Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
Ponadtowiadomo,żesiładziałanianarkotycznegojestwiększawpochodnych
benzenumającychjedenłańcuchbocznyodpodobnegozwiązku,wktórymtenłań-
cuchzostałpodzielonynadwakrótsze(tab.2.2[2]).
Osobnymzagadnieniemjeststereoizomeria.Stereoizomerytozwiązki,których
atomysąpołączonewtejsamejkolejności,alewróżnymułożeniugeometrycznym.
Najprostszymprzykłademtegotypuizomeriijestdiastereoizomeriageometryczna
cis-trans.Napodstawiewieluobserwacjimożnaprzyjąćzałożenie,żezazwyczajizo-
merycissąbardziejczynnebiologicznieniżizomerytrans.Przykłademmogąbyć
izomerycis/transkwasubutenodiowego(tab.2.2[3]).
Bardzoważnymzagadnieniem(aleczęstoźlerozumianymwnaukachbiologicz-
nych)jesttzw.enancjomeria.Enancjomerytostereoizomery,którychniedasięna
siebienałożyć(podobniejakniedasięnałożyćlewejrękawiczkinaprawąrękę)–czy-
listanowiąwzględemsiebieodbicialustrzane.Enancjomeryróżniąsiękierunkiem
skręcaniapłaszczyznyświatłaspolaryzowanego–mogąbyćlewo-lubprawoskrętne.
Wartozwrócićuwagę,żebardzopopularnymsystememnomenklaturywbioche-
miijesttzw.systemD(dextrus)/L(levo)(tzw.konfiguracjawzględnamówiącaotym,
wktórąstronęskierowanajestgrupahydroksylowananajniższymcentrumstereo-
genicznościwprojekcjiFischeradanegozwiązku),któryhistoryczniewywodzisięod
cukrówiaminokwasów.JednakżeokreśleniaDiLniemajązwiązkuztym,wktórą
stronęzostajeskręconapłaszczyznaświatłaspolaryzowanego(D-cukiermożebyć
zarównolewo-,jakiprawoskrętny)–mówiącinaczej:niematozwiązkuztym,czy
danasubstancjajestlewo-czyprawoskrętna.Systemtenjestdośćprzestarzały,po-
nieważopisujekonfiguracjętylkojednegocentrumstereogenicznościiniemówinic
oinnych,któremogąsięznajdowaćwcząsteczce.Jednakżeprzezlataprzyjęłosię
(zazwyczajbłędnie),żeizomeryLsąbardziejaktywnebiologicznieodizomerówD
(m.in.zuwaginato,żewprzyrodziewystępujątylkoL-aminokwasy).
Obecniewchemiiiinnychdyscyplinachzalecanejeststosowanienomenklatury
R(rectus)/S(sinister)uwzględniającejtzw.konfiguracjęabsolutną,doktórejstosuje
sięregułyCahna-Ingolda-Preloga(ustalanieważnościpodstawnikówprzycentrum
asymetriinapodstawieliczbatomowychpodstawników).Jednakżenależypamiętać,
żejesttojedynieprzypisaniekonfiguracjicząsteczce,awrzeczywistościoznaczenia
RiSniemajązwiązkuztym,czydanyzwiązekjestlewo-czyprawoskrętny
.Niezależ-
niejednakodprzyjętychnomenklaturmożnaprzyjąć,żeenancjomerylewoskrętne
sąbardziejaktywnebiologicznieodprawoskrętnych.
Bardzoistotnympojęciemwodniesieniudoenancjomerówjestmieszaninarace-
miczna(racemat)–równomolowamieszaninaformylewo-iprawoskrętnej.Oilesku-
tecznośćstosowanialekówzależyodzastosowanegoodpowiedniegoenancjomeru
(np.obecnośćR-ibuprofenuwmieszaninieracemicznejzmniejszaszybkośćdziałania
S-ibuprofenu),otylezastosowaniemieszaninyracemicznejmożenietylepomniej-
szyćefektywnośćiszybkośćdziałaniadanegoleku,ilespowodowaćpoważneefekty
toksyczne.Bardzoważnymprzykłademzapisanymnakartachhistoriitoksykologii
22
CZĘŚĆi.PODSTAWYTOKSYKOLOGiiOGÓLNEJ
