Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
666
ROZDZIAŁ14
ZWIĄZKIAROMATYCZNE
ĆWICZENIE14.9
W1967rokuR.Breslow(ColumbiaUniversity)ijegowspółpracownicypokazali,że
dodatekSbCl
białegociałastałegooskładzieC
tworutejsoliwynika,żewszystkieatomywodorusąrównoważne.(a)Jakinowyaro-
matycznyjonotrzymalicinaukowcy?(b)Ilusygnałów
dlategojonu?
5doroztworu3-chlorocyklopropenuwCH
3H
3
+SbCl
6
–.ZpomiarówspektroskopowychNMRroz-
13CNMRmożnaspodziewaćsię
2Cl
2powodujewytrąceniesię
14.;INNEZWIĄZKIAROMATYCZNE
14.;A;enzenoidowezwiązkiaromatyczne
Opróczdotychczasomawianychzwiązkówaromatycznychistniejewieleinnychprzykła-
dówtegotypuzwiązków.Narysunku14.14pokazanokilkazszerokiejklasybenzeno-
idowychzwiązkówaromatycznychnazywanychwielopierścieniowymiwęglowodorami
aromatycznymi(WWA,ang.polycyclicaromatichydrocarbons–PAH).
7
6
8
5
Naftalen
C10H8
1
4
2
3
7
6
8
5
Antracen
C14H10
10
9
1
4
2
3
1
2
10
3
C16H10
9
Piren
4
8
5
7
6
Benzo[a]piren
C20H12
3
2
4
1
Fenantren
C14H10
5
10
6
9
7
8
Dibenzo[a,l]piren
C24H14
RYS.14.14Benzenoidowewęglowodoryaromatyczne.Niektórezwielopierścieniowych
węglowodorówaromatycznych(WWA),takiejakdibenzo[a.l]piren,sąkancerogenami.
(Zobacz„Ważne,aleniewidoczne,epoksydy”nakońcurozdziału11)
•Benzenoidowewielopierścieniowewęglowodoryaromatycznesązbudowanezczą-
steczekzawierającychdwalubwięcejskondensowanychpierścienibenzenowych
Spojrzenienajedenztychzwiązków,naftalen,pozwolizrozumieć,comamynamyśli
przeztędefinicję.Napodstawieteoriirezonansucząsteczkanaftalenumożebyćrozważa-
najakohybrydatrzechstrukturKekulégo.JednązestrukturKekulégo,najważniejsząpo-
kazanonarysunku14.15.Dwaspośródatomówwęglawnaftalenie(C4aiC8a)sąwspólne
dlaobupierścieni.Położeniawspólneokreślasięjakopozycjekątowe.Teatomymają
wiązaniazinnymiatomamiwęglainiemająprzyłączonychdosiebieatomówwodoru.
RYS.14.15Jednazestruktur
Kekulégodlanaftalenu
H
H
6
C
C
7
H
C
C
H
5
8
C
C
8a
4a
4
H
C
C
H
1
C
C
3
2
H
H
lub
