Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
C.Związkizawierającewiązaniepodwójnelubpotrójnewęgiel-węgiel,zwią-
zanezgrupąelektronoakceptorową-elektrofilowealkeny,tzw.akceptory
Michaela.
Podstawnikelektronoakceptorowygenerujecząstkowyładunekdodatnina
atomiewęglawiązaniapodwójnego,znajdującymsięwpozycjiβwzględemte-
gopodstawnika,orazstabilizujekarboaniontworzącysiępoprzyłączeniuczą-
steczkinukleofiladotegowiązania.Należypodkreślić,żehalogenkiwinylowe
niesąakceptoramiMichaela,gdyżelektronoakceptorowycharakteratomówflu-
orowców,wynikającywyłączniezichefektuindukcyjnego,jestzbytsłaby.
D.Związkiaromatyczne,zawierającepodstawnikielektronoakceptorowe-
zwłaszczaaromatycznezwiązkinitrowe.
E.Związki,wktórychcentrumelektrofiloweznajdujesięnaheteroatomie:Si,
S,Cl,O,N,itp.,wprzedstawionychprzykładachcentrumelektrofilowezo-
stałozaznaczonepogrubionączcionką.
R3Si–Cl,RSSR,RSCl,RSCN,RONO,Cl–CCl3,R–O–OR
Własnościelektrofilowewymienionychzwiązkówwynikajązkonfiguracji
elektronowejheteroatomów,umożliwiającejakceptacjęelektronu,względnie
spowodowanesąobecnościąpodstawnikówelektronoakceptorowychprzyhete-
roatomach.
Możnaoczekiwać,żewszystkieprzedstawionetypyczynnikównukleofilo-
wychmogąreagowaćzewszystkimirodzajamizwiązkówelektrofilowych,co
pozwalaprzedstawićreakcjenukleofilowewpostacitabeli.W25polachtabeli
mieścisięogromnaliczbareakcji.Tensposóbprezentacjipozwalausystematy-
zowaćiwykazaćwięźipodobieństwolicznych,napozórróżnychreakcji.
Należyjeszczerazpodkreślić,żeprzedstawionypodziałreagentównaczyn-
nikinukleofiloweizwiązkiocharakterzeelektrofilowymjestarbitralny.Każdą
reakcjęjonowąmożnatraktowaćjakonukleofilowąlubelektrofilową,zależnie
odprzyjętegopunktuwidzenia.
Przebiegimechanizmreakcjiczynnikównukleofilowychzezwiązkami
ocharakterzeelektrofilowymjestzdeterminowanygłównierodzajemzwiązków
elektrofilowych,dlategowdalszejdyskusjiomawianebędąreakcjeposzczegól-
nychczynnikównukleofilowych1-5kolejnozezwiązkamielektrofilowymi
grupA-E.
16
