Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
1.;TEORIAREZONANSU
25
4.Energiahybrydyrezonansowejjestniższaniżenergiajakiegokolwiekukładu
przedstawionegoindywidualnąstrukturąrezonansową.Rezonansstabilizujeczą-
steczkęlubjon.Jesttoszczególnieważne,gdystrukturyrezonansowesąrównoważne.
Chemicynazywajątakąstabilizacjęstabilizacjąrezonansową.Jeżelistrukturyrezonansowe
sąrównoważne,tostabilizacjawynikającazrezonansujestduża.
Wrozdziale14dowiemysię,żebenzenjestbardzosilniestabilizowanyrezonansowo,
ponieważjesthybrydądwóchrównoważnychform,coprzedstawionoponiżej:
Strukturyrezonansowe
benzenu
lub
Struktura
hybrydowa
5.Imbardziejstabilnajeststruktura(jeżelirozpatrywanaindywidualnie),tymwiększy
jestjejwkładdostrukturyhybrydowej0
1.;CJakokreślić,którazestrukturrezonansowychwnosiwiększy
wkładdostrukturyhybrydy?
Pomogąnamnastępującezasady:
1.Imwięcejwiązańkowalencyjnychznajdujesięwdanejstrukturze,tymjestona
bardziejstabilna.Rozważmystrukturyrezonansoweformaldehyduprzedstawione
poniżej.(Formaldehydjestsubstancjąchemicznąużywanądozachowaniatrwałości
próbekbiologicznych).StrukturaAmawięcejwiązańkowalencyjnych,azatemwnosi
większywkładdostrukturyhybrydy.Innymisłowyhybrydajestbardziejpodobnado
strukturyAniżstrukturyB.
O
O
-
-
Cztery
Trzy
wiązania
kowalencyjne
kowalencyjne
C
H
C
+
+
H
wiązania
H
H
Bardziejstabilna
A
Mniejstabilna
B
Strukturyrezonansoweformaldehydu
Strukturytesąilustracjąrównieżdladwóchinnychwłaściwości:
2.Rozseparowanieładunkuzmniejszastabilnośćstruktury.Rozdzielenieprzeciw-
nychładunkówwymagaenergii,idlategostrukturazrozseparowanymiładunkamijest
mniejstabilna.StrukturaBformaldehydumarozdzieloneładunkiplusiminus;dlatego
równieżnatejpodstawiemożnastwierdzić,żejestmniejtrwałaimamniejszywkład
wstrukturęhybrydy.
3.Struktury,wktórychwszystkieatomymajązapełnionąwpełnipowłokęwalen-
cyjnąelektronów(tj.mająstrukturęgazuszlachetnego)sąbardziejstabilne.Spójrzmy
ponownienastrukturęB.Atomwęglamawokółsiebietylkosześćelektronów,podczas
gdywstrukturzeAmaichosiem.Natejpodstawiemożemystwierdzić,żeAjestbar-
dziejtrwałyiwnosiwiększywkładwstrukturęhybrydy
Otojedenzesposobówzapisaniastrukturyjonuazotanowego:
Jednakdowodyfizycznewskazują,żewszystkietrzywiązaniaazot-tlensąrównoważneimajątaką
samądługość.Długośćtegowiązaniajestpośredniamiędzyoczekiwanądlapojedynczegowiąza-
niaazot-tlenawiązaniempodwójnymazot-tlen.Wyjaśnijto,wykorzystującteorięrezonansu.
WYJAŚNIENIEIODPOWIEDŹ:Zauważmy,żejeśliprzesuniemyparyelektronówwnastępującysposób,
możemynapisaćtrzyróżne,alerównoważnestrukturyjonuazotanowego:
O
O
N+
+
-
-
O-
-
-
-
O
O
N+
+
O-
-
-
-
O
O-
N+
+
-
O
PRZYKŁAD1.11
O
O
N+
+
-
-
O-
-
