Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
A4–Hybrydyzacjasp2
(a)
H
H
C
H
C
C
C
C
H
C
H
H
(b)
Rys.11.(a)Wiążącyorbitalmolekularnywcząsteczcebenzenu;(b)sposób
przedstawianiacząsteczkibenzenuobrazującydelokalizacjęelektronów
17
pierścienia(rys.11a).Powstałyorbitalmolekularnyjestsymetryczny;
ozajmującychgoelektronachmówimy,żesązdelokalizowanewobrębie
pierścieniaaromatycznego,gdyżniesąoneściślezlokalizowanepomię-
dzyktórąkolwiekzparatomówwęgla.Abyodzwierciedlićdelokalizację
elektronówp,częstoużywasiędlapierścieniaaromatycznegosymbolu
pokazanegonarysunku11b.Delokalizacjazwiększatrwałośćpierścieni
aromatycznychisprawia,żesąonemniejreaktywneniżalkeny(tzn.zni-
szczeniezdelokalizowanegoukładuelektronówpwpierścieniuaroma-
tycznymwymagawiększegonakładuenergiiniżzerwanieizolowanego
wiązaniapwalkenach).
Układy
sprzężone
Pierścieniearomatyczneniesąjedynymistrukturami,wktórychmoże
występowaćdelokalizacjaelektronówp.Delokalizacjazachodziwukła-
dachsprzężonych(skoniugowanych),wktórychnaprzemienniewystę-
pująwiązaniapojedynczeipodwójne(np.w1,3-butadienie).Wewszy-
stkichczterechatomachwęglaw1,3-butadieniemamydoczynienia
zhybrydyzacjąsp2,awięckażdyznichmawpołowieobsadzonyorbital
p,którymożeoddziaływaćzorbitalamipinnychatomów;wwyniku
tychoddziaływańpowstająwcząsteczcedwawiązaniap(rys.12a).Jed-
nakżemożliwejestteż—dopewnegostopnia—nakładaniesięorbitalip
należącychdodwóchśrodkowychatomówwęgla;wrezultaciewiązanie
przedzielającedwawiązaniapodwójnerównieżma,częściowo,chara-
(a)
H
H
2p
C
y
2p
C
y
H
H
2p
C
y
2p
C
y
H
H
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
1,3-butadien
(b)
H
H
2p
C
y
2p
C
y
H
H
2p
C
y
2p
C
y
H
H
Rys.12.(a)Wiązaniapw1,3-butadienie;(b)delokalizacjaw1,3-butadienie
