Mechanizmy reakcji organicznych

Władysław Majewski

Uzyskaj dostęp

Zakup książkę

ISBN/ISSN:

978-83-7784-132-7

DOI:

Wydawnictwo:

Wydawnictwo Uniwersytetu Marii Curie-Skłodowskiej

Rok wydania:

2012

Liczba stron:

218

XML:ISBN/ISSN:

ONIX MARC21

Bibliografia:

Majewski, Władysław. Mechanizmy reakcji organicznych. Red. . Lublin: Wydawnictwo Uniwersytetu Marii Curie-Skłodowskiej, 2012, 218 s. ISBN 978-83-7784-132-7

Bibliografia refWorks:

RT Book, Whole

SR Electronic(1)

A1 Majewski, W.

T1 Mechanizmy reakcji organicznych

PB Wydawnictwo Uniwersytetu Marii Curie-Skłodowskiej

PP Lublin

YR 2012

SN 978-83-7784-132-7

Bibliografia BibTex:

@Book{ 43671, author = "Majewski, Władysław", editor = "", title = "Mechanizmy reakcji organicznych", publisher = "Wydawnictwo Uniwersytetu Marii Curie-Skłodowskiej", year = "2012", address = "Lublin", isbn = "978-83-7784-132-7" }

Bibliografia endNote:

TY - BOOK

AU - Majewski, Władysław

ED -

TI - Mechanizmy reakcji organicznych

PB - Wydawnictwo Uniwersytetu Marii Curie-Skłodowskiej

CY - Lublin

PY - 2012

SN - 978-83-7784-132-7

ER -

Netografia (standard APA):

Majewski, Władysław. Mechanizmy reakcji organicznych [baza danych online] Lublin: Wydawnictwo Uniwersytetu Marii Curie-Skłodowskiej, 2012 [dostęp: 07 05 2024]. Dostęp w Ibuk Libra: https://libra.ibuk.pl/reader/mechanizmy-reakcji-organicznych-wladyslaw-majewski-43671.

chemia organiczna, przemiany związków organicznych, reorganizacja struktur elektronowych atomów, generowanie i degradacja wiązań

Niniejszy podręcznik ma za zadanie udzielić odpowiedzi na dwa zasadnicze pytania: jak i dlaczego zachodzą przemiany związków organicznych. W tej książce zostały przeanalizowane reakcje organiczne na podstawie reorganizacji struktur elektronowych ...

Więcej

ISBN/ISSN:

978-83-7784-132-7

DOI:

Wydawnictwo:

Wydawnictwo Uniwersytetu Marii Curie-Skłodowskiej

Rok wydania:

2012

Liczba stron:

218

XML:ISBN/ISSN:

