Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
1
Aromatyczność
Celerozdziału
Poprzeczytaniutegorozdziałupowinieneśznać:
•
budowęcząsteczkibenzenu,
•
koncepcjęaromatycznościijejzastosowaniedoróżnychukładóworganicz-
nych,
•
podstawynazewnictwapochodnychbenzenu.
1.1.
Wstęp
Klasyfikacjazwiązkóworganicznychjestopartanabudo-
wiecząsteczek.Związkialifatycznemająbudowęłań-
cuchową,takjakheksan(1),imogązawieraćwiązania
pojedyncze(C–C),podwójne(C=C)ipotrójne(C−
−
−C).
Wzwiązkachalicyklicznychatomywęglatworząstruk-
turępierścieniową,takjakwcząsteczkachcykloheksanu
(2)icykloheksenu(3).
Cząsteczkizwiązkówaromatycznychmająnienasy-
conefragmentycykliczne,którychtrwałośćjestzwiększo-
nadziękiodpowiedniemuukładowielektronówπ,zwią-
zanemuznienasyceniempierścienia.Wniniejszejksiążce
skupimysięnachemiibenzenu(4),jegopochodnychoraz
pokrewnychwęglowodorówwielopierścieniowych.Związki
aromatycznenazywanesąteżarenami;mogąbyćkarbo-
cykliczne,cooznacza,żeszkieletpierścieniazawieratylko
atomywęgla,lubheterocykliczne,mającewpierścieniu
conajmniejjedenatomróżnyodwęgla.Zazwyczajhete-
roatomamisąatomyN,OlubS.Związkiheterocykliczne,
któremogąbyćzarównoaromatyczne,jakialicykliczne,
zostałyomówionewinnejksiążceztejserii.
Określenie„aromatyczny”od-
zwierciedlafakt,żewielezwiąz-
kówzapachowychmawstruktu-
rzepierścieniebenzenowe,pod-
czasgdytermin„alifatyczny”
pochodziodgreckiegosłowa
oznaczającegotłuszczlubolej.
Benzenzostałotrzymanyztra-
nuwielorybiegow1825r.przez
Faradayaorazzesmoływęglowej
w1845r.przezHofmanna.Ben-
zenjestbezbarwną,łatwopalną
ciecząotemperaturzewrzenia
80OC.Jestrakotwórczy.