Naturalne związki organiczne

Aleksander Kołodziejczyk

Uzyskaj dostęp

Zakup książkę

ISBN/ISSN:

978-83-0117-347-0

DOI:

Wydawnictwo:

Wydawnictwo Naukowe PWN

Rok wydania:

2015

Liczba stron:

768

XML:ISBN/ISSN:

ONIX MARC21

Bibliografia:

Kołodziejczyk, Aleksander. Naturalne związki organiczne. Red. . Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2015, 768 s. ISBN 978-83-0117-347-0

Bibliografia refWorks:

RT Book, Whole

SR Electronic(1)

A1 Kołodziejczyk, A.

T1 Naturalne związki organiczne

PB Wydawnictwo Naukowe PWN

PP Warszawa

YR 2015

SN 978-83-0117-347-0

Bibliografia BibTex:

@Book{ 154417, author = "Kołodziejczyk, Aleksander", editor = "", title = "Naturalne związki organiczne", publisher = "Wydawnictwo Naukowe PWN", year = "2015", address = "Warszawa", isbn = "978-83-0117-347-0" }

Bibliografia endNote:

TY - BOOK

AU - Kołodziejczyk, Aleksander

ED -

TI - Naturalne związki organiczne

PB - Wydawnictwo Naukowe PWN

CY - Warszawa

PY - 2015

SN - 978-83-0117-347-0

ER -

Netografia (standard APA):

Kołodziejczyk, Aleksander. Naturalne związki organiczne [baza danych online] Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2015 [dostęp: 25 08 2024]. Dostęp w Ibuk Libra: https://libra.ibuk.pl/reader/naturalne-zwiazki-organiczne-aleksander-kolodziejczyk-154417.

chemia, chemia organiczna, związki organiczne, genomy, regulatory wzrostu, naturalne związki organiczne

Uaktualnione wydanie wyjątkowego kompendium wiedzy o najważniejszych związkach organicznych pochodzenia naturalnego. Naturalne związki organiczne pełnią kluczową rolę we wszystkich procesach życiowych, a wykorzystanie wiedzy na temat ich budowy, w...

Więcej

ISBN/ISSN:

978-83-0117-347-0

DOI:

Wydawnictwo:

Wydawnictwo Naukowe PWN

Rok wydania:

2015

Liczba stron:

768

XML:ISBN/ISSN:

