Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
1.1.Podziałaminokwasów
27
nr1,dwiepozostałegrupyprzyłączonesądoatomuchiralnegopoprzezatomyC,jednak
drugąwkolejnościważnościjestgrupa–COOH(nr2),atrzecią–CH3(nr3).Takako-
lejnośćwynikaztego,żewgrupie–COOHatomwęglapołączonyjestzatomamitlenu,
zaśwgrupie–CH3zlżejszymiatomamiwodoru.Podobniegrupa–CHOjestważniejsza
odgrupy–CH2OH.Przyjmujesięformalnie,żewiązaniepodwójnejestrównoznaczne
zdwomapojedynczymiwiązaniamiztymsamymatomem:C
Ojesttożsamezukładem
–O–C–O–.Pooznaczeniuważnościpodstawnikówprzyatomiechiralnymokreślasię
ichwzajemneułożenie:jeżeliukładpodstawników1–2–3,tj.odnajważniejszegodo
najmniejważnego,jestzgodnyzkierunkiemruchuwskazówekzegara,tomamydoczy-
nieniazenancjomeremR,awprzypadkuukładuprzeciwnego,konfiguracjaoznaczanego
atomuzaliczanajestdoszereguS.
Wnazwachaminokwasówzawierającychdwacentrachiralnestosujesięprzedrostek
allo.Przedrostektenoznaczającyinny,odpowiadaizomerowiokonfiguracjiinnejniżnatural-
nalubkonfiguracjiinnejniżkonfiguracjaaminokwasupoznanegowpierwszejkolejności.
Znanesąnp.allo-izoleucynaczyallo-treonina.PrzedrostekallownazwieL-allo-treonina
oznacza,żezarównogrupaaminowa,jakigrupahydroksylowaznajdująsięprzyatomach
węglaokonfiguracjiL,ponieważwnaturalnejL-treoninieatomwęglabmakonfiguracjęD.
1.1.1.1.Pierwszorzędoweaminokwasybiałkowe
Pierwszorzędowymiaminokwasamibiałkowymi(aminokwasamikodowanymilubpro-
teinogenicznymi)(tab.1.2)nazywanesąaminokwasystanowiącesubstratywrybosomal-
nejsynteziebiałka.Jestich20(lub22,ponieważniektórzyautorzyzaliczajądonich
równieżselenocysteinęipirolizynę).Różniąsięmiędzysobąbudowąłańcuchabocznego.
Sąwśródnichalifatyczneaminokwasybiałkowe(Gly,Ala,Val,Ile,LeuiPro),czyli
homologiglicyny,wktórejmiejscejednegowodoruzajęłytakieresztyalifatyczne,jak
Me–,i-Pr–,2-metylopropyl–lub1-metylopropyl–;aminokwasysiarkowe(CysiMet)–
zawierająceugrupowania–SHlub–SCH3;aminokwasyaromatyczne(Phe,TyriTrp),
wktórychskładwchodziresztafenylowa,p-hydroksyfenylowalub3-indolilometylenowa;
aminokwasyzasadowe(Arg,LysiHis),zawierającedodatkowogrupęguanidynową,
aminowąlubpierścieńimidazolowy;aminokwasykwasoweiichamidy(Asp,Glu,Asn
iGln),wktórychznajdujesiędodatkowagrupakarboksylowalubamidowaorazhydro−
ksyaminokwasy(SeriThr).PierwszymiodkrytymiaminokwasamibyłyGlyiLeu
(1820r.),aostatnimwyizolowanymaminokwasembiałkowymbyłaThr,zdefiniowana
ponad100latpóźniej,tj.w1935r.,orazwspomnianajużselenocysteinaopisanaw1989r.
Aminokwasybiałkowepierwszorzędowenazywanesąrównieżaminokwasamikodowa−
nymi,ponieważtylkoonerozpoznawalnesąprzezkodgenetycznysterującysyntezą
białek.Aminokwasykodowane,zwyjątkiemproliny,zawierająwyłączniepierwszorzę-
dowegrupyaminowe.
Biosyntezabiałkazachodziwrybosomachwedługbardzoprecyzyjnegomechaniz-
mu,napodstawieinformacjizawartejwsekwencjizasadnukleotydowychmakrocząste-
czekDNAiRNA,fragmentarycznieprzekazywanejwprocesietranskrypcjiprzezinfor−
macyjnyRNA(ang.messenger−RNA,m-RNA).Wsamymetapieprzyłączania
poszczególnychaminokwasówdorosnącegołańcuchamakropeptydowegoistotnąrolę