Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
Ad3.
Zaproponujmechanizmreakcji.
Najważniejszewtymzadaniujestto,żesumarycznywzórsubstratuipro-
duktujestidentyczny(C8H12O2),cooznacza,żedefactojesttoreakcjaizome-
ryzacji.Przebiegapodwpływemkwasu,cosugeruje,żepooddysocjowaniu
cząsteczkiwodypowstaniekarbokation,którywdalszymetapiemożeulec
przegrupowaniu.Przeanalizujmynajpierwdokładniejtworzeniekarbokatio-
nu.Wcząsteczceobecnesątrzycentrazelektronamizdolnymidoutworzenia
wiązania:dwaatomytlenu(każdyznichmadwieparyelektronówniewią-
żących)orazwiązanieC=C(paraelektronówp).Rozważmywszystkietrzy
możliwemechanizmy.Pierwszamożliwośćtoprotonowaniegrupy-OHpro-
wadzącedopowstaniagrupy-OH2
+,którastosunkowołatwomożeulecdy-
socjacji(cząsteczkawodyjesttrwałatermodynamicznie).Powstaniewkon-
sekwencjikationallilowystabilizowanyprzezrezonans.Jednaktakiprodukt
pośredniniedoprowadzidooczekiwanegozwiązkukońcowego.
Scenariuszdrugi-protonowanieendocyklicznegoatomutlenurównież
niedoprowadzidootrzymaniapożądanegoproduktu.
Trzecimożliwymechanizm:protonowaniewiązaniapodwójnegoC=C
alkoholuallilowego.Jednaksubstrattonietylkoalkoholallilowy,alerównież
cykliczny,nienasyconyeter.Przyłączenieprotonudowiązaniapodwójnego
17