ONIX MARC21

WSTĘP14
1. AMINOKWASY24
1.1. Podział aminokwasów24
1.1.1. Aminokwasy białkowe25
1.2. Nomenklatura34
1.3. Właściwości aminokwasów35
1.3.1. Właściwości kwasowo−zasadowe35
1.3.2. Rozpuszczalność i temperatura topnienia37
1.3.3. Właściwości fizjologiczne aminokwasów kodowanych38
1.3.4. Metabolizm aminokwasów40
1.4. Aminokwasy niezbędne (egzogenne)42
1.5. Naturalne aminokwasy niebiałkowe44
1.6. Zastosowanie aminokwasów50
1.7. Otrzymywanie aminokwasów54
1.7.1. Syntezy chemiczne –wybrane przykłady54
1.7.2. Otrzymywanie chiralnych aminokwasów63
1.7.3. Przykłady chiralnych syntez aminokwasów65
1.8. Rozdzielanie aminokwasów racemicznych na enancjomery72
1.8.1. Tworzenie soli diastereoizomerycznych i ich krystalizacja72
1.8.2. Pochodne diastereoizomeryczne73
1.8.3. Krystalizacja spontaniczna74
1.8.4. Zastosowanie enzymów do rozdzielania racemicznych aminokwasów75
1.8.5. Metody chromatograficzne77
1.8.6. Elektroforeza89
1.9. Fizykochemiczne metody badania aminokwasów91
1.9.1. Polarymetria91
1.9.2. Spektrometria mas94
1.10. Literatura źródłowa i uzupełniająca95
2. PEPTYDY97
2.1. Nazewnictwo peptydów97
2.2. Synteza peptydów100
2.2.1. Peptydowe osłony grup funkcyjnych – grupy ochronne105
2.2.2. Metody tworzenia wiązania peptydowego114
2.3. Wybrane peptydy biologicznie czynne139
2.3.1. Glutation (GSH)139
2.3.2. Tyreoliberyna140
2.3.3. Adrenokortykotropina (ACTH, kortykotropina)140
2.3.4. Proopiomelanokortyna141
2.3.5. Melanotropina (MSH)142
2.3.6. Lipotropina142
2.3.7. Peptydy opioidowe143
2.3.8. Somatotropina (STH)151
2.3.9. Oksytocyna (OT) i wazopresyna (VP)153
2.3.10. Liberyny i statyny158
2.3.11. Insulina ludzka (HI – ang. human insuline)160
2.3.12. Glukagon164
2.3.13. Hormony tkankowe (żołądkowo−jelitowe)165
2.3.14. Angiotensyna166
2.3.15. Substancja P (SP)167
2.3.16. Bradykinina168
2.3.17. Peptydy wyizolowane ze skór płazów168
2.3.18. Tuftsyna169
2.3.19. Proktolina, przedstawiciel neuropeptydów owadzich170
2.3.20. Naskórkowy czynnik wzrostu171
2.3.21. Antybiotyki peptydowe172
2.3.22. Toksyny peptydowe180
2.3.23. Alkaloidy peptydowe185
2.3.24. Muramylopeptydy185
2.4. Zastosowanie syntetycznych peptydów w kosmetyce189
2.5. Literatura źródłowa i uzupełniająca192
3. BIALKA — PROTEINY195
3.1. Budowa białek197
3.1.1. Struktura pierwszorzędowa197
3.1.2. Struktura drugorzędowa204
3.1.3. Struktura trzeciorzędowa210
3.1.4. Struktura czwartorzędowa213
3.1.5. Sposoby badania konformacji cząsteczek białka214
3.2. Denaturacja białek215
3.3. Izolacja, rozdzielanie, oczyszczanie i identyfikacja białek218
3.4. Klasyfikacja czyli podział białek219
3.4.1. Podział białek według kształtu219
3.4.2. Podział białek według składu219
3.4.3. Podział białek według funkcji220
3.4.4. Podział białek według pochodzenia220
3.4.5. Podział białek według występowania220
3.4.6. Podział białek według wartości odżywczej220
3.5. Przykłady białek221
3.5.1. Białka proste221
3.5.2. Białka złożone229
3.5.3. Białka enzymatyczne i ciała czynne243
3.5.4. Białka słodkie248
3.5.5. Enzymy niebiałkowe249
3.5.6. Białka toksyczne249
3.6. Literatura źródłowa i uzupełniająca251
4. CUKRY (SACHARYDY, WEGLOWODANY)252
4.1. Podział cukrów255
4.2. Stereochemia cukrów255
4.3. Nomenklatura cukrów256
4.4. Monocukry257
4.4.1. Właściwości fizyczne257
4.5. Właściwości chemiczne267
4.5.1. Estryfikacja cukrów267
4.5.2. Eteryfikacja272
4.5.3. Utlenianie cukrów277
4.5.4. Redukcja280
4.5.5. Pochodne cukrów282
4.5.6. Wzajemne przekształcanie cukrów284
4.6. Ważniejsze monocukry naturalne287
4.6.1. Triozy287
4.6.2. Tetrozy288
4.6.3. Pentozy288
4.6.4. Heksozy289
4.6.5. Heptozy292
4.6.6. Deoksycukry292
4.6.7. Aminocukry292
4.6.8. Oligosacharydy294
4.6.9. Polisacharydy306
4.6.10. Serologiczne grupy krwi317
4.6.11. Glikozydy naturalne320
4.7. Literatura źródłowa i uzupełniająca324
