Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
Opróczprzedstawionychzagadnieńbardzoistotnywpływnatoksycznośćzwiąz-
kóworganicznychmawspomnianezjawiskoizomerii.Tradycyjniewchemiiorganicz-
nejizomerięmożnapodzielićnadwarodzaje–izomeriękonstytucyjną(położenia)oraz
izomerięoptyczną.Jeślichodziowpływizomeriikonstytucyjnej,tozauważyłgojuż
w1869r.Richardson,którydoszedłdowniosku,żesiładziałanianarkotycznegojest
większawzwiązkachalifatycznychnierozgałęzionychwporównaniuzrozgałęzio-
nymi(tab.2.2[1]).
Tabela2020
Wpływzjawiskaizomeriinatoksycznośćzwiązkóworganicznych
Izomeriakonstytucyjna
Stereoizomeria
1
2
3
4
Szkieletu
węglowego
Położeniagrupy
funkcyjnej
Diastereoizomeria
geometryczna
Enancjomeria
H
H
3C—
3C—
HOOC
(kwascis-butanodiowy)
HOOC
(kwastrans-butadiowy)
1,2-dimetylobenzen
CH
CH—
OH
kwasmaleinowy
(R)-(+)-talidomid
kwasfumarowy
(S)-(-)-talidomid
H
H
etylobenzen
2—
izobutanol
n-butanol
O
O
O
O
N
N
C
C
CH
CH
CH
CH
CH
2—CH
2—CH
O
O
3
3
C
C
2—
CH
NH
NH
H
H
COOH
COOH
3
2—
3
O
O
OH
n-Butanolwykazujedziałanie
narkotyczne,aizobutanol
niematakichwłaściwości
Etylobenzenzuwagi
najedenłańcuchboczny
(grupaetylowa)ma
większewłaściwości
narkotycznewporównaniu
z1,2-dimetylobenzenem
Kwasmaleinowyniewystę-
pujewprzyrodzie,stanowi
inhibitorenzymówdehydro-
genazybursztynianowej
ihydratazyfumaranowej,
powodujem.in.aminoacidurię
Kwasfumarowystanowi
produktubocznybiotransfor-
macjiwęglowodanów
(R)-(+)-Talidomidcharakte-
ryzujesiędziałaniemtera-
peutycznym,(S)-(–)-talidomid
stanowisilnyteratogen,
działającynaDNApłoduoraz
wykazującydziałaniehamu-
jąceangiogenezę(hamuje
tworzenienowychnaczyń
krwionośnychwkończynach
irozwójjużistniejących)
CZYNNiKiWPŁYWAJĄCENATOKSYCZNOŚĆTRUCiZN
21
