Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
58
1.Aminokwasy
Rys.1.17.Syntezaaminokwasówzapomocąalkilowaniahydantoiny
1.7.1.5.3.Alkilowaniebenzylidenowejpochodnejestruglicyny.Estryglicynypoprzeprowadzeniu
wpochodnebenzylidenowesąpodatnenaalkilowaniewśrodowiskuzasadowym.Wydaj-
nośćwtejreakcjidochodzido90%.
PhCH
N–CH
2COOEt+RX
t−BuOK
PhCH
N–CHRCOOEt
hydroliza
RCH(NH
2)COOH
1.7.1.l.Alkilowaniepochodnychaminoacetonitrylu
AminoacetonitrylpoprzeprowadzeniuwzasadęSchiffa,korzystniewpochodnąbenzofe-
nonu,możebyćalkilowanywstosunkowołagodnychwarunkach.Dobrewynikialkilowa-
niauzyskujesięzapomocąkatalizatorówmiędzyfazowych.
B–
Ph
2C
NCH
2CN+RX
Ph
2C
NCHRCN
hydroliza
RCH(NH
2)COOH
1.7.1.7.Redukcyjneaminowaniea-oksokwasów
Oksokwasyredukowanecynąwkwasiesolnymwobecnościamoniaku,cynkiemwkwa-
sieoctowym,niklemRaneya,wodoremnapalladzielubelektrolitycznie,ulegająprze-
kształceniuwaminokwasy.a-Oksokwasysątakżeszerokowykorzystywaneprzezorga-
nizmyżywedootrzymywaniapotrzebnychimaminokwasów
NH3
RCO–COOH
RC(
NH)–COOH
H2/Pd
RCH–COOH
NH
2
1.7.1.;.Syntezyspecyficzne
Opracowanospecyficzneproceduryotrzymywaniawieluaminokwasów.Jakoprzykład
możesłużyćsyntezacysteinypoprzezprzyłączeniea-toluenotioludoa-chloroakrylo-
nitrylu,anastępnieamonolizęihydrolizę.Powstaławtensposóbcysteinamaosłoniętą
grupętiolową,wsposóbczyniącyjąprzydatnąwsynteziepeptydów.Osłonębenzylową
zatomusiarkinajłatwiejusuwasięsodemwciekłymamoniaku.
