Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
C=Cdoprowadzidopowstaniatrwałegotrzeciorzędowegokarbokationu,do-
datkowostabilizowanegoparąelektronowąatomutlenuwpierścieniu.Kolejny
etaptoprzegrupowaniekarbokationu.Istotnajestrównieżobecnośćwolnej
paryelektronowejatomutlenugrupyhydroksylowej.Jejprzesunięcieipo-
wstaniewiązaniapodwójnegoC=Ojestsiłąnapędowątejreakcji.Jednocześ-
niejednozwiązańC-Cwpierścieniucyklobutanowympękaiulegamigra-
cji,czyliprzegrupowaniu.Jakoproduktpowstaniebardziejtrwałypierścień
pięcioczłonowy.Wostatnimetapiesprzężonazasadaoderwieproton,aby
skompensowaćzlokalizowanynaatomietlenuładunekdodatni.
Dlabardziejzaawansowanychchemikóworganikówmechanizmmoże
byćjeszczeniecoinny:zauważąoniszczególnąrolętworzącegosięindywi-
duummolekularnego,wktórymładunekdodatnizostaniezlokalizowanyna
endocyklicznymatomietlenu(kationoksoniowy)iwynikająceztegopowodu
konsekwencje.Kolejneetapybędąjednakodpowiadałymechanizmowiprzed-
stawionemuwcześniej.Przeanalizujrównieżtęścieżkętransformacji.
18
