Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
Wpierwszejkolejnościdojdziedoprotonowaniaatomumającegowolne
paryelektronowe.WzwiązkuAjesttylkojedentakiatom,którymaniewią-
żąceelektrony-tooczywiścieatomtlenu.Protonzostanieprzyłączonydo
grupy-OH,tworzącgrupę-OH2
+.Wystarczytylkozauważyć,żecząsteczka
wodyulegnieoddysocjowaniuiwrezultaciepowstaniedrugorzędowykarbo-
kation.Tooddysocjowaniecząsteczkiwodyjestsiłąnapędowąreakcji(ang.
drivingforce).
Wkolejnymetapiemamydoczynieniazprzegrupowaniemkarbokatio-
nudrugorzędowegodobardziejtrwałegotrzeciorzędowego.Wartospojrzeć
nastrukturęproduktów:abypowstałproduktB,migracjiulegagrupa-CH3
wrazzparąelektronową.NatomiastabypowstałproduktC,przesunięciuulega
wiązanieC-C,cospowodujezmniejszeniepierścienia.Wobuprzypadkach
powstanietrzeciorzędowy,trwałykarbokation.Niejesttowięcwystarczają-
ceiostatecznewyjaśnienie,któryzproduktówpowstaniewprzewadze.Może
wartorozważyć,któryzmożliwychpierścieniwykazujewiększenaprężenia.
Wpierścieniupięcioczłonowymwystępująwiększenaprężenianiżwpierście-
niusześcioczłonowym,awięcproduktBbędzietworzyłsięłatwiejidlategobę-
dziepowstawałwprzewadze.Ostatnimetapemcałegocyklumechanizmujest
oderwanieprotonuprzezsprzężonązasadęipowstaniewiązaniapodwójnego.
14
