Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
Modyfikowanekwasynukleinowezawierającepierścieńtriazolowy
29
Innąklasęzwiązkówzawierającąugrupowanietriazolowesyntetyzo-
wałSeelaorazjegowspółpracownicy[28].Chronioną1′-azydo-2′-deoksy-
rybofuranozępoddajesięreakcjizN9-propargilopurynąiN1-propargilo-
pirymidyną(Rys.10).Następnymetapemjestreakcjazmetanolanem
sodu,zwytworzeniemniechronionychanalogównukleozydów.Dooligo-
nukleotydówzostaływłączoneanalogiuracylu,tyminyorazadeniny
wceluzbadaniaichwłaściwościparujących.Inkorporacjazarównotymi-
ny,jakiadeninydestabilizowaładupleksyDNA[29].
Rys.10.SyntezaDNAzawierającegonukleozasadęprzyłączonądopierścieniacukrowego
zapomocątriazolu.ZasadęazotowązugrupowaniemalkinowymprzyłączasiędoO-chro-
nionejazydkowejpochodnejpierścieniacukrowego
IstniejąrównieżmodyfikacjełańcuchaDNApolegającenazastąpie-
niunatywnegowiązaniafosfodiestrowegojegotriazolowymanalogiem
[29–31].Syntezaanalogówzmodyfikowanychwtakisposóbpolegana
inkorporacjidopierścieniacukrowegozarównoalkinu,jakiazydku.Dwa
rodzajeszkieletowychtriazoliróżniącychsięliczbąatomówprzedstawio-
nonaRys.11.