ONIX MARC21

Od autora11
CZĘŚĆ PIERWSZA13
1. Chemia organiczna jako dyscyplina naukowa15
1.1. Definicja chemii organicznej15
1.2. Przedmiot chemii organicznej15
1.3. Zakres omawianego materiału16
1.4. Założenia teorii strukturalnej16
2. Sposoby zapisywania struktur związków organicznych17
2.1. Wzór pełny17
2.2. Wzór uproszczony17
2.3. Wzór elektronowy17
2.4. Wzór kreskowy18
3. Analiza struktury związku organicznego19
4. Nazewnictwo systematyczne związków organicznych24
5. Zjawisko izomerii związków organicznych25
5.1. Klasyfikacja izomerów25
5.2. Izomeria łańcuchowa26
5.3. Izomeria położenia26
5.4. Izomeria grup funkcyjnych26
5.5. Tautomeria27
5.6. Izomeria konformacyjna27
5.7. Izomeria geometryczna28
5.8. Izomeria optyczna29
6. Znaki graficzne używane w chemii organicznej30
7. Niektóre pojęcia związane z budową i reaktywnością cząsteczek32
7.1. Wiązanie chemiczne32
7.2. Elektroujemność34
7.3. Polarność wiązania36
7.4. Polaryzacja wiązania36
7.5. Polaryzowalność wiązania36
7.6. Efekty przesunięć elektronowych37
7.6.1. Efekt indukcyjny37
7.6.2. Efekt mezomeryczny39
7.6.3. Efekt hiperkoniugacyjny42
8. Pojęcie aromatyczności43
9. Rodniki44
9.1. Sposoby inicjowania reakcji wolnorodnikowych45
10. Elektrofile46
11. Nukleofile47
10.1. Otrzymywanie karbokationów47
11.1. Otrzymywanie karboanionów48
12. Typy reakcji organicznych50
13. Pojęcie mechanizmu reakcji51
CZĘŚĆ DRUGA53
1. Alkany55
1.1. Mechanizm ogólny reakcji substytucji rodnikowej alkanów55
1.1.1. Mechanizm reakcji halogenowania alkanów56
1.1.2. Mechanizm reakcji nitrowania alkanów58
1.2. Mechanizm reakcji substytucji elektrofilowej alkanów59
1.1.3. Mechanizm reakcji sulfonowania alkanów59
2. Alkeny i cykloalkeny60
2.1. Mechanizm ogólny addycji elektrofilowej do układów nienasyconych61
2.1.1. Mechanizm reakcji halogenowania alkenów i cykloalkenów symetrycznych62
2.1.2. Mechanizm reakcji halogenowania alkenów niesymetrycznych62
2.1.3. Mechanizm reakcji addycji elektrofili niesymetrycznych do alkenów symetrycznych63
2.1.4. Mechanizm reakcji addycji elektrofili niesymetrycznych do alkenów niesymetrycznych63
2.1.5. Mechanizm reakcji hydratacji alkenów64
2.1.6. Mechanizm reakcji tworzenia halogenohydryn65
2.1.7. Dimeryzacja alkenów66
2.1.8. Alkilowanie alkenów67
2.1.9. Mechanizm reakcji polimeryzacji kationowej68
2.1.10. Hydroksyrtęciowanie alkenów połączone z odrtęciowaniem70
2.1.11. Mechanizm borowodorowania alkenów połączonego z utlenianiem produktu pośredniego72
2.1.12. Epoksydowanie alkenów74
2.2. Mechanizm reakcji addycji rodnikowej do alkenów76
2.2.1. Mechanizm reakcji addycji bromowodoru do alkenów inicjowanej nadtlenkami76
2.3. Mechanizm reakcji substytucji w grupie alkilowej w położeniu ? względem ugrupowania alkenowego78
2.2.2. Mechanizm polimeryzacji rodnikowej alkenów78
2.4. Mechanizm reakcji ozonolizy81
3. Alkadieny82
3.1. Addycja elektrofilowa do dienów sprzężonych83
3.2. Addycja rodnikowa do dienów sprzężonych85
3.3. Mechanizm reakcji Dielsa–Aldera86
3.3.1. Mechanizm reakcji syntezy dienowej z udziałem dienu zawierającego podstawnik elektronodonorowy lub elektrono akceptorowy87
3.3.2. Mechanizm reakcji syntezy dienowej z udziałem dienofila zawierającego podstawnik elektronodonorowy lub elektrono akceptorowy87
3.3.3. Mechanizm reakcji Dielsa–Aldera z udziałem jednego substratu88
