Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
Metabolitywtórne
33
CH3
(b)
(a)Zjednostekizoprenowychpowstaje
zróżnicowanagrupazwiązkówchemicz-
nych.Przykładowo,wszystkiesterole,
zbudowanesązsześciujednostekizopre-
nowych.(b)Niebieskamgła,składającasię
wdużejmierzezizoprenu,unosisięnad
PasmemBłękitnymwWirginii
C
CH2
H2C
CH
(a)
Izopren(C
5H
8)
Ryc.2.23.Izopren,terpenoid
Nikotyna,kolejnyśrodekpobudzający,jestotrzymy-
wanazliścitytoniuszlachetnego(Nicotianatabacum).Jest
towysocetoksycznyalkaloid,którycieszysiędużymzain-
teresowaniemzewzględunapowszechnośćtytoniuoraz
szkodliweskutkijegopalenia(wpostacipapierosów).Ni-
kotynajestsyntetyzowanawkorzeniachitransportowana
doliści,gdziejestodkładanawwakuolach.Jestonasku-
tecznymśrodkiemodstraszającymroślinożercówiowady
żerujące.Nikotynajestsyntetyzowanawodpowiedzina
zranienie,najwyraźniejfunkcjonującjakofitoaleksyna.
Zawierająceatropinęekstraktyzlulkazłotego(Hy-
oscyamusmuticus)byłyużywaneprzezKleopatręwpierw-
szymwiekup.n.e.,abyrozszerzyćjejźrenice,wnadziei,że
będzieonawyglądaćbardziejpociągająco.Wśredniowie-
czukobietyużywałyzawierającychatropinęekstraktów
zpokrzykuwilczejjagody(Atropabelladonna)również
wtymsamymcelu.Atropinajestużywanadzisiajjakośro-
dekpobudzającyserce,rozszerzającyźreniceprzybadaniu
oczuiskuteczneantidotumnazatruciegazamidziałają-
cyminaukładnerwowy.
Terpenoidyskładająsięzjednostek
izoprenowychiobejmująolejkieteryczne,
taksol,kauczukiglikozydynasercowe
Terpenoidy,zwanerównieżterpenami3,występująwe
wszystkichroślinachisązdecydowanienajwiększąklasą
metabolitówwtórnychzponad22000związków.Naj-
prostszymzterpenoidówjestwęglowodórizopren(C
5H
8).
Wszystkieterpenoidymożnasklasyfikowaćwedługliczby
jednostekizoprenowych(ryc.2.23a).Najbardziejznane
kategorieterpenoidówto:monoterpenoidy,któreskładają
sięzdwóchjednostekizoprenowych;seskwiterpenoidy
(trzyjednostkiizoprenowe)iditerpenoidy(czteryjed-
nostkiizoprenowe).Pojedynczaroślinamożesyntetyzować
wieleróżnychterpenoidówwróżnychczęściachrośliny,
wróżnychcelachiwróżnychokresachjejrozwoju.
3Wrzeczywistościtoniedokońcatosamo;terpenoidysąutle-
nionąformąterpenów(przyp.tłum.).
Izoprenjestgazememitowanymwznacznychilo-
ściachprzezliściewielugatunkówroślinijestwdużej
mierzeodpowiedzialnyzaniebieskawąmgłę,któraunosi
sięlatemnadzalesionymiwzgórzamiigórami(ryc.2.23b).
Jestonrównieżskładnikiemsmogu.Izopren,któryjest
emitowanywobecnościświatła,jestwytwarzanywchlo-
roplastachzdwutlenkuwęglaświeżoprzekształconego
wzwiązkiorganicznewprocesiefotosyntezy.Możnasię
zastanawiać,wjakimceluroślinyprodukująiwydzie-
lajątakdużeilościizoprenu.Badaniawykazały,żeemisja
izoprenujestnajwiększawgorącedni.nKoc”izoprenowy
możepomagaćroślinieradzićsobieznadmiaremciepła
poprzezstabilizacjębłonzaangażowanychwfotosyntezę
wkomórkachroślinnych.
Wielemonoterpenoidówiseskwiterpenoidówjest
nazywanycholejkamieterycznymi,ponieważbędącwy-
socelotnymi,nadajązapachroślinom,którejewytwarzają.
Wmięcie(Mentha),dużeilościlotnychmonoterpenoidów
(mentolimenton),sązarównosyntetyzowane,jakiprze-
chowywanewewłoskach(trichomach)gruczołowych.
Olejkieterycznewytwarzaneprzezliścieniektórychroślin
odstraszająroślinożerców,chroniąprzedatakiemgrzy-
bówlubbakterii,majądziałanieallelopatyczne.Terpeno-
idybędąceskładnikiemzapachówkwiatowychprzyciągają
owadyzapylającedokwiatów.
Diterpenoidtaksolwzbudzazainteresowanieze
względunaswojewłaściwościprzeciwnowotworowe.Wy-
kazano,żeograniczaonnamnażaniekomórekrakajajnika
ipiersi.Dopewnegomomentujedynymźródłemtaksolu
byłakoracisakrótkolistnego(Taxusbrevifolia).Zbiera-
niekoryzdrzewadajejednakbardzomałąilośćtaksolu
(niewielkadawka300mgzwysokiegona12m,100-let-
niegodrzewa).Cowięcej,usunięciekoryzabijadrzewo.
Naszczęścieodkryto,żeekstraktyzigiełcisapospolitego
(Taxusbaccata)iinnychkrzewówzrodzajuTaxus,atakże
zendoficznegogrzybacisa,mogądostarczaćzwiązkówpo-
dobnychdotaksolu.Igłymogąbyćzbieranebezniszczenia
drzewikrzewów.Taksolzostałtakżezsyntetyzowanywla-
boratorium,aletechnikasyntezywciążwymagadopraco-
wania.Wdalszymciągubardziejopłacasiępozyskiwać
taksolznaturalnychźródełlubzhodowlitkankowych.
