Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
66
1.Aminokwasy
Rys.1.2l.SyntezaD-AlametodąCoreya.D-Valwedługpodobnejproceduryotrzymanozczystościąchiralną
o.p.=97%
1.7.3.3.UwodornieniewiązaniapodwójnegoC
Cwcząsteczkachzawierających
centrachiralne
Centrumchiralnemożnawprowadzićdodowolnejcząsteczkizawierającejgrupękarbo-
ksylowąpoprzezutworzenieestruzchiralnymalkoholem.Najczęściejużywanedotego
celusą(–)-mentollub(–)-borneol.RedukcjawodoremwobecPdchiralnychestrówkwa-
sua-benzoiloaminocynamonowegoumożliwiaotrzymywaniemieszaninyenancjomerów
N-Bz-Phezwydajnościąchiralnąodułamkaprocentadokilkunastuprocente.e.Najlepszą
wydajnośćchiralną(65%Si35%R)uzyskanowprzypadkuestrówborneolowych.
Podobnewynikimożnaosiągnąćpoprzezuwodornianiechiralnychamidówpochodnych
1-fenyloetyloaminy(Pea).Jednakiwtychprocedurachczystośćchiralnaproduktównie
jestwysoka,ponieważcentrumchiralnejestodległeodulegającegoredukcjipodwójnego
wiązania,acałacząsteczkajestlabilna.
(CH
3)
2C
C(AcNH)CO–(S)-Pea
H/Pd
2
Ac–(R)-Val–(S)-Pea,
e.e.=39%
1.7.3.4.Zastosowaniechiralnychkatalizatorów
1.7.3.4.1.Katalizatoryrodowezawierającechiralneligandy.Katalizatoryrodowe,oogólnymwzo-
rzeRhL2X,należądoszerokostosowanychwreakcjachuwodornianiatzw.katalizatorów
rozpuszczalnych.Sąone,wporównaniuzkatalizatoraminierozpuszczalnymi,np.Pd/C,
