Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
14
ROZDZIAŁ1
PODSTAWY
.Wiązaniachemiczneibudowacząsteczek
ĆWICZENIE1.11
Przypiszodpowiedniładunekformalnyatomowioznaczonemukoloremwkażdejzna-
stępującychstruktur:
(b)H—O—H
(a)H—C—C
H
H
H
H
H
(c)
(d)H—C—H
H
C
O
O
H
O
(e)
(f)H—C—H
H—O—H
H—C—N—H
H
HH
HH
(g)CH
(h)CH
3—C.N
3—N.N
1.6IZOMERY
.RÓŻNEZWIĄZKIOTYCHSAMYCHWZORACH
CZĄSTECZKOWYCH
Teraz,gdypotrafimyprzedstawićstrukturyLewisazwiązków,poranaomówienieizomerów.
•Izomerytozwiązki,któremajątensamwzórcząsteczkowy,aleróżniąsięstrukturą.
Wtrakcienaszegokursuchemiiorganicznejpoznamykilkarodzajówizomerów.Napoczątku
AndyWashnikforJohnWIley&Sons,Inc.
rozważamytypizomerówzwanyizomeramikonstytucyjnymi(izomerystrukturalne).
•Izomerykonstytucyjnetoróżnezwiązki,któremajątakisamwzórcząsteczkowy,
aleróżniąsięporządkiem(kolejnością),wjakiejichatomysąpołączone–toznaczy
różniąsięichporządkiemwiązań.
Aceton,używanywzmywaczudopaznokciatakżejakorozpuszczalnikdofarb,oraz
tlenekpropylenu,używanywrazzekstraktamizwodorostówdosporządzaniazagęszczaczy
spożywczychistabilizatorówpianydopiwa(mateżinnezastosowania),sąizomerami.Oba
tezwiązkimająwzórcząsteczkowyC
3H
6O,azatemtakąsamąmasęcząsteczkową.Jednak
acetonitlenekpropylenumająznaczącoróżnetemperaturywrzeniaiinnąreaktywność
chemiczną,którewrezultaciedeterminująichwyraźnieróżnezastosowaniapraktyczne.Ich
identycznywzórcząsteczkowypoprostuniedajepodstawdozrozumieniaróżnicmiędzyich
właściwościami.Musimyzatemprzejśćdorozważeniaichwzorówstrukturalnych.
Acetonjestużywany
wniektórychzmywaczach
Porównującstrukturyacetonuitlenkupropylenukilkakluczowychfragmentówstruktu-
dopaznokci
ryjestzdecydowanieróżnych(rys.1.2).Acetonzawierapodwójnewiązaniemiędzyatomem
tlenuicentralnymatomemwęgla.Tlenekpropylenuniezawierapodwójnegowiązania,ale
MediaBakery
Alginianytlenkupropylenu,
powstałeztlenku
propylenuiekstraktu
zwodorostów,sąużywane
jakozagęszczacze
matrzyatomypołączonewpierścień.Porządekwiązańpomiędzyatomamijestwyraźnie
innywacetonieiwtlenkupropylenu.Ichstrukturymajątakisamwzórcząsteczkowy,alesą
inaczejzbudowane(innakonstytucja).Sąwięcizomeramikonstytucyjnymi*.
Aceton
Tlenekpropylenu
H
H
C
H
C
O
H
C
H
H
H
H
C
H
C
H
O
C
H
H
WSKAZÓWKA
Zbudujmodeletych
związkówiporównaj
ichstruktury.
RYS.1.2Modeleszkieletoweiwzorystrukturalne
żywności
ukazująróżnicestrukturacetonuitlenkupropylenu.
*Starszymokreśleniemdlaizomerówtegotypubyłopojęcieizomerystrukturalne.MiędzynarodowaUniaChemiiCzystejiStosowanej(IUPAC)
zalecaobecnie,abyodrzucićużywanieterminunstrukturalny”wodniesieniudoizomerówkonstytucyjnych.