Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
668
ROZDZIAŁ14
ZWIĄZKIAROMATYCZNE
Teprzewidywaniazostałypotwierdzone,gdyV.Boekelheide(UniversityofOregon)
zsyntezowałtrans-15,16-dimetylodihydropirenipokazał,żejestonaromatyczny.
ĆWICZENIE14.11
Opróczsygnałówwniskimpolu,wewidmie
renujestrównieżsygnałwwysokimpoluprzyδ-4,2.Wyjaśnij,copowodujeobecność
tegosygnału.
1HNMRtrans-15,16-dimetylodihydropi-
14.;;Niebenzenoidowezwiązkiaromatyczne
Naftalen,fenantreniantracensąprzykładamibenzenoidowychzwiązkówaromatycznych.
Zdrugiejstronyanioncyklopentadienylowy,kationcykloheptatrienylowy,trans-15,16-
-dimetylodihydropireniaromatyczneannuleny(poza[6]annulenem)sąokreślanejako
niebenzenoidowezwiązkiaromatyczne.
Innymprzykłademniebenzenoidowegowęglowodoruaromatycznegojestazulen.Ener-
giarezonansudlaazulenuwynosi205kJ·mol
-1.Występujewnimznacząceprzesunięcie
ładunkumiędzypierścieniami,którepokazanonamapiepotencjałuelektrostatycznego
azulenu(rys.14.18).Zatęwłaściwośćazulenuodpowiadajączynnikizwiązanezaroma-
tycznością(zobaczćwiczenie14.12).
ĆWICZENIE14.12
RYS.14.18Obliczonadla
azulenumapapotencjału
elektrostatycznego.(Obszary
czerwonesąbardziejujemne,
aniebieskiemniejujemne)
Azulenmaznacznymomentdipolowy.Podajstrukturyrezonansowe,którewyjaśniają
powstaniemomentudipolowegoipomogąwyjaśnićaromatycznośćazulenu.
Azulen
14.;CFullereny
Zaodkrycie
fullerenów
w1996rokuprofesorowie
CURL,KROTOiSMALLEY
otrzymaliNagrodęNobla.
W1990rokuW.Krätschmer(MaxPlanckInstitute,Heidelberg),D.Hufman(Univer-
sityofArizona)iichwspółpracownicyopisalipierwsząpraktycznąsyntezęC
60,cząsteczki
okształciepiłkinożnejinazwanejbuckminsterfullerene*.Utworzonyprzezogrzewanie
grafituprądemelektrycznymwatmosferzeobojętnejC
60należydonowejfascynującej
grupyzwiązkówaromatycznychnazywanychfullerenami.Fullerenysąklatkowymiczą-
steczkamiogeometriiściętegodwudziestościanulubkopułygeodezyjnej.StrukturaC
60
ijegoistnieniezostałoustalonepięćlatwcześniejprzezH.W
.Kroto(UniversityofSussex),
R.E.Smalley’aiR.F
.Curla(RiceUniversity)iichwspółpracowników.Kroto,CurliSmalley
odkryli,żeobaC
60iC
70(rys.14.19)sąwysocetrwałymiskładnikamimieszaninyklastrów
C
60
C
70
RYS.14.19StrukturaC60iC70.
(Przedrukowanozazgodą
zDiederich,F.iWhetten,
R.L.AccountsofChemicalResearch,
Vol.25,s.119-126.Copyright1992
AmericanChemicalSociety)
*Prawidłowanazwatejcząsteczkito(C60-Ih)[5,6]fulleren(przyp.tłum.).
