Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
2
1.Aromatyczność
Zaczniemyodprzyjrzeniasiętemu,coodróżniazwiązkiaromatyczneodpozo-
stałychcząsteczekcyklicznychijaksięzmieniałorozumieniezjawiskaaromatycz-
nościprzezchemikóważdodniadzisiejszego.
1.2.
Budowacząsteczkibenzenu
Napodstawieskładupierwiastkowegoiwzględnejmasycząsteczkowejustalonowzór
benzenu:C6H6.Węglowodórnasycony,heksan,mawzórC6H14,zczegowywnio-
skowano,żebenzenjestnienasycony.Kekul´
ew1865r.zaproponowałdlabenzenu
strukturęcykliczną4,wktórejatomywęglabyłypołączonenaprzemiennymipo-
jedynczymiipodwójnymiwiązaniami.Niektórereakcjebenzenu,takiejakkatali-
tyczneuwodornieniedocykloheksanu,obejmująceaddycjęsześciuatomówwodoru,
dostarczałydowodów,żebenzenjestzwiązkiempierścieniowymzawierającymtrzy
wiązaniapodwójne.Ponieważjednakbenzennieulegareakcjiaddycjipodwpły-
wemHCliHBr,badaczewywnioskowali,żetewiązaniapodwójneróżniąsięod
wiązańwetenieiinnychnienasyconychzwiązkachalifatycznych.
W1867r.Dewarzaproponowałkilkamożliwychstrukturcząsteczkibenzenu,
wśródnichstrukturę5.Jednakw1874r.Ladenburgudo-
Zauważ,żetestrukturyzostały
wodniłdoświadczalnie,żewszystkieatomywodoruwczą-
zaproponowaneprzedodkryciem
steczcebenzenusąrównocenne,izaproponowałstrukturę
elektronuizanimrozwiniętoteo-
rięwiązaniakowalencyjnego.
pryzmatyczną6.
StrukturazaproponowanaprzezKekul´
ego,4,jestnapierwszyrzutokabardziej
zgodnazaktualnymstanemwiedzynatematbenzenu,niewyjaśniajednak,jakjego
wiązaniapodwójneróżniąsięodpodwójnychwiązańwzwiązkachalifatycznych.
Cowięcej,mimożedla1,2-dwupodstawionegobenzenumożnanarysowaćdwie
struktury,7i8,istniejetylkojedentakizwiązek.Kekul´
ewysunąłprzypuszczenie,
żerównocennestruktury7i8oscylująmiędzysobą,coprowadzidouśrednienia
wiązańpojedynczychipodwójnych,takżezwiązkitestająsięnieodróżnialne.
1.3.
Trwałośćpierścieniabenzenowego
PropozycjeKekul´
egozyskałypowszechnąakceptację,awsparciatejteoriidostar-
czyłydoświadczeniaBaeyerapodkoniecXIXw.Pomysłyteniewyjaśniałyjednak
niezwykłejtrwałościbenzenu.Przejawiasięonawjegoreakcjachchemicznych,które