3.3.4. Mechanizm reakcji Dielsa–Aldera z udziałem reagentów zawierających podstawniki elektrono donorowe lub elektronoakceptorowe88
4. Alkiny89
4.1. Mechanizm addycji halogenowodorów do alkinów89
4.2. Mechanizm hydratacji alkinów89
4.3. Mechanizm reakcji borowodorowania alkinów90
4.4. Mechanizm reakcji alkilowania alkinów91
5. Areny92
4.5. Mechanizm reakcji eliminacji halogenków alkilowych wywołanej anionami acetylenowymi92
5.1. Mechanizm ogólny aromatycznej substytucji elektrofilowej (SEAr)92
5.1.1. Halogenowanie arenów94
5.1.2. Mechanizm reakcji nitrowania arenów95
5.1.3. Mechanizm reakcji sulfonowania węglowodorów aromatycznych96
5.1.4. Mechanizm reakcji alkilowania węglowodorów aromatycznych99
5.1.5. Mechanizm reakcji acylowania Friedela–Craftsa100
5.2. Wpływ kierujący podstawników. Aktywacja i deaktywacja pierścienia aromatycznego w reakcjach aromatycznej substytucji elektrofilowej102
5.1.6. Mechanizm reakcji sprzęgania102
5.2.1. Klasyfikacja podstawników wbudowanych w układ aromatyczny103
5.2.1.1. Charakterystyka wpływu aktywującego i skierowującego podstawników I rodzaju104
5.2.1.2. Charakterystyka wpływu aktywującego i skierowującego podstawników II rodzaju108
5.2.2. Orientacja i wpływ kierujący dwupodstawionych pochodnych benzenu109
5.2.3. Reakcje elektrofilowego podstawienia naftalenu110
5.3. Reakcje aromatycznej substytucji nukleofilowej (SNAr)112
5.3.1. Reakcja SNAr zachodząca według mechanizmu addycji/eliminacji113
5.3.2. Reakcja SNAr zachodząca według mechanizmu eliminacji/addycji115
5.4. Mechanizm reakcji addycji rodnikowej w układach aromatycznych (ARAr)116
5.5. Mechanizm reakcji halogenowania łańcucha bocznego alkilowych pochodnych układów aromatycznych116
CZĘŚĆ TRZECIA119
1. Halogenopochodne węglowodorów121
1.1. Reakcje substytucji nukleofilowej i eliminacji halogenopochodnych Węglowodorów121
1.1.1. Mechanizm reakcji dwucząsteczkowego podstawienia nukleofilowego (SN2)124
1.1.2. Mechanizm reakcji jednocząsteczkowego podstawienia nukleofilowego (SN1)126
1.1.3. Mechanizm reakcji eliminacji dwucząsteczkowej (E2)128
1.1.4. Mechanizm reakcji eliminacji jednocząsteczkowej (E1)131
2. Otrzymywanie i reaktywność odczynników Grignarda132
2.1. Mechanizm addycji nukleofilowej odczynnika Grignarda do atomu węgla grupy karbonylowej133
2.1.1. Mechanizm addycji nukleofilowej odczynnika Grignarda do metanalu133
2.1.2. Mechanizm addycji nukleofilowej odczynnika Grignarda do aldehydów innych niż metanal134
2.1.3. Mechanizm addycji nukleofilowej odczynnika Grignarda do ketonów134
2.1.4. Mechanizm addycji nukleofilowej odczynnika Grignarda do estrów kwasów karboksylowych134
2.2. Mechanizm addycji nukleofilowej odczynnika Grignarda do oksiranu135
2.3. Mechanizm reakcji N,N-dimetyloformamidu z odczynnikiem Grignarda135
2.1.5. Mechanizm addycji nukleofilowej odczynnika Grignarda do halogenku acylowego135
2.4. Mechanizm reakcji otrzymywania ketonów z nitryli i odczynników Grignarda136
2.5. Mechanizm reakcji otrzymywania tioli w reakcji siarki z odczynnikiem Grignarda137
2.6. Mechanizm reakcji otrzymywania kwasów karboksylowych przy użyciu odczynnika Grignarda137
2.7. Otrzymywanie kwasów sulfinowych za pomocą odczynnika Grignarda137
2.8. Mechanizm otrzymywania trifenylofosfiny przy użyciu odczynnika Grignarda138
