Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
36
ROZDZIAŁ1
PODSTAWY
.Wiązaniachemiczneibudowacząsteczek
Obliczonenumeryczniemodelemolekularne.Powierzchniegęstościelektronowej
Wniniejszympodręcznikuczęstokorzystamyzmodelimolekularnych(modelicząsteczkowych)wywodzących
sięzobliczeńmechanikikwantowej.Temodelepomagająnamwizualizowaćkształtycząsteczekorazzrozumieć
ichwłaściwościireaktywność.Przydatnymtypemmodelujestmodel,którypokazujeobliczonątrójwymiarowąpo-
wierzchnię,naktórejwybranawartośćgęstościelektronowejwokółcząsteczkijesttakasamaiktóranazywanajest
powierzchniągęstościelektronowej.Jeśliwykonamywykrespowierzchni,gdziewybranawartośćdotyczymałej
gęstościelektronowej,wynikiemjestpowierzchniavanderWaalsa,powierzchniareprezentującawprzybliżeniucało-
Eterdimetylowy
ściowykształtcząsteczkiokreślonyprzeznajdalszyzasięgjej
chmuryelektronowej.Zdrugiejstrony,jeślizrobimywykres,dla
któregowartośćgęstościelektronowejjeststosunkowoduża,
wynikowapowierzchniabędziewprzybliżeniureprezentować
obszarwiązańkowalencyjnychwcząsteczce.Powierzchnie
omałejidużejgęstościelektronowejdlaeterudimetylowego
pokazanonarysunku.Podobnemodelepokazanodlametanu
ietanunarysunkach1.18i1.20.
1.13STRUKTURAETENU(ETYLENU).HYBRYDYZACJAsp
2
Atomywęglawwielucząsteczkach,któreomawianodotejpory,wykorzystywałyswoje
czteryelektronywalencyjne,tworzącczterypojedynczewiązaniakowalencyjne(sigma)
zczteremainnymiatomami.Istniejejednakwieleważnychzwiązkóworganicznych,wktó-
rychatomywęglawykorzystująwięcejniżdwaelektronydozbudowaniawiązańzinnym
atomem.Wcząsteczkachtychzwiązkówniektóreutworzonewiązaniasąwielokrotnymi
wiązaniamikowalencyjnymi.Naprzykład,kiedypomiędzydwomaatomamiwęglaist-
niejąwspólnedwieparyelektronów–wynikiemjestpodwójnewiązaniewęgiel–węgiel:
C
C
lub
C
C
Węglowodory,którychcząsteczkizawierająpodwójnewiązaniewęgiel–węgiel,nazywane
sąalkenami.Eten(C
2H
4)ipropen(C
3H
6)sąalkenami.Etenjestrównieżzwyczajowo
nazywanyetylenem,apropenjestczasaminazywanypropylenem.
H
C
C
H
H
H
C
C
H
H
Eten
H3C
H
Propen
Weteniejedynymwiązaniemwęgiel–węgieljestwiązaniepodwójne.Propenmajedno
pojedynczewiązaniewęgiel–węgielijednopodwójnewiązaniewęgiel–węgiel.
Przestrzennerozmieszczenieatomówwalkenachróżnisięodalkanów.Sześćatomów
wcząsteczceetenuznajdujesięwjednejpłaszczyźnie(sąkoplanarne),aukładatomów
wokółkażdegoatomuwęglajestpłaski–trójkątny(rys.1.21).
•Wiązaniepodwójnewęgiel–węgieljestzbudowanezatomówwęglaohybrydyzacjisp
2.
Matematycznemieszanieorbitali(hybrydyzacja),wkonsekwencjiktóregotworząsię
orbitalesp
2wprzypadkunaszegomodelu,możnawizualizowaćwsposóbpokazanyna
rysunku1.22.Orbital2sulegamatematyczniewymieszaniu(lubzostajezhybrydyzowany)
zdwomaorbitalami2p(pamiętajmy,żeprocedurahybrydyzacjidotyczytylkoorbitali,
anieelektronów).Trzecizorbitali2ppozostajeniezhybrydyzowany.Wtakiejsytuacji,
nakażdymzorbitalizhybrydyzowanychsp
2jestzlokalizowanyjedenelektronorazjeden
elektronpozostajenaorbitalu2p.
RYS.1.21Strukturaikątywiązaniawetenie.
Wtejprojekcjipłaszczyznaatomówjest
prostopadładokartkipapieru.Wiązania
H
H
∼
C
121
0
C
H
∼
118
H
0
oznaczoneprzerywanąliniąpozostająpod
płaszczyznąpapieru,alinieciągłe(kliny)
oznaczająwiązanianadpapierem(bliżej
obserwatora)
