensamrysunektłumaczy
energia
2p
2s
x
2p
y
2p
z
2p
y
sp2
wyjścioweorbitaleatomowe
zhybrydyzowaneorbitalesp2
Rys.7.Diagrampoziomówenergetycznychatomutlenuohybrydyzacjisp2
(a)
sp2
sp2
wiązaniesigma()
s
(b)
2py
2py
wiązaniep
Rys.8.(a)Powstawaniekarbonylowegowiązanias;(b)powstawaniekarbonylowego
wiązaniap
