Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
1.8.Rozdzielanieaminokwasówracemicznychnaenancjomery
1.;.Rozdzielanieaminokwasówracemicznychnaenancjomery
71
Kiedynieudajesięznaleźćkorzystnejproceduryumożliwiającejsyntezęchiralnieczys-
tychaminokwasówlubpotrzebnesąobaenancjomery,wówczastrzebasięposłużyćjed-
nymzwielusposobówrozdzielaniamieszaninyracemicznejnaskładniki.Donajczęściej
stosowanychtechnikprowadzącychdootrzymywaniaenancjomerówzracemicznych
aminokwasównależą:
1.Tworzeniesolidiastereoizomerycznychiichkrystalizacja
2.Tworzenieirozdzielaniepochodnychdiastereoizomerycznych
3.Krystalizacjaspontaniczna
4.Metodyenzymatyczne
5.Chromatografiachiralna
6.Elektroforezachiralna
1.;.1.Tworzeniesolidiastereoizomerycznychiichkrystalizacja
Wolneaminokwasy,jakosolewewnętrzne,mogątworzyćsolejedyniezsilnymikwasami
lubzsilnymizasadami.Aminokwasy,wktórychjednagrupafunkcyjna(aminowalub
karboksylowa)jestchroniona,tworząsolenawetzesłabymizasadami(np.amoniakiem
czyaminami)lubkwasami(np.kwasamikarboksylowymi),ponieważaminokwasy
N-chronionesąkwasami,aC-chronionesązasadami.Jeżeliwreakcjachzracemicznymi
aminokwasamilubichpochodnymizostanąużytechiralnekwasylubzasady,toutworzo-
neprzezniesolesądiastereoizomerami,awięczwiązkamiróżniącymisięwłaściwościa-
mifizycznymi,idziękitemumożnajerozdzielać,najczęściejpoprzezkrystalizację.
B–zasadachiralna;doszerokostosowanychchiralnychzasadnależą:(–)brucyna,(–)
chinina,(+)chinidyna,(–)cynchonidyna,(+)cynchonina,(+)i(–)efedryna,(+)i(–)1-fe-
nyloetyloamina,Ph–CH
(NH2)CH3,(+)i(–)1(p-nitrofenylo)etyloamina,(+)i(–)1-(a-naf-
tylo)etyloamina,(+)i(–)1-(b-naftylo)etyloaminaczy(–)strychnina.
AH–kwaschiralny;najczęściejstosowanymichiralnymikwasamisą:(+)i(–)aspara-
ginowy,(+)i(–)dibenzoilowinowy,(+)i(–)glutaminowy,(+)i(–)jabłkowy,(+)i(–)
migdałowy,(+)i(–)winowy,(+)i(–)kamforo-10-sulfonowy,(+)i(–)a-metoksy-a-(tri-
fluorometylo)fenylooctowy,(+)i(–)a-metoksyfenylooctowy,równieżN-podstawione
aminokwasy.
