Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
1.3.Właściwościaminokwasów
5
nujesięinwersjikonfiguracji;jeślizamienisięmiejscami
dwieparypodstawników,konfiguracjazostajezachowa-
na.Odpowiedniestrukturyprzestrzennepokazująwzory
5(odpowiednik3)i6(odpowiednik4).WzórFische-
rapolewejstronieprzedstawiaaminokwasokonfigura-
cjiabsolutnejl;maongrupęaminowąpolewejstro-
nie.Wzórpoprawejstronie—tozwiązekokonfiguracji
d.Konfiguracjeabsolutnezostałyprzypisanezapomocą
przekształceńchemicznych,którepozwoliłyporównaćte
związkizewzorcowymicząsteczkamialdehydugliceryno-
wego(2,3-dihydroksypropanalu).
Dwaspośródaminokwasów—treoninaiizoleucyna—
mająpodwacentrastereogeniczne,awięcwichprzypad-
kuistniejemożliwośćwystępowaniaformdiastereoizo-
merycznych.Struktury7i8towzoryFischeraforml,
odpowiednio,treoninyiizoleucyny.Ichdiastereoizomery
niewystępująwbiałkach.
Komentarz1.1.RegułyCahna–Ingolda–Preloga
Diastereoizomerytocząstecz-
kiróżniącesięrozmieszczeniem
podstawnikówprzydwóchcen-
trachstereogenicznych(lubwię-
kszejichliczbie),niebędącejed-
nakenancjomerami.d-Treonina
jestlustrzanąformąl-treoniny
(7),wktórejkonfiguracjaprzy
obucentrachstereogenicznych
jestodwrócona(enancjomery).
Istniejetakżecząsteczka(9),
wktórejrozmieszczeniegrup
przyatomiewęglaajesttakie
samojakwl-treoninie,alekonfi-
guracjaprzyatomiewęglaβjest
odwrócona.Jesttoodmienna
substancjaoinnychwłaściwo-
ściachfizycznychichemicznych.
Nadaljesttozwiązekokonfigu-
racjil,alenazywasięallotreoni-
na.l-Treoninaiallotreoninasą
diastereoizomerami.
Współcześniedoopisukonfiguracjizwiązkówchiral-
nychstosujesięregułyCahna–Ingolda–Prelogaisys-
temoznaczeńR/S[2].Zgodnieztymsystemempod-
stawnikomprzycentrumstereogenicznymprzypisu-
jesiępierszeństwood1do4wkolejnościmale-
jącejliczbyatomowej.Następniecząsteczkęustawia
siętak,abygrupaoważności4znajdowałasięza
stereogenicznymatomemwęgla.Jeślikolejnośćpo-
zostałychgrup1→2→3jestzgodnazruchem
wskazówekzegara,tozwiązkowiprzypisujemykon-
figuracjęR;jeślijestprzeciwnadoruchuwskazó-
wekzegara,mamydoczynieniazkonfiguracjąS.
Jeśli—jaktoczęstomamiejsce—bezpośrednio
zcentrumstereogenicznympołączonesądwalubwięcejatomywęgla,pierw-
szeństwopodstawnikówzależyodliczbatomowychatomównastępnychwko-
lejności.SzczegółytychregułomówiłMorris[1].Dlaprzykładurozpatrzmy
l-alaninę(struktura5,R=Me).Pierwszeństwogrupzwiązanychzcentral-
nymatomemwęglajestnastępujące:NH2→CO2H→Me→H.GrupaCO2H
mapierwszeństwowstosunkudoMezewzględunaatomytlenu.Patrzącna
cząsteczkętak,abyatomHbyłztyłu,widzimy,żepierwszeństwomalejewkie-
runkuprzeciwnymdoruchuwskazówekzegara.Mamytuwięcdoczynienia
zkonfiguracjąS.
