Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
Analizującreakcjeeliminacji,musimyteżpamiętaćoinnychczynni-
kachdeterminującychpowstawanieproduktów.Jednymznichjesttrwałość
powstającychalkenów.Tutajnasuwasięregułasformułowanaw1875roku
przezrosyjskiegochemikaAleksandraMichaiłowiczaZajcewa,któramówi,że
reakcjeeliminacjiindukowanezasadą,prowadządopowstaniawprzewadze
bardziejrozgałęzionego(bardziejtrwałego)alkenu,któregoatomywęglaohy-
brydyzacjisp
2,sąpołączonezwiększąilościągrupalkilowych.Wprzedsta-
wionymprzykładzieregułaZajcewaznajdujewpełnizastosowanie.Naetapie
powstawaniawiązaniapodwójnegoodrywanyjestprotonodtakiegoatomu
węgla,abywrezultaciepowstałbardziejpodstawionyalken.
Ad2.
Czyprzedstawionyzwiązekjestchiralny?Niezależnieodtegoczyjest
chiralnyczynie,zawieraasymetryczneatomywęgla.Wskażjeiokreślich
konfiguracjęabsolutnąR/S.
Wartoprzypomniećsobiepojęciechiralności.Szczegółowedefinicjeza-
wartesąwkażdymzpodręcznikówchemiiorganicznej,natomiastdlanaszych
celównajważniejszejestpamiętać,cojestistotąchiralności:chiralnesątylko
teobiekty,któreposiadającentrumlubcentrastereogeniczne(zgodnieznaj-
nowszymtłumaczeniempodręcznikaJohnaMcMurregoChemiaOrganicz-
na.Wydaniedziewiątemożemymówićteżocentrumchiralności)iniemają
płaszczyznysymetrii.
Wtymprzypadkutakiejpłaszczyznysymetriiniema,ponadtoztreści
zadaniawiemy,żezwiązekmacentrastereogeniczne(asymetryczneatomy
węgla),awięcmożemystwierdzić,żejestchiralny.
Przystąpmydodrugiejczęścipytania.Którezatomówwęglawcząsteczce
sąasymetrycznymiatomamiwęgla?Znówwartozacząćoddefinicji:musząto
byćatomywęglaohybrydyzacjisp
3,którepołączonesązczteremaróżnymi
podstawnikami.Womawianejcząsteczcewystępujączterytakieatomy(ł).
15