2.9. Otrzymywanie tetrametylosilanu za pomocą chlorku metylomagnezowego138
2.10. Otrzymywanie związków metalorganicznych przy użyciu reakcji halogenków metali i odczynnika Grignarda139
3. Alkohole i fenole140
3.1. Substytucja nukleofilowa alkoholi140
3.1.1. Protonowanie grupy hydroksylowej alkoholi140
3.1.2. Przekształcenie alkoholu w halogenek za pomocą POCl3, PBr3 i SOCl2140
3.1.3. Przekształcenie grup hydroksylowych alkoholi w grupy alkilolub arylosulfonianowe141
3.1.3.1. Mechanizm reakcji otrzymywania arylosulfonianu alkilu142
3.1.3.2. Mechanizm reakcji otrzymywania alkilosulfonianu alkilu142
3.1.4. Przekształcenie grupy hydroksylowej w sól alkoksyfosfoniową – reakcja Mitsunobu143
3.2. Mechanizm reakcji przegrupowania pinakolinowego144
3.3. Mechanizm reakcji otrzymywania fenolu metodą kumenową145
4. Etery i epoksydy147
4.1. Mechanizm reakcji otrzymywania eterów przez odwodnienie alkoholi 10147
4.2. Mechanizm reakcji rozszczepienia eterów148
4.3. Mechanizm otwarcia pierścienia epoksydowego katalizowanego kwasem148
4.4. Mechanizm otwarcia pierścienia epoksydowego katalizowanego zasadą150
5. Aldehydy i ketony151
5.1. Ogólny mechanizm addycji nukleofilowej reaktywnych nukleofili do ugrupowania karbonylowego aldehydów i ketonów152
5.1.1. Mechanizm addycji nukleofilowej anionu hydroksylowego152
5.1.2. Mechanizm addycji nukleofilowej anionu cyjankowego152
5.1.3. Mechanizm addycji wodorosiarczanu(IV) sodu do ugrupowania karbonylowego153
5.1.4. Mechanizm addycji anionu wodorkowego do grupy karbonylowej153
5.1.5. Mechanizm addycji anionu alkoksylowego do grupy karbonylowej153
5.2. Ogólny mechanizm addycji nukleof ili elektroobojętnych do grupy karbonylowej aldehydów i ketonów154
5.2.1. Mechanizm reakcji hydratacji aldehydów i ketonów154
5.2.2. Mechanizm reakcji addycji alkoholu do aldehydów i ketonów155
5.2.3. Mechanizm reakcji addycji amoniaku i amin pierwszorzędowych do aldehydów i ketonów156
5.2.4. Mechanizm reakcji redukcji aldehydów i ketonów do alkanów (reakcja Wolffa–Kiżnera)158
5.2.5. Mechanizm reakcji addycji amin drugorzędowych do aldehydów i ketonów159
5.3. Mechanizm reakcji kondensacji aldolowej160
5.3.1. Mechanizm reakcji kondensacji aldolowej katalizowanej kwasem161
5.3.2. Mechanizm reakcji kondensacji aldolowej katalizowanej zasadą162
5.3.3. Mechanizm reakcji autokondensacji typu aldolowego ketonów163
5.3.4. Mechanizm reakcji kondensacji aldolowej (lub typu aldolowego) mieszanej163
5.3.5. Mechanizm reakcji kondensacji aldolowej (typu aldolowego) krzyżowej165
5.4. Mechanizm reakcji Cannizzaro167
5.5. Mechanizm reakcji kondensacji benzoinowej168
5.6. Mechanizm addycji nukleofila do sprzężonego układu wiązań C=C i C=O169
5.7. Halogenowanie aldehydów i ketonów w pozycji ?170
5.7.1. Mechanizm reakcji ?-substytucji aldehydów i ketonów halogenem katalizowanej kwasem170
5.7.2. Mechanizm reakcji ?-substytucji aldehydów i ketonów halogenem katalizowanej zasadą170
6. Kwasy karboksylowe i ich pochodne171
5.7.3. Mechanizm reakcji haloformowej171
6.1. Reaktywność kwasów karboksylowych172
6.1.1. Mechanizm reakcji estryfikacji soli kwasów karboksylowych halogenkami alkilowymi173
6.1.2. Mechanizm reakcji estryfikacji Fischera173
6.1.3. Mechanizm reakcji otrzymywania halogenków kwasowych174
