Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
1.7.Otrzymywanieaminokwasów
CH
2CHCl–CN
2.hydroliza
1.NH
3
CH
2CH(NH
2)COOH
BzlSH+CH
2
CCl–CN
SBzl
SBzl
DL-Cys(Bzl)
59
Treoninęmożnaotrzymaćzkwasukrotonowego,którywpierwszymetapiewreakcji
zwodąbromową,anastępniezamoniakiemprzekształcasięwallotreoninę.Allotreonina
izomeryzujewtrakcieacetylowaniawobecnościchlorkutionylu.Pohydroliziepowstaje
wolnyaminokwas(rys.1.18).
Rys.1.1;.Syntezaracemicznejtreoniny
Kwasasparaginowyotrzymujesięmiędzyinnymizkwasufumarowegowreakcji
zamoniakiem.Przyłączenieamoniakuprzebiegawpodwyższonejtemperaturze.
HOOC–CH
CH–COOH+NH
3
1.7.1.l.Syntezab-aminokwasów
D
DL-Asp
Doogólnychsposobówotrzymywaniab-aminokwasówzaliczasięamonolizęb-haloge-
nokwasówiredukcyjneaminowanieb-oksokwasów,czylimetodypodobnejakwprzy-
padkua-aminokwasów.Ponadtoistniejewielesyntezspecyficznych.b-Alaninęmożna
najłatwiejotrzymaćpoprzezhydrolizęproduktuprzyłączeniaamoniakudoakrylonitrylu.
CH
2
CHCN+NH
3
H
2NCH
2CH
2CN
HOH/H+
H
2NCH
2CH
2COOH
b-Alaninapowstajerównieżzmonoamidukwasubursztynowego(bezwodnikakwasu
bursztynowego),wreakcjidegradacjiHofmanna(rys.1.19).DL-b-Fenylo-b-alaninęotrzy-
mujesięwwynikuaddycjihydroksyloaminydopodwójnegowiązaniakwasucynamo-
nowego,przyczymnastępujesamoistnaredukcjapowstałegoadduktu(rys.1.20).Ten
samaminokwaspowstajetakżewreakcjialdehydubenzoesowegozkwasemmalonowym
wobecnościoctanuamonu.Wzależnościodużytegoaldehyduotrzymujesięaminokwasy
Rys.1.1l.Otrzymywanieb-alaninyzbezwodnikakwasubursztynowego
