Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
16
SekcjaA–Strukturaiwiązania
reaktywnośćgrupykarbonylowej:wiązaniepjestsłabszeniżwiązanies
iłatwiejniżtoostatniebierzeudziałwreakcjachchemicznych.
Pierścienie
aromatyczne
(a)
Wewszystkichatomachwęglawpierścieniuaromatycznymwystępuje
hybrydyzacjasp2,cooznacza,żekażdyztychatomówmożeutworzyć
trzywiązaniasijednowiązaniep.Wszystkiewiązaniapojedyncze
zaznaczonenarysunku9asąwiązaniamis,zaśkażdezpokazanych
tamwiązańpodwójnychskładasięzjednegowiązaniasijednegop.Jed-
nakżezobrazowanynatymrysunkupoglądnabudowępierścienia
aromatycznegojestnadmiernieuproszczony.Wiemynaprzykład,że
wiązaniapodwójnesąkrótszeniżpojedyncze;gdybyistotniestruktura
benzenubyłatakawłaśniejaknarysunku9a,pierścień—zawierający
dłuższewiązaniapojedynczeikrótszepodwójne—byłbyzdeformo-
wany(rys.9b).
(a)
(b)
Rys.9.(a)Schematpierścieniaaromatycznego;(b)„zdeformowana”struktura
benzenuwynikającaztrwałegocharakteruwiązańpodwójnychipojedynczych
WrzeczywistościwszystkiewiązaniaC–Cwbenzeniemajątakąsamą
długość.Żebyzrozumieć,dlaczegotaksiędzieje,musimysiętym
wiązaniomprzyjrzećbliżej.Narysunku10apokazanesąwszystkie
wiązaniaswbenzenie,acząsteczkazorientowanajesttak,żepatrzymy
naniąwzdłużpłaszczyznypierścieniabenzenowego.Ponieważwszy-
stkieatomywęglamająhybrydyzacjęsp2,wkażdymznichpozostałnie
biorącyudziałuwhybrydyzacjiorbital2p
y,którymożenakładaćsię
zorbitalami2p
y
sąsiednichatomówwęglapoobuswoichstronach
(rys.10b).Wtensposóbwobrębiecałegopierścieniamożedojśćdo
nakładaniasięorbitali2p
yzichsąsiadami.Prowadzitodopowstania
orbitalumolekularnego,wktóregoutworzeniezaangażowanesąwszy-
stkieorbitale2p
ywcząsteczce:górneidolnepętleposzczególnychorbi-
talizlewająsię,tworzącpojednymuobwarzanku”nadipodpłaszczyzną
(b)
H
H
H
H
H
H
Rys.10.(a)Wiązaniaswbenzenie;(b)wiązaniapwbenzenie