6.1.4. Mechanizm reakcji otrzymywania bezwodników kwasowych175
6.1.5. Mechanizm reakcji otrzymywania amidów kwasowych176
6.1.6. Mechanizm reakcji Hella–Volharda–Zielińskiego (HVZ)177
6.2. Reaktywność halogenków kwasowych178
6.1.7. Mechanizm reakcji dekarboksylacji kwasów karboksylowych178
6.2.1. Mechanizm reakcji hydrolizy halogenków kwasowych178
6.2.2. Mechanizm reakcji alkoholizy halogenków kwasowych179
6.2.3. Mechanizm reakcji amono- lub aminolizy halogenków kwasowych179
6.2.4. Mechanizm reakcji redukcji (wodorolizy) halogenków kwasowych179
6.3. Reaktywność bezwodników kwasowych180
6.3.1. Mechanizm hydrolizy bezwodnika octowego w środowisku kwaśnym181
6.3.2. Mechanizm reakcji alkoholizy bezwodnika octowego181
6.3.3. Mechanizm reakcji amono- lub aminolizy bezwodnika octowego181
6.4. Reaktywność estrów kwasów karboksylowych182
6.4.1. Mechanizm hydrolizy estrów przebiegającej w środowisku kwaśnym182
6.4.2. Mechanizm hydrolizy estrów przebiegającej w środowisku Zasadowym183
6.4.3. Mechanizm reakcji alkoholizy estrów (transestryfikacji)183
6.4.3.1. Mechanizm transestryfikacji katalizowanej kwasem183
6.4.4. Mechanizm reakcji amono- lub aminolizy estrów184
6.4.3.2. Mechanizm transestryfikacji katalizowanej zasadą184
6.5. Reaktywność amidów kwasowych185
6.4.5. Mechanizm reakcji wodorolizy estrów185
6.5.1. Mechanizm reakcji hydrolizy amidów185
6.5.2. Mechanizm redukcji amidów kwasowych186
6.5.1.1. Mechanizm hydrolizy amidów katalizowanej kwasami186
6.5.1.2. Mechanizm zasadowej hydrolizy amidów186
6.6. Reaktywność nitryli187
6.5.3. Mechanizm reakcji degradacji amidów według Hofmanna187
6.6.1. Mechanizm reakcji dehydratacji amidów do nitryli za pomocą chlorku tionylu188
6.6.2. Mechanizm reakcji kwasowej hydrolizy nitryli188
6.6.3. Mechanizm reakcji zasadowej hydrolizy nitryli189
7. Mechanizmy reakcji zachodzących z udziałem karboanionów190
7.1. Otrzymywanie kwasu malonowego191
7.2. Mechanizm reakcji syntezy acetylooctanu etylu – kondensacja Claisena192
7.3. Wykorzystanie estrów kwasu acetylooctowego i malonowego do modyfikacji chemicznych193
7.3.1. Alkilowanie acetylooctanu etylu194
7.3.2. Alkilowanie malonianu dietylu195
7.4. Mechanizm reakcji Knoevenagela196
7.5. Mechanizm reakcji Doebnera197
7.6. Mechanizm reakcji Perkina198
7.7. Mechanizm reakcji Darzensa201
7.8. Mechanizm reakcji Michaela201
7.9. Mechanizm reakcji Wittiga (z udziałem ylidów fosforowych)202
7.10. Ylidy siarkowe i ich zastosowanie w syntezie organicznej203
7.11. Ylidy azotowe i ich zastosowanie w syntezie organicznej204
8. Aminy205
8.1. Mechanizm reakcji Gabriela205
8.2. Mechanizm reakcji aminowania redukcyjnego aldehydów i ketonów206
8.3. Rozróżnianie rzędowości amin metodą Hinsberga207
8.4. Mechanizm reakcji pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych amin z kwasem azotowym(III)208
8.5. Reaktywność aromatycznych soli diazoniowych210
8.5.1. Reakcje soli diazoniowych przebiegające z zachowaniem grupy –N=N–210
8.5.1.1. Mechanizm reakcji otrzymywania diazanów210
8.5.1.2. Mechanizm reakcji sprzęgania210
8.5.2. Reakcje soli diazoniowych przebiegające z wydzieleniem azotu214
8.5.2.1. Mechanizm otrzymywania fenoli z soli arylodiazoniowych214
8.5.2.2. Mechanizm reakcji soli diazoniowych z jodkiem potasu215
8.5.2.3. Reakcja Sandmeyera i jej modyfikacje215
Literatura217