5. LIPIDY326
5.1. Podział lipidów327
5.2. Kwasy tłuszczowe – przedstawiciele pochodnych lipidów327
5.2.1. Nasycone kwasy tłuszczowe330
5.2.2. Nienasycone kwasy tłuszczowe332
5.2.3. Niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe (NNKT, EFA)341
5.2.4. Znaczenie kwasów tłuszczowych w diecie343
5.2.5. Aspekty biosyntezy kwasów tłuszczowych344
5.2.6. Otrzymywanie kwasów karboksylowych na drodze syntezy chemicznej i ich zastosowanie347
5.2.7. Otrzymywanie kwasów karboksylowych w procesach biochemicznych350
5.2.8. Redukcja kwasów tłuszczowych352
5.3. Prostaglandyny – prostanoidy (ejkozanoidy)353
5.4. Tłuszcze357
5.4.1. Mono− i diacyloglicerole (niepełne acyloglicerole)358
5.4.2. Stereochemia tłuszczów359
5.4.3. Hydroliza tłuszczów359
5.4.4. Skład acylowy tłuszczów361
5.4.5. Fizjologiczna rola tłuszczów362
5.4.6. Tłuszcze jadalne363
5.5. Oleochemia, przemysł oleochemiczny366
5.5.1. Uwodornianie (utwardzanie) tłuszczów367
5.5.2. Transestryfikacja (przeestryfikowanie) tłuszczów368
5.5.3. Substytuty tłuszczów371
5.6. Fosfolipidy i inne diacylowe pochodne glicerolu zawierające resztę fosforanową372
5.6.1. Glicerofosfolipidy373
5.6.2. Lipidowa warstwa podwójna (bimolekularna)377
5.6.3. Liposomy380
5.6.4. Inne lipidy błon komórkowych381
5.7. Kwasy mykolinowe383
5.8. Woski384
5.10. Węglowodory lipidowe386
5.11. Psychoaktywne substancje konopi386
5.9. Alkohole lipidowe386
5.12. Kelina388
5.13. Literatura źródłowa i uzupełniająca389
6. ALKALOIDY390
6.1. Wprowadzenie390
6.2. Występowanie391
6.3. Rola fizjologiczna392
6.4. Biosynteza392
6.5. Otrzymywanie394
6.6. Podział alkaloidów395
6.6.1. Główne grupy alkaloidów395
6.7. Przykłady alkaloidów396
6.7.1. Alkaloidy niezawierające układów heterocyklicznych396
6.7.2. Alkaloidy zawierające pierścień pirolidynowy406
6.7.3. Alkaloidy pochodne piperydyny406
6.7.4. Alkaloidy pochodne pirydyny410
6.7.5. Alkaloidy zawierające nieskondensowane pierścienie pięcio− i sześcioczłonowe411
6.7.6. Alkaloidy ze skondensowanym pierścieniem pirolidynowym i piperydynowym413
6.7.7. Alkaloidy zawierające pierścień chinolinowy lub izochinolinowy422
6.7.8. Alkaloidy opium423
6.7.13. Alkaloidy steroidowe425
6.7.9. Alkaloidy zawierające układ indolowy440
6.7.10. Kurara450
6.7.11. Alkaloidy purynowe452
6.7.12. Alkaloidy terpenoidowe455
6.8. Alkaloidy wydzielane przez organizmy żyjące w wodzie458
6.7.14. Epibatydyna458
6.9. Najsilniejsze psychotropy461
6.10. Dopalacze464
6.11. Literatura źródłowa i uzupełniająca466
7. STEROIDY467
7.1. Stereochemia sterydów468
7.2. Podział i nomenklatura sterydów (steroidów)469
7.3. Najważniejsze steroidy470
7.3.1. Sterole470
7.3.2. Witamina D477
7.4. Kwasy żółciowe478
7.5. Hormony płciowe480
7.5.1. Androgeny481
7.5.2. Anaboliki484
7.5.3. Antyandrogeny500
7.5.4. Estrogeny500
7.5.5. Hormony ciążowe – progesteny503
7.5.6. Środki przeciwciążowe (antykoncepcyjne)505
7.5.7. Wpływ hormonów płciowych na psychikę508
7.5.8. Hormonalna determinacja płci511
7.6. Kortykosterydy (kortykosteroidy)517
7.6.1. Mineralokortykosteroidy518
7.6.2. Glikokortykosteroidy519
7.6.3. Kliniczne zastosowanie kortykosterydów i ich analogów519
7.7. Ekdysteroidy522
7.8. Glikozydy nasercowe522
7.8.1. Glikozydy kardenolidowe523
7.8.2. Glikozydy bufadienolidowe526
7.9. Saponiny527
7.10. Steroidy wytwarzane przez organizmy morskie528
7.11. Literatura źródłowa i uzupełniająca528
8. KWASY NUKLEINOWE530
8.1. Wprowadzenie530
8.2. Występowanie kwasów nukleinowych531
8.3. Rodzaje i budowa kwasów nukleinowych533
8.3.1. Nukleoaminy535
8.3.2. Nukleozydy536
8.3.3. Nukleotydy538
8.3.4. Kwasy deoksyrybonukleinowe (DNA)544
8.3.5. Kwasy rybonukleinowe (RNA)555
8.4. Rola fizjologiczna kwasów nukleinowych558
8.4.1. Replikacja558
8.4.2. Centralny dogmat biologii molekularnej559
