Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
Przedstawionypodziałmaoczywiściecharakterarbitralny,dotyczyto
zwłaszczarozróżnieniaczynnikównukleofilowychgrupy3.i4.,względnie4.
i5.Wanionieenolanowymacetonuwiększagęstośćładunkuujemnegowystę-
pujenaatomietlenu,aniewęgla,niemniejjednakwiększośćreakcjitegoanionu
przebieganaatomiewęgla.
O
O
Wanioniefenolanowymładunekujemnyskupionyjestnaatomietlenu
iwiększośćreakcjibiegnienatymatomie,niemniejjednakznanesąreakcjebie-
gnącenaatomiewęgla.
O
O
O
O
Różnicamiędzyzwiązkiemmetaloorganicznymakarboanionemniezawsze
jestoczywista.Związanejesttozestopniemjonizacjiwiązaniaσwęgiel-metal,
nacodużywpływmarodzajmetaluirozpuszczalnik.Rozpuszczalnikidobrze
solwatującekationypowodujązwiększeniestopniajonizacjiwiązaniawęgiel-
metal.Takwięcrównieżgranicamiędzy4.i5.niejestściślezdefiniowana.Nie-
mniejjednakproponowanaklasyfikacja,aczkolwiekwdużymstopniuarbitral-
na,pozwalauporządkowaćiułatwiadalsządyskusjęogromnejliczbyreakcji,
ważnychdlasyntezyorganicznej.
Czynnikinukleofilowewstępująwreakcjezezwiązkamiocharakterzeelek-
trofilowym,zawierającymiatomywęglalubrzadziejinnegopierwiastka,obda-
rzonymicząstkowymładunkiemdodatnim.Podzielimytezwiązkirównieżna
pięćgrup:
A.Związkizawierającepodstawnikelektronoakceptorowy,związanyzatomem
węglawiązaniemσizdolnydoodejściawrazzparąelektronową.Sąto
ogólniemówiącczynnikialkilujące.
C
δ+
X
δ–
X=Cl,Br,l,OSO2R,O
,
S
,
N
B.Związki,wktórychatomwęglajestpołączonywiązaniempodwójnymlub
potrójnymzatomemowiększejelektroujemności.
15
