Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
26
1.Aminokwasy
Rys.1.1.Konfiguracjaaminokwasównaprzykładziealaniny
Wceluprzypisaniakonfiguracjizwiązkomchiralnymnapodstawieprojekcji
Fischeranależycząsteczkęprzedstawićwpostacirzutunapłaszczyznęwtensposób,
żebyłańcuchwęglowyułożonybyłwzdłużpionowejlinii,aatomwęglaonajwyższym
stopniuutlenienia(dlaaminokwasówjesttokarboksylowyatomwęgla–COOH)zajmo-
wałgórnąpozycję.Jeżelinatakprzedstawionymrzuciegrupaaminowaznajdujesiępo
lewejstroniełańcuchawęglowego–aminokwasnależydoszereguL.Konsekwentniejego
enancjomerzgrupąaminowąpoprawejstroniebędziemiałkonfiguracjęD(rys.1.1).
LiterkiDiLzapisywanesąmniejszączcionkąniżnazwaaminokwasu.Dlakonfiguracji
nieznanejużywasięsymbolux(greckaliterax,czytajksi).
Nazwyaminokwasówczęstoprzedstawiasięzapomocątrój-lubjednoliterowych
symboli.PrzysymbolachaminokwasówbiałkowychzazwyczajpomijasięprzedrostekL,
jakożewszystkieone,zwyjątkiemglicyny,mająkonfiguracjęL,natomiastprzypisaniu
pełnejnazwyaminokwasuumieszczasięprzedrostekoznaczającykonfigurację,piszemy
więcL-alanina,L-walinaitd.Zarównoprzedsymbolami,jakipełnyminazwamiamino-
kwasówokonfiguracjiDlubmieszaninracemicznychumieszczasięodpowiednioprzed-
rostkiDlubDL.Przykład:ValoznaczaL-walinę,aD-VallubDL-ValodpowiednioD-wali-
nęlubDL-walinę.LiteryDiLokreślającekonfiguracjęaminokwasuzgodniezprojekcją
Fischeramogąbyćpominięterównieżwpełnejnazwieaminokwasu,kiedyztreściwyni-
ka,żekonfiguracjaniemaznaczenia,np.gdymówimyogólnieodanymaminokwasielub
aminokwasach.LiteryDLzapisanerazem,bezprzecinka,oznaczająrównomolowąmie-
szaninęizomerówDiL,czylimieszaninęracemiczną.ZamiastprzedrostkaDLmożnasto-
sowaćprzedrostekrac,np.rac-Leu.
WceluokreśleniakonfiguracjizwiązkuorganicznegonapodstawieprojekcjiNew−
mana,tj.wg.zasadyCahna,IngoldaiPreloga,należyspojrzećnacząsteczkęwzdłuż
wiązaniaCa–H(rys.1.1)ioznaczyćważność(napodstawieliczbymasowej)trzech
podstawnikówwokółchiralnegoatomuwęgla–imwiększaliczbamasowa,tympod-
stawnikważniejszy(otrzymujeniższynumerwskaliod1do3,tzn.najważniejszypod-
stawnikotrzymujenr1).Wprzypadkutejsamejliczbymasowejdwóchlubnawettrzech
atomówpołączonychbezpośredniozatomemchiralnymnależywziąćpoduwagęliczby
masoweatomówkolejnych,taksamooddalonychodatomucentralnego.Przykład:
wprzypadkualaninynajważniejszympodstawnikiemjestgrupaNH2ijejprzypisujemy