8.4.3. Transkrypcja560
8.4.4. Kod genetyczny562
8.4.5. Translacja564
8.5. Uszkodzenia DNA i sposoby naprawy uszkodzeń567
8.6. Chemiczna synteza oligo- i polinukleotydów569
8.7. Peptydowe (proteinowe) kwasy nukleinowe – PNA575
8.8. Odczytywanie genomów – sekwencjonowanie DNA578
8.9. Biotechnologia molekularna – inżynieria genetyczna582
8.10. Organizmy genetycznie modyfikowane585
8.10.1. Żywność modyfikowana genetycznie588
8.10.2. Organizmy klonowane591
8.11. Wykorzystanie kwasów nukleinowych w terapii i w diagnostyce molekularnej592
8.12. Genetyczna różnorodność populacji ludzkich593
8.13. Literatura źródłowa i uzupełniająca595
9.1. Wprowadzenie597
9.POLIFENOLE, FLAWONOIDY597
9.2. Taniny601
9.3. Procyjanidyny, taniny skondensowane603
9.4. Taniny hydrolizowalne606
9.5. Pseudotaniny607
9.6. Florotaniny608
9.7. Lignany608
9.8. Flawonoidy609
9.8.1. Występowanie i izolacja flawonoidów610
9.8.2. Budowa flawonoidów611
9.8.3. Przykłady i zastosowanie flawonoidów613
9.8.4. Antocyjaniny (antocyjany)614
9.9. Wpływ polifenoli na zdrowie615
9.10. Szkodliwe działanie polifenoli619
9.11. Tanaza620
9.12. Wchłanialność polifenoli620
9.13. Zależność aktywności polifenoli od konstytucji aglikonów621
9.14. Propolis622
9.15. Taniny w winie622
9.14.1. Skład propolisu622
9.16. Garbowanie skór623
9.17. Inne fenole roślinne624
9.17.1. Hydroksykumaryny624
9.17.2. Hydroksychinony626
9.17.3. Hydroksyantrachinony628
9.18. Literatura źródłowa i uzupełniająca628
10.1. Wprowadzenie630
10.HORMONY OWADZIE I ROOELINNE630
10.2. Hormony owadzie631
10.2.1. Hormony mózgowe631
10.2.2. Hormony juwenilne631
10.2.3. Ekdysteroidy634
10.2.4. Owadzie systemy obronne636
10.3. Hormony roślinne637
10.3.1. Auksyny637
10.3.2. Gibereliny639
10.3.3. Cytokininy641
10.3.4. Eten (etylen)643
10.3.5. Brasynosteroidy644
10.3.6. Kwas abscysynowy645
10.4. Literatura źródłowa i uzupełniająca647
11. TERPENOIDY I ZOPRENOIDY648
11.1. Izopren649
11.2. Biosynteza terpenów650
11.3. Olejki eteryczne650
11.3.1. Aromatoterapia654
11.3.2. Substancje zapachowe657
11.4. Pozyskiwanie terpenów662
11.5. Monoterpeny i monoterpenoidy662
11.5.1. Monoterpeny i monoterpenoidy niecykliczne662
11.5.2. Monoterpenoidy monocykliczne664
11.5.3. Bicykliczne monoterpeny i monoterpenoidy671
11.6. Seskwiterpeny i seskwiterpenoidy677
11.6.1. Seskwiterpeny niecykliczne677
11.6.2. Seskwiterpeny monocykliczne677
11.6.3. Seskwiterpeny bicykliczne678
11.6.4. Seskwiterpeny tricykliczne679
11.7. Diterpeny (C20H32) i diterpenoidy680
11.7.1. Kwasy żywiczne680
11.7.2. Fitol680
11.7.3. Labdany681
11.7.4. Jatrofon i cembrenen681
11.8. Triterpeny i triterpenoidy682
11.8.1. Skwalen682
11.8.2. Lanosterol i cykloartenol683
11.8.3. Amiryny683
11.9. Tetraterpeny i tetraterpenoidy684
11.9.1. Karoteny i karotenoidy684
11.9.2. Witamina A686
11.9.3. Witamina E688
11.9.4. Witamina K690
11.10.Terpenoidy wytwarzane przez organizmy morskie692
11.11.Literatura źródłowa i uzupełniająca694
12. ZWIĄZKI SYGNAŁOWE (FEROMONY)695
12.1. Podział feromonów698
12.2. Skład feromonów699
12.3. Identyfikacja feromonów701
12.4. Wytwarzanie feromonów703
12.5. Oddziaływanie feromonów704
12.6. Rozprzestrzenianie feromonów706
12.7. Selektywność feromonów707
12.8. Rola chiralności707
12.9. Najważniejsze grupy feromonów711
12.9.1. Feromony płciowe711
12.9.2. Feromony ścieżkowe714
12.9.3. Feromony znaczące terytorium715
12.9.4. Feromony alarmowe715
12.9.5. Feromony agregacyjne i rozpraszające716
12.9.6. Feromony dyskryminujące717
12.9.7. Feromony obronne i jady718
12.10. Rola feromonów w życiu ssaków719
12.11. Feromony organizmów morskich722
12.12. Feromony węży726
12.13. Antyatraktanty727
12.14. Zastosowanie feromonów727
12.15. Feromony ludzkie729
12.16. Literatura źródłowa i uzupełniająca730
WYKAZ SKRÓTÓW I SYMBOLI732
SKOROWIDZ735

