Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
16
L.Balcerzak,D.Strub,J.Lipok,S.Lochyński
AnalizaskładuchemicznegopłynupohodowlanegokulturSynecho-
coccussp.PCC7942zawierających(S)-(–)-limonen(4)wykazałaobecność
cis-(5)itrans-karweolu(6).Jednakpróbybiotransformacji(R)-(–)-limo-
nenenu(7)przyużyciutychsamychmikroorganizmównieprzyniosły
spodziewanychrezultatów,gdyżniewykazanoobecnościnowychzwiąz-
ków(rys.2).Taspecyficznatransformacjadowodzi,iżkomórkisinicdys-
kryminująstereoizomerR,hydroksylujązaśformęS[13].
Rys.2.SchematreakcjibiotransformacjizSynechococcus
Biotransformacjamieszaniny(1S,2R,4R)-(+)-1,2-epoksylimonenu(8)
i(1R,2S,4R)-(+)-1,2-epoksylimonenu(9)przezSynechococcussp.PCC7942
umożliwiaotrzymanie(1S,2S,4R)-limoneno-1,2-diolu(10)oraz(1S,4R)-
-limoneno-1-ol-2-onu(11)zwydajnościamiwynoszącymiodpowiednio32
i16%.Ponadtowpłyniepohodowlanymwykrytoobecnośćnieprzereago-
wanego(1R,2S,4R)-epoksylimonenu(9).Wprzypadkubiotransformacji
mieszaniny(1S,2R,4S)-(–)-epoksylimonenu(12)i(1R,2S,4S)-(–)-epoksyli-
monenu(13)reakcjaniezachodzi.Wynikaztego,żecyjanobakteriedys-
kryminująobadiastereoizomerytlenku(–)-epoksylimonenu(12,13)oraz
formę(1R,2S,4R)-(+)-epoksylimonenu(9),preferujązaś(1S,2R,4R)-(+)-epo-
ksylimonenu(8),zktóregopobiotransformacjiotrzymanonoweprodukty
(rys.3)[13].
Próbyredukcji(+)-(14)i(–)-kamforochinonu(15)przezS.elongatus
PCC7942iSynechosystissp.PCC6803wykazały,iż(+)-izomertego
związkujestprzekształcanydomieszaninytrzechdiastereoizomerów
0-ketoalkoholi:(+)-2R-egzo-hydroksyepikamfory(16),(–)-3S-egzo-hydro-
