Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
60
1.Aminokwasy
Rys.1.20.SyntezaDL-b-fenylo-b-alaninyzkwasucynamonowego
zawierająceróżnepodstawnikiwpierścieniuaromatycznym;naprzykładreakcjazalde-
hydemanyżowymprowadzidop-metoksyfenylo-b-alaniny.
ArCHO+CH
2(COOH)
2
ArCH(NH
2)CH
2COOH
1.7.1.10.Syntezaaminokwasówznakowanychradioizotopami
Aminokwasywzbogaconewizotopy,wtymizotopyradioaktywne,znajdująszerokie
praktycznezastosowanie.Izotopy2H,13Ci31PsąwykorzystanewanalizieNMR,nato-
miastcząsteczkizawierająceizotopyradioaktywnesłużądobadaniamechanizmówreak-
cjioraz,comożeważniejsze,dopoznawaniametabolizmuzwiązkówbiologicznieczyn-
nychworganizmachżywych,określaniaroliiśledzenialosówaminokwasów,peptydów
ibiałekwnaturze.Znanychjestwielesposobówwzbogacaniacząsteczekaminokwasów
wodpowiednieizotopy.Trytideutermożnawprowadzićdocząsteczkiaminokwasuza
pomocąwymianyizotopowejlubteżwspecyficznychreakcjach,np.poprzezredukcję
wiązaniahalogen–C(rys.1.21).Kwassiarkowyzawierającytrytlubdeuterotrzymujesię
przezdodanieT2OlubD2Odooleum.
Rys.1.21.Otrzymywaniefenyloalaninyniespecyficznieznakowanejtrytemlubdeuterem
Redukcjawiązaniahalogen–Czapomocągazowegotrytulubdeuteruwobecności
katalizatoraprowadzidowbudowaniaizotopuwokreślonymmiejscucząsteczki(rys.1.22).
Rys.1.22.Wprowadzanietrytulubdeuterudocząsteczkityrozynypoprzezredukcjęhalogenu
WsyntezieaminokwasówznakowanychizotopamiwodoruużywasięzwykleD2,T2,
D2OiT2O.Przykłademreakcji,wktórejwykorzystanowodęjakoźródłoizotopuwodoru
możebyćotrzymywanie[3-2H]-Tyrzkwasup-hydroksycynamonowego,przyudzialeen-
zymuamoniakoliazyfenyloalaninowej(PAL).
