Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
4
1.Aromatyczność
giel–węgielwynoszą139pm,cojestwartościąpośredniąmiędzydługościąwią-
zaniapojedynczegoC–Cwetanie(154pm)iwiązaniaC=Cwetenie(134pm),
azatemwszystkiemajączęściowocharakterwiązaniapodwójnego.Wynikazte-
go,żeprzedstawieniebenzenuzapomocąjednejzestrukturKekul´
egojestnie-
wystarczające.Benzenwujęciuteoriiwiązańwalencyjnychbyłbyzatemhybrydą
rezonansowądwóchformKekul´
ego,zwanychteżstruk-
Rządwiązaniapojedynczegowy-
turamikanonicznymi,4i9,przedstawianychzazwyczaj
nosi1,arządwiązaniapodwój-
negoto2.
takjaknarys.1.2,czylikażdewiązaniewęgiel–węgieljest
rzędu1,5.
Rysunek102
Strzałkadwustronna,↔,używa-
najestdoprzedstawianiastruk-
turrezonansowychtejsamejczą-
steczki.
Należytupodkreślić,żekół-
kowewnątrzpierścieniarepre-
zentujewyłączniesześćelektro-
nówπ.
Mimożestrukturykanonicznebenzenuwrzeczywi-
stościnieistnieją,cząsteczkabenzenuwtejksiążcebędzie
przedstawianazapomocąjednejzestrukturKekul´
ego.
Jesttopowszechnieprzyjęte.Czasamibenzenprzedsta-
wiasięzapomocąsześciokątazkółkiemwśrodku(10),
symbolizującymchmuręelektronówπ.
1.3.2.Benzenwujęciuteoriiorbitalimolekularnych
Uważasię,żetrzystrukturyDe-
wara5,11i12(benzenDewa-
ra)równieżbiorąudziałwhy-
brydzierezonansowej(wok.20%
wedługteoriiwiązańwalencyj-
nych)iprzyczyniająsiędowięk-
szejtrwałościcząsteczki.Otrzy-
manobenzenDewara.Cząstecz-
kataniejestpłaskainiemacha-
rakteruaromatycznego.Wtem-
peraturzepokojowejulegastop-
niowemuprzekształceniuwben-
zen.StrukturaLadenburga,pry-
zman(6),jestwybuchowącie-
czą.BenzenDewaraipryzman
sąizomeramiwalencyjnymiben-
zenu.
Obecniebudowębenzenuopisujesięnapodstawieteorii
orbitalimolekularnych(MO,ang.molecularorbital).Sześć
atomówwęglawcząsteczcebenzenumahybrydyzacjęsp2.
Trzyorbitalezhybrydyzowanesp2pochodząceodkażdego
atomuwęgla,ustawionewzględemsiebiepodkątem120O,
nakładająsięzorbitalamidwóchsąsiadującychatomów
węglaizorbitalemsatomuwodoru,tworzącpłaskiszkie-
letwiązańσpierścieniabenzenowego.Orbitalepatomów
węglazawierająpojednymelektronieisąprostopadłedo
płaszczyznypierścienia.
TeoriaMOmówi,żesześćrównoległychorbitaliato-
mowychpmieszasię,tworzącsześćorbitalimolekularnych
(MO),zktórychtrzysąwiążące,atrzyniewiążące.Nary-
