Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
Wtakzbudowanymsteranieprzywęglach10i13wodorybywajązastąpione
podstawnikamimetylowymi.
Strukturęsteranumawieleważnychsteroidów,jak:steroleroślinneizwie-
rzęce,kwasyżółcioweihormonysteroidowe.Biologicznieważnesteroidyróżnią
sięmiędzysobąbądźtopodstawnikami,bądźtowiązaniaminienasyconymilub
przyłączonymdowęgla17łańcuchemwęglowodorowym.Większośćsteroidów
charakteryzujeobecnośćgrupyhydroksylowejlubketonowejprzywęglu3.
Sterolenależądozwiązkówoptycznieczynnych,nieulegajązmydleniuidzię-
kitemumogąbyćwyodrębnianieztłuszczów.Typowymprzedstawicielemsteroli
zwierzęcychjestcholesterol.
Rysi1i9iWzórcholesterolu
Występujeonwewszystkichkomórkachzwierzęcych,aszczególniedużo
cholesteroluzawieratkankanerwowa.Kamienieżółciowesązbudowaneprawie
wyłączniezcholesteroluwpowiązaniuzwapniem.Jaktopokazanonarysunku
1.9,jegowzórchemicznystanowicyklopentanoperhydrofenantrenodpowiednio
zmodyfikowany.PrzywęgluC-3zamiastwodorujestcharakterystycznadlatego
związkugrupahydroksylowa,zaśprzyC-10iC-13podstawnikamisągrupyme-
tylowe,natomiastdoC-17podłączonajestresztawęglowodorowaokońcówce
izopropylowej,składającasięzośmiuatomówwęgla.PonadtopomiędzyC-5aC-6
występujewiązanienienasycone.Związekpokrewnycholesterolowi,7-dehydro-
cholesterol,różnisięodmacierzystegododatkowymwiązaniemnienasyconym
przyC-7.Jeżelicholesterolmożnauważaćzapospolity,endogennysterolzwie-
rzęcy,towprzypadku7-dehydrocholesterolunależymówićojegoegzogenności,
jakożeniewszystkiezwierzętasąwstaniegosyntetyzować.7-dehydrocholeste-
roljestprowitaminąwitaminyD
3.Podwpływempromieniultrafioletowychitzw.
fazycieplnejpękawiązaniemiędzyC-9iC-10,zanikapierścieńB,agrupametylo-
waprzyC-10przekształcasięwgrupęmetylenową.
Spośródsteroliroślinnychnajważniejszyzewzględunaswojąrolębiologiczną
okazałsięergosterol,obecnywdrożdżach,grzybach,anawetwykrytogoudżdżownic
iślimaków.Związektenróżnisięod7-dehydrocholesterolujedyniedodatkowymwią-
zaniemnienasyconymwystępującymwłańcuchubocznymresztywęglowodorowej
pomiędzyC-22aC-23.ErgosteroljestzkoleiprowitaminąwitaminyD
2,którapowstaje
widentycznysposób,jakopisanapowyżejwitaminaD
3z7-dehydrocholesterolu.
36