Treść książki

Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
Związkomorganicznymwłaściwościkwasowenadajątakiegrupyfunkcyjnejak
-SO
3H(pK
Aok.2),-COOH(pK
Aok.5),-OH(pK
Aok.16walkoholachalifatycznych
iok.10wfenolach).Niektórepodstawnikizmieniająkwasowośćzwiązkóworga-
nicznych,np.kwasychlorowcopochodnemajązwiększonąkwasowość:CH
3
COOH
(pK
A4,8),CH
2ClCOOH(pK
A2,86),CCl
3COOH(pK
A0,65).
Wprzypadkuzwiązkóworganicznychichkwasowośćizasadowośćmająistotne
znaczeniewchemiileków.Przeważającawiększośćlekówiinnychsubstancjibiologicz-
nieczynnychsłabeelektrolityorganiczne(główniezasadyazotowe),którychjonizacja,
azatemrozpuszczalnośćiprzenikanieprzezbłonybiologicznezależąodpH.
Wteoriiprotonowejmożliwajestjednolitaskalakwasowościdlakwasówizasad.
Dlazasad,zamiastpK
BpodajesięwartośćpK
AkwasuBH
+sprzężonegozzasadąB:
pK
A=pK
W-pK
B
np.dlaamoniakupK
B=4,75,apK
A=9,25.
NiskiewartościpK
Amająmocnekwasyisłabezasady.Poniższatabela4.1
przedstawiawartościpK
Aprzykładowychzwiązkóworganicznych.
Tabela4010WartościpKAniektórychkwasówizasadorganicznych
mockwasuą
trifluorooctowy
szczawiowy
nikotynowy
glicyna*
salicylowy
acetylosalicylowy(aspiryna)
mrówkowy
mlekowy
octowy
propionowy
2-nitrofenol
2-chlorofenol
fenol
woda
etanol
Kwas
-0,26
10,00
15,7
15,9
1,27
pK
8,48
3,86
7,23
2,07
2,34
3,00
3,49
3,75
4,76
4,88
A
moczasadyą
guanidyna
piperazyna
dietyloamina
dimetyloamina
trietyloamina
etyloamina
propyloamina
glicyna*
amoniak
propranolol
morfina
pirydyna
anilina
diazepam
2-nitroanilina
Zasada
-0,26
11,22
10,93
10,78
10,72
10,63
10,53
13,6
9,60
9,25
pK
4,60
3,40
5,23
9,45
8,18
A
*glicynajestprzedstawicielemaminokwasów,zawierawswojejcząsteczcegrupękwasową(-COOH)
izasadową(-NH
2
),możewięcpodlegaćalbokwasowej,albozasadowejjonizacji(lubobujednocześnie,
tworząctzw.jonobojnaczy)-por.podrozdział4.8.
60
CZĘŚĆI.Teoretycznepodstawychemiianalitycznej