Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
1.3.Trwałośćpierścieniabenzenowego
3
Rysunek101
energia
cykloheksan
Uwodornieniecykloheksenu,cykloheksadienuibenzenu
120kJmol
×
–1
232kJmol
×
–1
energia
przewidywanadla
cykloheksatrienu
360kJmol
×
benzen+3H2
–1
209kJmol
×
energia
stabilizacji
aromatycznej
151kJmol
–1
×
–1
sąniemalwyłączniereakcjamisubstytucji,anie,jakmożnabyoczekiwać,addycji.
Wniniejszejksiążcenapotkamywieleprzykładówilustrującychtęwłaściwość.Na
dodatekwłaściwościfizyczne,takiejakentalpieuwodornieniaispalania,sąznaczą-
coinne,niżmożnabyoczekiwaćdlastrukturycykloheksatrienuKekul´
ego.Entalpia
uwodornienia(∆H)wiązaniapodwójnegowcyklohekseniewynosi−120kJ·mol11,
adlacykloheksa-1,3-dienuzdwomawiązaniamipodwójnymiwynosiprawiedwa
razytyle,−232kJ·mol11.Cykloheksatrien,gdybyistniał,powinienmiećental-
pięuwodornieniatrzyrazywiększąniżcykloheksen,∆Hrównewprzybliżeniu
−360kJ·mol11.Jednakdlabenzenureakcjatajestmniejegzotermicznaniżwyni-
kałobyztegoporównania,oentalpiizaledwie−209kJ·mol11.Benzenjestzatem
o151kJ·mol11trwalszyodcykloheksatrienu(rys.1.1).Tęróżnicęenergiinazywa-
myenergiąrezonansubenzenulubenergiąstabilizacjiaromatycznejbenzenu.
Tastabilizacjadominujewcałejchemiibenzenuijegopochodnych.
1.3.1.Aromatycznośćwujęciuteoriiwiązańwalencyjnych
Zrentgenowskiejanalizykrystalograficznejwiadomo,żecząsteczkabenzenuma
kształtpłaskiegosześciokątaforemnego,wktórymwszystkiedługościwiązańwę-