Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
674
ROZDZIAŁ14
ZWIĄZKIAROMATYCZNE
Pokazanaponiżejdioksynajestrównieżbardzotrwała;
pozostajewśrodowiskui,ponieważjestrozpuszczalna
wtłuszczach,możeprzejśćprzezłańcuchpokarmowy.
Jejniepowodująceśmiercidawkimogąpowodowaćoszpe-
cającąchorobęskórynazywanątrądzikiemchlorowym*.
2,3,7,8-Tetrachlorodibenzodioksyna
Cl
Cl
(nazywanaTCDD)
O
O
Cl
Cl
Polichlorowanebifenyle(PCB)
Mieszaninypolichlorowanychbifenyliprodukowanoiuży-
wanood1929roku.Wtychmieszaninachatomychloru
mogąbyćobecnewktórejkolwiekznumerowanychpo-
zycjibifenyli(zobaczponiższąstrukturę),codajemożli-
wośćuzyskania210związków.Typowaprzemysłowa
mieszaninamożezawierać50różnychPCB.Mieszani-
nytesązazwyczajcharakteryzowanenapodstawieza-
wartościchloruiwiększośćprzemysłowychmieszanin
zawieraod40do60%chloru.
4
3
5
2
6
Bifenyl
2!
6!
3!
5!
4!
Polichlorowanebifenylemajądużozastosowań:jako
czynnikichłodzącewtransformatorach;wkondensato-
rach,termostatachiukładachhydraulicznych,jakopla-
styfikatorywpolistyrenowychkubkachdokawy,torbach
namrożonki,opakowaniachdochleba,plastikowychwkład-
kachdobutelekdlaniemowląt.Używanoichjakoatramentu
dodrukowania,wbezwęglowychkalkachijakowoski
dotworzeniaformdoodlewówmetalowych.Między1929
a1972rokiemwyprodukowanook.500tysięcytonPCB.
Polichlorowanebifenylesąbardzotrwałewśrodowisku
i,ponieważrozpuszczająsięwtłuszczach,akumulują
sięwłańcuchupokarmowym.PCBznalezionowwodzie
deszczowej,wciałachwielugatunkówryb,ptakówiin-
nychzwierząt(wtymnawetupolarnychniedźwiedzi)we
Brx
Polibromowanebifenyle
x+y=1–10
(PBB)
Bry
wszystkichzakątkachZiemi,atakżewtkankachludzkich.
Ryby,któreżyjąiodżywiająsięwwodziezanieczysz-
czonejPCBmająpoziomPCB1000do100000razy
wyższyniżotaczającawodaitailośćjestnastępniespo-
tęgowanauptakówodżywiającychsiętymirybami.Tok-
sycznośćPCBzależyodskładukonkretnejmieszaniny.
Ażdoroku1975koncernyprzemysłowemogłylegal-
niewylewaćściekizawierającePCBdorzekiHudson.
W1977rokuEPAzabroniłabezpośredniegowylewaniado
rzek,aodroku1979produkcjaprzetwarzanieisprzedaż
PCBzostałazabroniona.Wroku2000EPAwskazała
określonerejonyrzekiHudsondooczyszczeniazPCB.
Wroku2009ostateczniewprowadzonoplanoczyszcza-
niaczęścirzekiHudsonprzezpogłębianie.Zobacz„Deha-
logenacjapochodnychPCBprzezbakterie”,rozdz.15.13,
gdzieopisanomożliwąmetodęrekultywacjiPCB.
Polibromowanebifenyleeterybifenylowe(PBBiPBDE)
Podobniejakpolichlorowanebifenyle(PCB),polibromo-
wanezwiązkiaromatycznebyłyużywanewprzemyśle
odpoczątkówXXwieku.Właściwościognioodpornepo-
libromowanychipolichlorowanychbifenyliieterówbife-
nylowychspowodowały,żeużywanoichwmateriałach
budowlanych,meblach,ubraniachiwinnychdobrach
konsumpcyjnych.Jednakżeodkryciepo1970rokuwMi-
chiganpolibromowanychbifenyli(PBB)wkarmiedla
zwierzątgospodarskichikolejnowmięsieiproduktach
mlecznychdoprowadziłydozawieszeniaużywaniaPBB
w1979roku.
Tymczasemnarastaniepokójcodostosowaniapoli-
bromowanycheterówdifenylowych(PBDE).Chociażzpo-
woduichużywaniajakośrodkówzmniejszającychpal-
ność,PBDEmogąuratowaćżyciaiwłasność,tosąone
obecnieszerokorozpowszechnionewśrodowisku,aba-
daniawskazały,żemogąbyćtoksycznedlaludziiinnych
zwierząt.PodobniejakPCB,polibromowanebifenyleipo-
libromowaneeterydifenylowesątrwałewśrodowisku
iakumulująsięwtłuszczachtkanekbiologicznych.PBDE
znalezionowciałachptaków,ryborazmlekuludzkim.
Obecniewwielumiejscachsąonezakazane.
Polibromowaneeterydifenylowe
Brx
x+y=1–10
(PBDE)
O
Bry
(xiywskazująnamożliwośćwielokrotnegopodstawienia
bromemwobupierścieniach)
14.11SPEKTROSKOPIAZWIĄZKÓWAROMATYCZNYCH
14.11AWidma
1HNMR
•Atomywodoruzwiązanezpierścieniempochodnychbenzenuabsorbująwniskim
poluwzakresiemiędzyδ6,0aδ9,5.*
Wrozdziale14.7Cdowiedzieliśmysię,żeabsorpcjazwiązanazprotonamiprzypierście-
niubenzenowymmamiejscedalekowniskimpolu.Prądpierścieniowytworzącysię
*W2004rokuzapomocąTCDDpróbowanootrućkandydatanaprezydentaUkrainyWiktoraJuszczenko.Mimo50000-krotnegoprzekrocze-
niazawartościTCDDwekrwi(TeLancet374(9696),1179–85,2009),Juszczenkoprzeżył(przyp.tłum.).
