Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
24
ROZDZIAŁ1
PODSTAWY
.Wiązaniachemiczneibudowacząsteczek
koloremczerwonym,podczasgdyregionybardziejdodatnie(tj.mniejujemne)sąozna-
czanekoloremniebieskim.Jednakowedługościwiązańwjoniewęglanowym(częściowe
wiązaniapodwójne,jakpokazanowhybrydzierezonansowejpowyżej)sąrównieżwidoczne.
1.;AWykorzystaniezakrzywionychstrzałek.Jakprzedstawiać
strukturyrezonansowe
Jakwspomnieliśmywcześniej,zakrzywionestrzałkisączęstoużywanedozapisaniastruk-
turrezonansowych,ijakzostanietoomówionedokładniejwrozdziale3.2,sąoneniezbędne
przyprzedstawianiumechanizmówreakcji.Zwróćmyterazuwagęnakilkaważnychrzeczy,
októrychnależypamiętaćprzyichstosowaniu.
•Zakrzywionestrzałkisłużądopokazaniaprzemieszczaniasięzarównowiązania,jak
iniewiążącychparelektronowych.
•Zakrzywionastrzałkazpodwójnymgrotem(
)pokazujeruchdwóchelektronów
(alboparyelektronowej).[Wdalszejczęścikursuzobaczymy,żestrzałkazpojedyn-
czymgrotem(
)możebyćwykorzystanadopokazaniaruchupojedynczegoelektronu].
•Zakrzywionastrzałkapowinnarozpoczynaćsiędokładniezlokalizacjiodpowiednich
przemieszczanychelektronówwewzorzepoczątkowym,ajejgrotwskazywaćdokład-
niemiejsce,gdzieteelektronyznajdąsięwnowejstrukturze.
•Należyprzedstawićnowywzórstrukturalny,abypokazaćwynikprzesunięcia(przesu-
nięć)elektronów.WszystkiewzorypowinnybyćpoprawnymistrukturamiLewisa
ipowinnyzawieraćładunkiformalne.Nienależyprzekraczaćwewzorzemaksymalnej,
możliwejdladanegoatomuliczbyelektronówwalencyjnych.
1.;BZasadyprzedstawianiastrukturrezonansowych
1.Strukturyrezonansowetotylkosposóbzapisunapapierze.Chociażnieoddająone
rzeczywistejistniejącejstruktury,rezonansowestrukturysąprzydatne,ponieważpozwalają
namopisaćcząsteczkiorazjony,dlaktórychprawdziwastrukturaopisanapojedynczym
wzoremLewisajestniewystarczająca.PrzedstawiającdwielubwięcejstrukturLewisadla
jednegozwiązku,nazywamyjestrukturamirezonansowymi(lubskładowymirezonansu).
Testrukturyrezonansowełączymyzapomocąstrzałekopodwójnymgrocie(łą),imówimy,
żerzeczywistacząsteczkalubjonjesthybrydąwszystkichprzedstawionychstruktur.
2.Wzapisiestrukturrezonansowychwolnonamprzemieszczaćtylkoelektrony0
Pozycjejąderatomówmusząpozostaćtakiesamewewszystkichstrukturach.Struktura3
niejeststrukturąrezonansowąstruktur1i2.Struktura3jestizomerycznawzględem1i2,
ponieważdojejutworzeniamusimyprzemieścićatomwodoru,atojestniedozwolone:
H
H
C
H
C
H
+
1
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
2
C
H
C
H
+
H
H
H
C
+
H
C
H
3
H
C
C
H
H
Tosąrezonansowe
Toniejeststruktura
struktury
rezonansowastruktur1lub2.
Jesttoizomer,ponieważzostał
przesuniętyatomwodoru
Mówiącogólnie,kiedyprzemieszczamyelektrony,przemieszczamytylkotezwiązańwielo-
krotnych(jakwpowyższymprzykładzie)lubprzemieszczamyniewiążąceparyelektronowe.
3.Wszystkieprzedstawianestrukturyrezonansowemusząbyćpoprawnymistrukturami
Lewisa.Niewolnoprzedstawiaćstruktur,wktórychatomwęglamanaprzykładpięćwiązań:
H
H
-
C
O
+
H
H
Toniejestwłaściwarezonansowastruktura
metanolu,ponieważatomwęglamapięćwiązań.
Pierwiastkipierwszegookresuukładuokresowego
(pierwszygłównywierszukładuokresowego)
niemogąmiećwięcejniżosiemelektronów
wswojejpowłocewalencyjnej
