Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
6
1.Aromatyczność
Rysunek105
energia
antywi
wi
ążą
y4
y2
ce
ążą
ce
y6
y1
y5
y3
6wzw(najmniejszatrwa
4w
2węzły
0w
ęłó
ęzł
ęzłów
y
(najtrwalszyukad)
ł
łość
)
1.4.
RegułaH¨
uckla
Wtymmomencienależyzapoznaćsięzszerszymujęciemaromatyczności.Istnieje
wielezwiązkówiukładów,opróczbenzenu,któresąaromatyczne.Mająonepewne
wspólnewłaściwościpozapłaskąbudowąistabilizacjąaromatyczną.ObliczeniaMO
przeprowadzonewlatach1930przezH¨
ucklawykazały,żecharakteraromatyczny
wiążesięzpłaskimi,cyklicznymicząsteczkami,zawierającymi2,6,10,14(itak
dalej)elektronówπ.Tenszeregliczbmożnaprzedstawićwzorem4n+2,wktórym
njestliczbąnaturalną.Dlategomówimyoregule4n+2H¨
uckla,któraodnosi
siędoliczbyelektronówπwukładzieorbitalip.Wprzypadkubenzenun=1,
azatemukładzawierasześćelektronówπ,rozłożonychnaorbitalachmolekularnych
wsposóbopisanypowyżej.
Komentarz1.1.RegułaH¨
uckla
Płaskiukładcyklicznyatomównienasyconychzawierający(4n+2)elektronów
πjestaromatyczny,jeślinjestliczbąnaturalną,takżezerem.Układtakijest
dodatkowostabilizowany.Dopuszczalnesąniewielkieodchyleniaodgeometrii
płaskiej.Układpodobny,alezawierający4nelektronówπ,jestantyaroma-
tyczny.Nietylkobraktustabilizacjiaromatycznej—zamkniętapętlaelektro-
nówπpowodujewręczdestabilizacjęukładuwzględemoczekiwanejtrwałości.
Powyższewłaściwościmożnaprzewidziećnapodstawieobliczeńizostały
onepotwierdzonedoświadczalnie.
