Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
18
SekcjaA–Strukturaiwiązania
kterwiązaniapodwójnego(rys.12b).Przekonującympotwierdzeniem
tegomechanizmujestobserwacja,żewiązanietojestkrótszeniżtypowe
wiązaniepojedyncze.Takadelokalizacjaelektronówprównieżniesieze
sobązwiększonątrwałośćcząsteczki.Trzebajednakpamiętać,żeefekt
sprzężeniawystępującywskoniugowanychalkenachniejesttaksilny,
jakwukładacharomatycznych.Wtychostatnichelektronypsącałkowi-
ciezdelokalizowanewobrębiecałejcząsteczki,awszystkiewiązania
międzyatomamiwęglamajątakąsamądługość.W1,3-butadienie
elektronypsązdelokalizowanetylkoczęściowoiprawdopodobieństwo
ichwystępowaniawdwóchskrajnychwiązaniachjestwiększeniż
wwiązaniuśrodkowym.Choćtoostatniemawpewnymstopniucechy
wiązaniap,bardziejprzypominaonojednakwiązaniepojedynczeniż
podwójne.
Innymiprzykładamiukładówsprzężonychmogąbyća,b-nienasycone
ketonyia,b-nienasyconeestry(rys.13).Takżeidlatychzwiązkówchara-
kterystycznajest—wynikającazesprzężenia—zwiększonatrwałość.
(a)
(b)
Rys.13.(a)a,b-Nienasyconyketon;(b)a,b-nienasyconyester