Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
Związkilitoorganicznetworząsięwreakcjachchlorowcoalkanówzlitem
prowadzonychweterze.
RBr
+
2Li
RLi
+
LiBr
RX+
Li
RXLi
R
+LiX
Li
RLi
Wzbliżonysposóbprzebiegająreakcjesyntezyzwiązkówmagnezoorganicz-
nych.Wheterofazowejreakcjimagnezuzchlorowcoalkanemnapowierzchni
magnezutworzysięanionorodnik,któryprzekształcasięwrodnikalkilowy.
Reagujeonzrodnikiem|MgXtworząchalogenekalkilomagnezowy.Obiete
reakcjezachodząnapowierzchnimetalu.
Mg
+CH3Br
BrMg
CH3Br
+
Mg
CH3
+
BrMg
CH3
CH3MgBr
Halogenkialkilomagnezowesąrozpuszczalnewrozpuszczalnikachetero-
wych,copozwalaotrzymywaćroztworyzwiązkówmagnezoorganicznych.
(b)Reakcjezanionemwodorkowym
Wodorkimetalialkalicznychsąnierozpuszczalnewrozpuszczalnikachorga-
nicznych,zazwyczajwykorzystujesięichsilnewłasnościzasadowewzacho-
dzącychnapowierzchniciałastałegoreakcjachdeprotonowaniaalkoholi,CH
kwasówiinnych(patrzp.2.A3i2.A4).Natomiastanionywodorkowe,skom-
pleksowanezglinemlubborem,awięcwpostaciglinowodorkówlubborowo-
dorkówmetalialkalicznych:LiAlH4(LAH),NaBH4,względnieichpochodnych,
wktórychjedenlubkilkaatomówwodoruzastąpionoinnymigrupami,np.:
LiAlH2(OEt)2,LiAlH(OBu
t)
3,LiEt3BH,sąrozpuszczalnewwielurozpuszczal-
nikachiwykazująznaczniesłabszewłasnościzasadowe,dziękiczemumogąbyć
wykorzystywanejakoaktywneczynnikinukleofilowe.Glinowodorkisąumiar-
kowanierozpuszczalneweterach(eteretylowy,THF),aborowodoreksodu
wwodzieialkoholach,coułatwiaichstosowanie.Chlorowcoalkanywreak-
cjachzLAHulegająredukcji,wedługmechanizmuSN2(atakjonuwodorkowe-
gonacentrumelektrofilowe)lubprzeniesieniaelektronu.
RBr
+
LiAlH4
RH
RBr
+
LiAlH4
Li
AlH3Br
RAlH4LiBr
Wtensposób,stosującLiAlD4możnawprowadzaćdeuterdozwiązkówor-
ganicznych.
23