1.Aminokwasy

Tabela1.7.Wielkośćprodukcjinajpopularniejszychaminokwasów(2008r.)

Aminokwas

DL-Met

Glu

Lys

Gly

Asp

Phe

Cys

Arg

Thr

Trp

Wielkośćprodukcji[t]

1700000

1200000

900000

70000

22000

12000

4000

3000

1200

redukcjacystynybiałkowej

Głównametodaprodukcji

inżynieriagenetyczna

syntezachemiczna

enzymatycznie

fermentacja

dodatekdopotraw,wfarmacji

dodatekdożywnościipasz

Głównezastosowanie

substrataspartamu

polepszaczsmaku

dodatekdopasz

wfarmacji

słodzik

sązwyklewpobliżucukrowni,skądotrzymujątanie,chociaższybkopsującesięsurowce.

JakododatekdożywnościmonoglutaminiansodumasymbolE621,asólpotasowaE622.

Rocznawielkośćprodukcjikażdegozpozostałychaminokwasówkodowanychnie

przekraczatysiącaton.Rynkowawartośćaminokwasówwyprodukowanychw2004r.

wyniosła3,5mldUSD,aw2009r.doszłado5,8mldUSD,czyliwciągupięciulatna-

stąpiłwzrosto40%.Prognozana2015r.zakładapodwojeniewartościz2009r.Najwięk-

szymproducentemaminokwasówsąChiny,gdziew2006r.ulokowano25%światowej

produkcji,drugiemiejsceprzypadłoUSA–8%.

DrugiemiejscenaliściewielkościprodukcjiaminokwasówzajmująL-lizyna(ponad

miliontonrocznie)iracemicznametionina(niecałymiliontonrocznie).L-Lizynajest

wykorzystywanajakododatekzwiększającywartośćodżywcząproduktówmącznych,

metioninęzaśstosujesięjakododatekdopaszydlazwierząthodowlanych,szczególnie

dladrobiuitrzodychlewnej.Zwyklemetioninajesttymniezbędnymaminokwasem,

którywpaszywystępujenanajniższympoziomiewstosunkudopotrzebitymsamym

limitujewartośćodżywcząpaszy.Dodatek10kgmetioninydo1tonypaszyzbożowej

podnosijejwartośćodżywcząpodobniejakdodatek160kgmąkisojowej(naturalne

źródłoMetiLys)lub56kgryb(wysokowartościowebiałkozwierzęce).Wostatnim

dziesięcioleciuXXwiekupodwoiłasięwielkośćprodukcjimetioniny.Zuwaginato,że

worganizmachwieluzwierzątwystępująenzymy(D-aminokwasowaracemazaitrans−

aminaza)przekształcająceD-metioninęwenancjomerL,metioninaracemicznamaprawie

takąsamąwartośćodżywczą,jakizomerL,wobecczegomożebyćstosowanawznacznie

tańszejpostaciracemicznej.OtrzymywanieDL-metioninynadrodzechemicznejjestobec-

nienajbardziejekonomicznymsposobemwytwarzaniategoaminokwasu,szerokowyko-

rzystywanegodoprodukcjipasz.DodatekL-metioninydolekówzawierającychp−aceta-

midofenol(paracetamol)zmniejszaskutkiubocznegodziałaniategoprzeciwbólowego

iprzeciwzapalnegopreparatu.Wprzypadkuostregozatruciadużymidawkamip-acetami-

dofenolujakoantidotumstosujesięN-acetylo-L-cysteinę.NatomiastL-lizynę,drugi

Brak wyników

Naturalne związki organiczne

Treść książki

Znajdź bibliotekę blisko siebie, i uzyskaj dostęp do ebooka w systemie IBUK Libra