Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
14.10ZWIĄZKIAROMATYCZNEWBIOCHEMII
671
e–
e–
e–
e–
2e–
O
2e–
O
Furan
e–
e–
e–
e–
2e–
S
2e–
S
RYS.14.22Furanitiofensą
aromatyczne.Wobuprzypadkach
heteroatomdostarczaparęelektronów
doukładuaromatycznego.Każdy
znichmarównieżniezwiązanąparę
elektronowąnaorbitalusp
2,któranie
jestczęściąukładuaromatycznego
Tiofen
14.10ZWIĄZKIAROMATYCZNEWBIOCHEMII
Związkizawierającepierścieńaromatycznymająwielkieznaczeniewreakcjach,które
przebiegającychworganizmachżywych.Opisaćjewszystkiewtymrozdzialebyłobyza-
daniemniemożliwym.Dlategowtymmiejscuomówimykilkaprzykładów,awdalszej
częścizobaczymyjeszczenastępne.
Pierścieńbenzenowyzawierajądwaaminokwasykoniecznedosyntezybiałek:
+NH3
O
O–
Fenyloalanina
HO
+NH3
O
O–
Tyrozyna
Trzeciaromatycznyaminokwas,tryptofan,zawierapierścieńbenzenowyskondensowany
zpierścieniempirolu(takiukładpierścieniaromatycznychnazywasięukłademindolo-
wym;zobaczrozdz.20.1B.)
N
H
Tryptofan
+NH
O
3
O–
4
5
3
6
MediaBakery
N
1
2
7
H
Indol
Jaksięokazało,ludziezpowodówewolucyjnych,niemajązdolnościdobiochemicz-
nejsyntezypierścieniabenzenowego.Wrezultacieobecnośćzarównofenyloalaniny,jak
itryptofanuwdiecieczłowiekajestkluczowa.Ponieważtyrozynamożebyćsyntezowana
Produktymleczne,
zfenyloalaninywreakcjikatalizowanejprzezenzymnazywanyhydroksylaząfenyloalani-
fasola,ryby,mięsoidrób
toźródłaniezbędnych
nową,zawartośćtyrozynywdiecieniejestkluczowatakdługo,jakdługojestdostępdo
aminokwasów
fenyloalaniny.
Wwieluukładachbiochemicznychsąobecnerównieżheterocyklicznezwiązkiaroma-
tyczne.PochodnepurynyipirymidynysąkluczowymifragmentamiDNAiRNA.
1
2
N
Puryna
N
6
3
5
4
N
N
H
7
9
8
4
3
5
N
6
2
N
1
Pirymidyna
DNAjestcząsteczkąodpowiadającązaprzechowywanieinformacjigenetycznej,aRNA
bierzeudziałwsyntezieenzymówiinnychbiałek(rozdz.25).
(a)Grupa–SHjestczasaminazywanagrupąmerkaptanową,6-merkaptopurynajest
używanawleczeniuostrejbiałaczki.Narysujjejwzór.(b)Allopurinol(6-hydroksypu-
ryna)jestzwiązkiemużywanymdoleczeniadnymoczanowej.Narysujjegowzór.
ĆWICZENIE14.13
