Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
1.3.Właściwościaminokwasów
7
przekształcająteaminokwasywodpowiedniealdehydyipotemwkwasykarboksy-
lowe.Nigdynatomiastzwiązkiteniesąwłączanedobiałekorganizmówwyższych.
1.3.2.Właściwościkwasowo-zasadowe
WeszystkichaminokwasachpKagrupyα-aminowejwy-
nosiokoło9–10,agrupyα-karboksylowej2–2,5.Dlatego
wroztworachobojętnychcząsteczkitewystępujągłów-
niewpostacijonówobojnaczych,czylizwitterionów(12).
PodanewartościpKasąmniejszeniżwprzypadkujedno-
funkcyjnychkwasówkarboksylowychbądźamin,ponieważ
przyniskichpHdodatniładunekgrupyaminowejwami-
nokwasiestabilizujeujemnyładunekjonukarboksylano-
wegoinaodwrót.Właściwościaminokwasówzależąwięc
odpH.Naprzykładaminokwasowagrupaaminowazacho-
wujesięjakdobrynukleofilwyłącznieprzywartościachpH
większychniż10.
Jonobojnaczy(zwitterion)
tocząsteczkazawierającazarów-
nojednostkowyładunekdodat-
ni,jakijednostkowyładunek
ujemny.Jonyobojnaczeamino-
kwasówsąwewnętrznymisola-
mi.Oznaczato,żekwasowypro-
tonzgrupykarboksylowejprze-
noszonyjestnazasadowągrupę
aminową.
Komentarz1.2.Kwasy,zasadyikwasowość
WartośćpKajestmiarąmocykwasu.RozważmydysocjacjęsłabegokwasuHA,
zachodzącąwedługrównania(1.1).StałąrównowagiKtejreakcjiopisujerów-
nanie(1.2):
HA+H2O→A
-+H3O+
(1.1)
K=
[A-][H3O+]
[HA][H2O]
(1.2)
Jednakżewrozcieńczonychroztworach[H2O]jestzasadniczostałeimożezostać
włączonedostałejK,dającwartośćKa.Operującdlauproszczeniasymbolem
H+zamiastH
3O+,możemyprzekształcićrównanie(1.2)w(1.3):
Ka=
[A-][H+]
[HA]
(1.3)
Wynikazniego,żeimwiększeKa,tymwiększe[H+],azatemtymmocniejszy
jestkwas.PrzyjętoopisywaćmockwasówzapomocąpKa,definiowanegojako
−logKa.ZewzględunaznakminuswtejdefinicjiimwiększepKa,tymsłabszy
kwas;zkoleilogarytmicznycharakterzależnościoznacza,żezezmianąwartości
pKaojednostkęmockwasuzmieniasiędziesięciokrotnie.
PodobniekwasowośćroztworuopisywanajestzazwyczajprzezpH,definio-
wanejako−log[H+].AzatemimniższepH,tymsilniejszyodczynkwasowy.
pHroztworówobojętnychwynosiwprzybliżeniu7,0.Pozlogarytmowaniuobu
