Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
1.1.TECHNIKICHROMATOGRAFICZNE
29
Drugimsposobemprowadzeniategorodzajuchromatografiijestdodanie
dofazyruchomejchiralnychsubstancjioddziałującychenancjoselektywniezroz-
dzielanymiizomerami.Wtymprzypadkunastępujereakcjachiralnegododatku
zenacjomeramiiwwynikureakcjipowstajądiastereoizomery,wobecczegonie
trzebastosowaćjużchromatografiichiralnej.Diastereoizomerymogąbyćrozdziela-
neprzyużyciustandardowychfazstacjonarnychwukładachRPlubNP.
Wprzemysłowejchromatografiiizomerówoptycznychdominujepierwsza
zwymienionychmetod,czylichromatografiachiralna.Mechanizmrozdzielania
wchromatografiichiralnejopierasięnaenancjoselektywności,tzn.chiralnafaza
stacjonarnasilniejwiążejedenzenancjomerów,dziękiczemunastępujerozdziela-
niemieszaninracemicznych.
Obecniejestdostępnawhandluolbrzymialiczbaróżnorodnychchiralnych
fazstacjonarnych,którychklasyfikacjęizastosowanieomówionowwieluartyku-
łachprzeglądowychimonografiach[19-25].
SpośródnajważniejszychrodzajówCSPmożnawyróżnić:
•Polimerychiralne,doktórychnależąorganicznepolimerowefazy,takiejak
oligo-ipolisacharydyorazichpochodne,poliakryloamidy,poliakryloestry,oraz
fazyproteinowe,mającezdolnośćoddziaływańenancjoselektywnych,fazychi-
ralne,wktórychnamatrycęciałastałego(głównieżelkrzemionkowyjakonoś-
nikachiralny)sąnanoszonecząsteczkiselektorachiralnego.Selektoramichiral-
nymisą:pochodneaminokwasów,eterykoronowe,alkaloidykorychinowej,
węglowodany,aminy,pochodnekwasuwinowego,cyklodekstryny,binaftolitp.
•Polimeryznadrukiemmolekularnym(Ing.imprintedpolymers)sąotrzymy-
waneprzezpolimeryzacjęmonomerówmolekułprzyszłejmatrycyadsorbentu
zmolekułami,któremająbyćrozdzielane,naprzykładmolekułamienancjomeru.
Następniecząsteczkienancjomerusąusuwanezpowstałejmatrycy,apozostają
ponichwnęki.Wprocesierozdzielaniachromatograficznegonapolimerach
znadrukiemmolekularnymsilniejsąadsorbowanecząsteczkiokształtachzbli-
żonychdownęki.Wadątychadsorbentówjestdużaheterogenicznośćpo-
wierzchni,wpływającanegatywnienaskutecznośćrozdzielaniaprzezrozmycie
pikuchromatograficznego.
Spośródselektorówchiralnychnajczęściejspotykanychwaplikacjachpre-
paratywnychnależywyróżnić:
•pochodnecelulozyiamylozy(ChiralcellubChiralpak),wynalezioneprzezfirmę
Okamoto[26,27];
•syntetycznepolimery,np.selektoryzawierającepoliestryfenyloalaniny(Chira-
spher)[28];
•pochodnekwasuwinowego(KromasilCHI)[29];
•cyklodekstrynyizmodyfikowanecyklodekstryny[30,31](ChiraDex,Cyclobond,
ChiralPrep);
•fazystacjonarnetypuszczotkowego,wprowadzoneprzezPirkle’aiWelcha[32]
(DNBLeu,DNBPG-co,DACH-DNB,Welk-01iinne);
•antybiotykimakrocykliczneposiadającewielecentrówchiralnych,wprowadzone
naszersząskalęwostatnichlatach[33,34].